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東京大学でも出題。C4H7OH(C4H8O)のアルコールの異性体

下の二つの記事は、結構アクセスを頂いている記事です。

案外、異性体の情報はネットで検索される傾向があるのでしょうね。

今回は、東京大学でも出題のあったC4H7OH(C4H8O)のアルコールの異性体についてまとめておきます。意外に思われるかもしれませんが、アルコールだけで15個異性体があります。

このアルコールは、飽和ではなく、C=Cを1つもつか、環状構造になっている点が興味深いです。

また、C=Cをもつアルコールについても、安定な構造のアルコールと不安定な構造のアルコールに分類することができます。東京大学で出題された理由もこのあたりにあるのではと思います。

安定不安定な構造については、ケトエノール互変異性と呼ばれる性質です。難関大の受験生は必須の知識なので、よく理解しておきましょう。

前置きが長くなりましたが、
(1)安定な構造のアルコール
(2)環状構造のアルコール
(3)(エノール型の)不安定なアルコール
と分類して異性体をまとめておきます。

炭素骨格とヒドロキシ基のみを書いています。

(1)安定な構造のアルコール
まずは直鎖構造の場合

次に側鎖構造のある場合

さらに幾何異性体のある場合

となります。

(2)環状構造のアルコール

あと、⑨には不斉炭素原子があります。

これは、環状を開いた場合、どちらにも不斉炭素原子が存在するためです。

(3)不安定な構造のアルコール(エノール型)
   (これは、ケト型となる場合も書いています)

となります。すべて書き出せると解きやすくなるので、全部書けるように練習しておくといいのではと思います。

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