矢印で考える！有機化学反応機構 一緒にやりましょう # 36
はじめに
有機化学初学者の方（大学1, 2年生位）をはじめ，有機化学の反応機構について勉強したり復習したりする方を対象としています。
また，知識や考え方を深めることを目的としています。
間違え等があれば是非コメントをください。
今日の一問
ヒントとポイント
光延反応と呼ばれる反応になります。
今回は若干複雑です...
解答例
第二級アルコールにアゾジカルボン酸ジエチル(DEAD)，Ph3P，安息香酸を反応させると，SN2反応でベンゾイルオキシ誘導体が生成する光延反応でした。
さらに，今回の例ではありませんが，アルカリ加水分解によって対応するアルコールに変換できるようです。つまり，アルコールの立体反転法として用いられるとのこと。
少し調べた感じでも副生成物が多くて分離が困難になる，TLCでの検出が困難という記事もちらほらあったのでやはりそうなのだろうと思います。
実際に書いてみた反応でも，原料のアゾ化合物が最終的に還元されて系中に残ることからも想像できます。
少し長くなりましたが，今回は以上です。
最後まで見ていただきありがとうございました。
2021年もよろしくお願いいたします。
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