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矢印で考える!有機化学反応機構 一緒にやりましょう # 46

はじめに

有機化学初学者の方(大学1, 2年生位)をはじめ,有機化学の反応機構について勉強したり復習したりする方を対象としています。
また,知識や考え方を深めることを目的としています。
間違え等があれば是非コメントをください。


今日の一問

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ヒントとポイント

フェノールのHが取られるのはいいでしょうか。

その後,HOOHのプロトンの取れたヒドロキシペルオキシドアニオンがアルデヒドの炭素に攻撃すると考えます。

さらにこの反応ではアリールの転位反応も起こるので,その辺りも考える必要があります。


解答例

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いかがでしょうか。

Dakin反応(酸化)と言うようです。

HOO-のカルボニル炭素への攻撃,中間体からのアリールの転位,エステルの形成,加水分解

以上の流れを経て,二価のフェノールが合成されます。


今回は以上です。

最後までみていただきありがとうございました。


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