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矢印で考える!有機化学反応機構 一緒にやりましょう # 42

はじめに

有機化学初学者の方(大学1, 2年生位)をはじめ,有機化学の反応機構について勉強したり復習したりする方を対象としています。
また,知識や考え方を深めることを目的としています。
間違え等があれば是非コメントをください。


今日の一問

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ヒントとポイント

ヒドラジン,この環状化合物,見たことあるけど名前忘れたなーとおもって書き始めました。

有名な反応ですね。

着手としてはNHのプロトンを塩基で外されるところから,ベンジルクロライドに求核反応が展開されます。

そのあとは……ヒドラジンの反応ですね。


解答例

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いかがでしょうか。

ガブリエル合成でした。

特徴としては,ハロゲンアルキルとアンモニアから第一級アミン化合物を得るのは困難ですが(ポリアルキル反応が進行するため,つまり,Nに複数のアルキルが反応しに行ってしまうということですね),この方法であれば,第一級アミンを得られます。


解答例の二段目のはじめの反応では,ヒドラジンNのうち一つ目の反応に関わらなかった方が反応しているのは,6員環を形成できる点で有利なのかなと思い巡らせてみました。

今回は以上です。

最後までみていただきありがとうございました。


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