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壁打ちして気づいた!フリーランスのキャリア戦略、どう考える?

はじめに:言葉にすることで気づくこと

最近、エージェントの方と今後のキャリアについて話す機会がありました。普段から頭の中では考えていたつもりでも、いざ人に話してみると、自分の考えがうまくまとまっていなかったことに気づかされました。言葉にすることで、改めて自分が何を大切にしたいのかが少しずつ見えてきたように思います。

フリーランス半年の現実と迷い

フリーランスになって半年。案件に参画するなかで、仕事の自由度の高さを実感する一方で、孤独との戦いを感じることが増えました。周囲には、自分の成功体験を活かして活躍しているフリーランスの方も多くいます。

しかし、自分はこのまま今のスキルセットで戦い続けられるのか、という漠然とした不安が常にありました。

また、子育てと仕事を両立しながら働く環境を模索する中で、今後もフリーランスとして独立を続けるべきなのか、それとも正社員としてキャリアを積む道も視野に入れるべきなのかを考えるようになりました。

さらに、将来的には海外移住を選択肢に入れているものの、それを実現するにはどのようなキャリアが最適なのかも悩みの一つでした。

相談のきっかけ——withworkとの出会い

そんな中、案件終了のタイミングで次の案件を探していたとき、Facebookで「子育てと仕事の両立」をビジョンに掲げているwithworkの広告を目にしました。

フリーランスという働き方にこだわらず、一度誰かに悩みを聞いてもらいたい、客観的な視点で自分のキャリアを整理したい。そう思い、エージェント面談に申し込んでみました。

相談して気づいたことーキャリアと収入のバランス

実際に話してみると、自分が想像していた以上に言葉が溢れ出しました。担当エージェントの方が子育て経験のある男性で、自身の経験を踏まえて様々な視点からの質問をしていただきました。

その会話の中で、ぼんやりとしていた悩みが明確な課題として整理されていきました。

  • 収入もキャリアも大切にしたい

  • 家庭を優先することは大事だが、キャリアを今積まないと将来的に困る

  • 汎用的なスキルを身につけるだけでなく、専門性を高めることが重要

今は家族との時間を大切にしたい。しかし、それを理由にキャリアの積み上げを先送りにしてしまうと、将来的に仕事の選択肢が狭まり、結果として家族のためにもならないかもしれない。

この気づきが得られたことは大きかったです。

「フリーランス vs 正社員」ではなく、柔軟な選択肢を知る

話をする中で、自分が「フリーランスか正社員か」という極端な二択に縛られていたことに気づきました。しかし、現代の働き方はそれほど単純ではありません。

  • フレックス勤務や裁量労働制を導入している企業が増えている

  • フルリモート勤務で柔軟な働き方を提供している会社も多い

  • 「業務委託+正社員」などのハイブリッドな働き方もある

「フリーランスだけが柔軟な働き方ではない」ということを改めて認識しました。自分の優先順位に合う会社を選ぶことで、専門性を磨きながら、仕事と家庭の両立も実現できるかもしれない。

こうした視点が得られたことで、「どの働き方がベストなのか」ではなく、「今の自分に最適な環境を選ぶ」ことの大切さを実感しています。

自身の軸を達成するための手段として、働き方があることに気づき、「二極化」で考えることはあまり意味を持たない。とそう感じています。

言葉にすることで得られた明確な軸

何より大きかったのは、やはり「言葉にすること」でした。頭で考えているだけでは、堂々巡りしてしまいます。しかし、実際に人と話すことで、以下のような自分の軸が浮かび上がってきました。

  • 家庭とキャリアの両立は諦めたくない

  • 収入の安定だけを求めるのではなく、今後のキャリア形成も意識する

  • 専門性を磨くことが長期的な選択肢を広げる鍵になる

話していくうちに、「自分は本当はこうしたいんだ」という気持ちがはっきりして、面談後とても清々しい気持ちにも慣れました。

また、話すことで得られたもう一つの気づきは「言語化」の重要性です。仕事だけでなく、自分の気持ちや経歴を他者に伝える際にも、相手に伝わりやすい表現が求められると感じました。
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「話すこと=転職」ではない

エージェントに話すことは、転職の意志表明ではありません。むしろ、それ以外のメリットも多くあります。

  • 誰かに話すことで、頭の中が整理される

  • 自分の価値観や優先順位に気づける

  • 今すぐ転職しなくても、市場の状況を知ることは役に立つ

エージェントに相談したからといって、すぐに転職しなければならないわけではない。むしろ、タイミングや市場価値を把握しておくことが、今後の選択肢を増やすことにつながると改めて実感しました。

キャリアに迷ったら、まずは誰かに話してみる

キャリアのことで悩むとき、一人で考え込んでしまいがちです。特にフリーランスは、気軽に相談できる同僚がいるわけではないので、より孤独になりやすい。

しかし、一度誰かに話してみるだけで、気持ちが整理され、前向きになれることもあると実感しました。エージェントでなくても、信頼できる友人や先輩でもよい。大切なのは、話すことで「自分が何を本当に求めているのか」を明確にすることです。

今回登録したwithworkでは、子育て経験のあるエージェントが対応してくれたため、共感しながら話を聞いてもらえました。

子育てに理解のある企業の紹介も多いそうなので、気になる方は相談してみるのもありかもしれません(紹介先は都内中心)。

おわりに

私自身、今もまだ答えが出たわけではありません。フリーランスとして半年ながらも、自分に向き合い、挑戦をし続けることがとにかく大事だと思っています。そのなかで、今回は、第三者に話すことで、「家庭もキャリアも両方大切にしたい」「柔軟な働き方をしながら、専門性を高めたい」という自分の軸が明確になりました。

モヤモヤしたときは、一度誰かに話してみる。そんな小さな一歩が、意外と大きな変化につながるかもしれません。

これからも、自分にとって最適な働き方を模索しながら、一歩ずつ前に進んでいきたいと思います。

あとがき

このnoteでは、子育てやフリーランスの働き方について発信しています。

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