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5度創業・2度売却の起業家が教える、挑戦しつづけることのメリットとデメリット

こんにちは。キャリーミー代表の大澤(@ryo_oosawa)です。

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私の好きな考え方に「薩摩の教え」というものがあります。薩摩藩・島津家に伝わる教えで、評価されるべき人には順番がある、という教えです。

1.何かに挑戦し、成功した者
2.何かに挑戦し、失敗した者
3.自ら挑戦しなかったが、挑戦する人の手助けをした者
4.何もしなかった者
5.何もせず、批判だけしている者

1の「何かに挑戦し、成功した者」が評価されるのは当たり前と言えますが、「何かに挑戦し、失敗した者」も、次に評価されるべきと説いているのです。

弊社でも、挑戦し全力で実行したことに意義があるとよく社員に伝えています。しかし挑戦しても失敗ばかりでは個人もつらいでしょう。組織としても困ってしまいます。

私はこれまで5度創業・2度売却と、我ながら人よりは多くの挑戦をしている起業家人生を送っているので、今回は私の考える、挑戦のメリット(とデメリット)についてご紹介します。

挑戦というと大げさに聞こえるかもしれません。起業などの大きな挑戦に限らず「今年1年は読書を継続しよう」といった小さな挑戦にも意味があると思います。

良い挑戦を重ねていきたいと考えている方の一助になれば幸いです。

挑戦することが快感に?!私の「挑戦履歴書」

まずは私の経歴について、「挑戦」に焦点をあててご紹介します。

最初のターニングポイントは留学でした。大学時代に留学を計画しましたが親に猛反対され、お金を出さないと言われました。普通ならそこで諦めるのでしょうが、何とか自分一人で資金調達やすべての手続きをし、留学を決行したのです。

そのために、色々なアルバイトに手を出したことも、今となっては良い思い出です。初めて大きい意思決定をして留学をやり遂げたこの経験で、挑戦する快感を覚えてしまったんですね。挑戦するキャリアの始まりになりました。

帰国後、超氷河期と言われた時期に、超人気企業であった(今でも超人気)三菱商事に就職できたことで「苦労して実行した挑戦は報われるものだ!」と実感。

▲商社時代の写真

退職後ビジネススクールに通いながら起業しました。400万円をビジネススクールに投資し、同時に350万円を投資して会社を設立します。このとき日本初の証券会社の比較サイト事業を設立したのですが、この会社が運よく2000年に3500万円で売却できたのです。

2000年にこれまた未経験ですがEC事業を立ち上げ、2004年には1.1億円で売却しています。

さらに2社経験した後、2009年に株式会社Piece to Peaceを設立しました。2つの事業立ち上げ後、2016年にキャリーミーを立ち上げ、2度の資金調達を経て売り上げはローンチからの7年間で約250倍になっています。資金調達は、パーソルグループなどの大手、手堅い地銀系のVCや日本ベンチャーキャピタルなど複数社、それから、本田圭佑さんなど約10社(者)から調達しました。

今後もまだまだ、挑戦していきたいと思っています。

挑戦とは何か?

挑戦することとは、「自らの意思で、ある程度の中長期のリターンを目的として、一定のリスクをとり、新しいことを実行すること」だと考えています。

リターンとは何かと言うと、金銭面だけではなく、自身の成長・人的ネットワーク・キャリア・家族を含めた個人の幸せなどを意味しています。

リスクというとお金だけではありません。私は以下の3つをリスクと考えています。

・お金
・時間
・信用、信頼、評価

リスクがまったくない状態でリターンを得ることはできないので、どのようなリスクをとるのか、を明確にすることが必要です。

私は挑戦を「What(何を)」と「How(業務等の方法)」、「既存」と「新規」を軸に、4つのパターンに分類できると考えています。

最もおすすめのパターンは、「What」が既存で「How」が新規の挑戦。既存のコトにおいて新しいやり方でスケール化させるパターンです。Howの分野で挑戦し大きく飛躍させると、割と大きいリターンが見込める可能性があります。

新しいコトを既存の手法で挑戦するパターン、これはキャリーミーの事例に当てはまります。その分野に長けた人材に新しい分野やフィールドで活躍してもらう、プロ人材の活用がこのパターンです。

