サリチル酸の合成にナトリウムフェノキシドを用いるのはなぜか。～イオン半径と位置選択性～

本稿の要約　ナトリウムフェノキシドと二酸化炭素を用いたKolbe-Schmitt反応によるサリチル酸の合成がオルト位選択的に進行するのは、ナトリウムイオンのイオン半径が丁度いい大きさだからである。この反応の進行はアルカリ金属イオンによる二酸化炭素分子の活性化がキーであるが、ナトリウムよりも下の周期のアルカリ金属フェノキシドではイオン半径の増加によりパラ位でのPh-CO2反応も活性化することができる