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矢印で考える!有機化学反応機構 一緒にやりましょう # 49

はじめに

有機化学初学者の方(大学1, 2年生位)をはじめ,有機化学の反応機構について勉強したり復習したりする方を対象としています。
また,知識や考え方を深めることを目的としています。
間違え等があれば是非コメントをください。


今日の一問

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ヒントとポイント

N2が容易に抜ける脱離基としてふるまうことは前回の記事(Crutius転位)でも扱いました。

初めはこのN2の脱離から考えるのがいいと思います。

この反応は五員環であった部分が減炭したような見た目(実はカルボン酸の部分に残っていますが)になるのが注目ですね。


解答例

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いかがでしたでしょうか。

Wolff転位という反応でした。

(不格好な)緑の⭐︎をつけてある部分は二重結合が解消される際に,水素が図の裏側なのか表側なのかで立体異性体ができるので,最終生成物のカルボン酸(COOH)部分の表記が波線になっています。

今回は以上です。

最後まで見ていただきありがとうございました。


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