新しいコトに新しい方法で挑戦するパターンは、いわゆる起業などです。しかしこれは失敗したときのリスクが大きく、初心者にはおすすめできません。

既存のコトを既存の方法で実行し続けるパターン、これが最もリターンは小さくリスクも小さいと思うかもしれません。しかしこれは挑戦とは呼べず、また中長期的に見るとリスクは大きいと考えます。

既存の分野に新しい手法で挑戦する、というと難しく感じられるかもしれません。しかし冒頭でも述べたように、挑戦は小さなものからでも良いのです。具体例として、下記のようなものでも構いませんが、挑戦の「目標」はわかりやすい数字に直すことが大切です。

・今の業務課題に対して「成果を10倍にできる方法」を1か月間で考え、5か月実行する
・年2回、今の業務の「他人が気づいていない重要な課題」を見つけ、解決案を提案する。
・1年間かけて苦手分野克服のため(もしくは得意分野強化のため)にテーマをかけてインプット・アウトプットする
・1年間、1か月に1度、目的をもったランチ勉強会を開催する
・1年間で60冊を購入し、良書6冊は3度以上読みかつアウトプットする

これらの小さな挑戦を積み重ねることで学びが得られるだけでなく、読書する習慣がついたり、同じ分野で学ぶ仲間を得られたりするなど、この先の成功に繋がるものが得られる可能性があります。

挑戦のメリットとは?

挑戦の最大のメリットは「自身が大きく成長でき、次の挑戦に繋がりやすいこと」です。

何かに挑戦するといろいろなことが起こりますが、その過程から得られる学びや成長はとても大きく、次の挑戦に活かせるでしょう。
これまで経験していないことに挑戦するのであれば、人の力を借りることになります。そのため、プロジェクトごとに応援してくれる人のネットワークができていきます。

また挑戦することで自分の自信・信用・評価が上がり、より大きなことを成し遂げられるようになります。そうするとより大きなことに挑戦しやすくなるでしょう。一つずつ挑戦を積み重ねていくと、チャレンジできる幅がどんどん広がっていくのです。

私も挑戦の過程で様々なことが起こりました。最初の起業は大学院との両立だったので、睡眠時間は3時間でしたし、資金が減って倒産の危機に陥ることもありました。会社の経営が傾くと取締役全員で罵倒しあうなど対人関係のトラブルに発展したこともありましたし、事業計画通りに行かず、悩む日も多かったです。

しかし苦労した挑戦の過程にも価値があります。重要なのは、それぞれの事件や出来事をどう解釈し、次につなげていくか。連続した結果への解釈が、人の価値観や性格を形作ります。そしてこうした過程を乗り越え、何があってもめげずに虎視眈々と次を狙う姿勢があると、チャンスが舞い込んできます。

ただし挑戦するうえで、苦労や学び、努力の多くは、すぐには報われないことを理解すると良いでしょう。すぐ役に立たなくても、数年後・数十年後に大きく役立つことが多いです。

私の好きな、エジソンの言葉があります。
「失敗したのではない。うまくいかない方法を1万通り発見したのだ」

挑戦のデメリットとは?

挑戦のデメリットは、大きく3つあると考えます。

1:失敗のリスク、先行きが見えない気持ちの悪さや不安があること。
これは誰にでも感じられることだと思いますが、リスクヘッジの方法を後述します。

2:成功すると、成功体験が仇(あだ)となる可能性
成功体験に縛られ、次の挑戦で新しい方法を考えなくなったりする可能性があります。アンラーンや謙虚なマインドが重要です。

3:精神的にキツい
挑戦は様々な変化を伴いますから精神的にはキツいものです。挑戦し続け、失敗や困難を多数経験すると、そうしたリスクに対して耐性が付き、強くなっていけます。

では、挑戦を成功に結び付ける要素は何か?

ここまで、挑戦のメリットデメリットをご紹介してきましたが、できれば挑戦は意味のあるものとしたいですよね。
そのための方法は、大きく2点です。

1.正しい「挑戦」を設定するために必要な、リスクとリターンの考え方
2.「挑戦を成功に」結びつける3つの秘訣


この詳細については、次回記事でご紹介したいと思います。
▼次回記事はこちら


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