質問箱回答：高学歴な大企業の重役さんと知り合う機会があったのですが、どうすれば仲良くなれるでしょうか？

なるほど。ハイスペックな人と知り合う機会があったのですね。
そして、「仲良くなってどんな関係になりたいのか？」という僕の質問に対して質問者さんは「自分でもよく分からないけど…どっちかといえば友達？」と答えて下れました。

えっとですね、あなたがハマりそうになっているのは俗に言う「恋」というやつです。
もし彼が恋愛対象でなければ、あなたの返答は「友達になりたいです」という断定した言い方になりますが濁しましたよね。

ここから僕は「できれば付き合いたいけど、自分では釣り合わないから、友達で十分」という、身勝手な遠慮を感じ取りました。

社会的地位が違うからってその恋を諦める必要はありませんよ。
人間の価値は学歴や収入では決まりません。

ハイレベルな会話にもついていける人間であることをPRすればあなたにも勝機はあります。