永禄5年(1562)2月4日は松平元康(家康)が上ノ郷城を攻め鵜殿長照を討った日。長照は元康が大高城兵糧入れ時の城代。落城で長照の二子が捕らえられ元康の妻子と交換のため今川方へ送られた。城は元康の継父久松長家が有した。
永禄3年(1560)5月23日は桶狭間合戦後に大高城を退去した松平元康(家康)が岡崎城に帰還した日。今川義元が討たれた19日夜半に大高城を退去し翌20日に大樹寺に入っていた。岡崎城の今川軍が退去した後に入城したという。ただこれで今川家と敵対したわけでなく暫く織田方との抗争が続く。
永禄3年(1560)5月12日は今川義元の本隊が尾張を目指し駿府を出発した日。全体では2万5千ともいわれる大軍で先鋒として井伊直盛や松平元康が既に出発。義元は15日に三河の吉田城、18日には尾張の沓掛城に入り最後の軍議が行われた。19日に大高城へ向かう途中の桶狭間で休息をとる。
永禄3年(1560)5月18日は今川軍の松平元康(家康)が織田軍に包囲された大高城に兵糧を入れた日。今川義元の本隊に先行して元康は鵜殿長照が籠る大高城に兵糧を届けた。深夜から翌19日にかけ元康は丸根砦、朝比奈泰朝は鷲津砦を攻略。沓掛城を出た義元本隊は正午ごろ桶狭間山で休息をとる。
家康さんひょっとすると・・・ 桶狭間の時には既に織田側に寝返ってたとかないかな? そうなると今川勢は織田軍と松平軍に挟撃されて 大高城もそちら側に寝返ってたとすると 3方向から攻撃されるわけだな それプラスひょっとすると西洋人とその傭兵も加わって どうだろう?