松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問 108-119-121【物理・化学・生物／衛生】(2/3) 論点：HbA1c / 非酵素的糖化 / グルコース濃度依存 / 赤血球寿命
第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問119-121
一般問題（薬学理論問題）
【物理・化学・生物／衛生】
■複合問題｜問 108-119-121
Q. 糖化反応は生体内や食品中で起こる普遍的な反応である。糖尿病の診断に用いられ、血糖コントロールの状態を把握するマーカーである糖化ヘモグロビン(HbA1c)の生成にも、この反応が関わっている。
化学｜問 108-119
Q. (化学)
グルコースはヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基と反応し、化合物アを与えたのち、HbA1cとなる。化合物アの構造として最も適切なのはどれか。1つ選べ。
■選択肢
1
2
3
4
5
解説はこちらからどうぞ。
松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問 108-119-121【物理・化学・生物／衛生】(1/3) 論点：グルコース / アミノ基 / シッフ塩基 / アマドリ転位 / ケトアミン｜matsunoya
生物｜問 108-120
Q. (生物)
HbA1cに関する記述として、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢
HbA1cの生成には酵素が必要である。
HbA1cの生成はグルコース濃度に依存する。
HbA1cは、非酵素的にグルコースとヘモグロビンAに解離する。
グルコースは、赤血球内に移行しにくいので、HbA1cの生成には2～3ヶ月を要する。
HbA1c値は、赤血球寿命の影響を受ける。
解説はこちらからどうぞ。
松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問 108-119-121【物理・化学・生物／衛生】(2/3) 論点：HbA1c / 非酵素的糖化 / グルコース濃度依存 / 赤血球寿命｜matsunoya
衛生｜問 108-121
Q. (衛生)
食品の変質のうち、HbA1cの生成と同様に、糖化反応により起こるのはどれか。2つ選べ。
■選択肢
食品が腐敗するとヒスタミンが生成する。
ポテトチップスを製造するとアクリルアミドが生成する。
砂糖水を150～200℃で加熱すると茶色く変色する。
パンを焼くと茶色く変色する。
リンゴの切り口が茶色く変色する。
解説はこちらからどうぞ。
松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問 108-119-121【物理・化学・生物／衛生】(3/3) 論点：食品の糖化反応 / メイラード反応 / アクリルアミド生成 / 褐色化｜matsunoya
こんにちは！薬学生の皆さん。
Mats & BLNtです。
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苦手意識がある人も、この機会に、薬学理論問題【物理・化学・生物／衛生】の複合問題を一緒に完全攻略しよう！
今回は、第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119-121【物理・化学・生物／衛生】(2/3) 、論点：HbA1c / 非酵素的糖化 / グルコース濃度依存 / 赤血球寿命を徹底解説します。
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松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問 108-119-121【物理・化学・生物／衛生】(2/3) 論点：HbA1c / 非酵素的糖化 / グルコース濃度依存 / 赤血球寿命
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このコンテンツの制作者｜
滝沢 幸穂 Yukiho Takizawa, PhD
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設問へのアプローチ｜
第108回薬剤師国家試験の問119-121【物理・化学・生物／衛生】（問108-119-121）では、メイラード反応およびHbA1cの生成に関する知識を化学・生物および衛生のそれぞれの科目の視点から複合問題として問われました。
複合問題は、各問題に共通の冒頭文とそれぞれの科目別の連問で構成されます。
冒頭文は、問題によっては必要がない情報の場合もあるため、最初に読まずに、連問すべてと選択肢に目を通してから、必要に応じて情報を取得するために読むようにすると、時間のロスが防げます。
1問、2分30秒で解答できればよいので、いつも通り落ち着いて一問ずつ別々に解けば大丈夫です。
出題範囲は、それぞれの科目別の出題範囲に準じています。
連問と言ってもめったに連動した問題は出ないので、平常心で取り組んでください。
今回は、3回に分けて、それぞれの問題の論点を解説します。
第2回は、問108-120です。
まず基本的な知識について復習しておきましょう。
論点およびポイント
■■GPT4o
化学｜問 108-119
論点｜グルコース / アミノ基 / シッフ塩基 / アマドリ転位 / ケトアミン
ポイント｜
グルコース R₁-CH(OH)-CHO とタンパク質中のアミノ基 NH2-R₂ は、最初にアルデヒド基とアミノ基が縮合反応を起こし、シッフ塩基（イミン）と呼ばれる中間生成物 R₁-CH(OH)-CH=N-R₂ を形成する。
このシッフ塩基は、不安定で反応が進行するとアマドリ転位を経て、ケトアミン型 R₁-CO-CH2-NH-R₂ に変換される。
このケトアミン型が最終的に安定したHbA1cの構造となる。
グルコースがヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基と反応した直後に生成する化合物はシッフ塩基に該当するため、C=Nの二重結合を持つ。
R₁-CH(OH)-CH=N-R₂ は、シッフ塩基に該当するため、化合物「ア」として最も適切である。
生物｜問 108-120
論点｜HbA1c / 非酵素的糖化 / グルコース濃度依存 / 赤血球寿命
ポイント｜
HbA1cは、血中のヘモグロビンAとグルコースが非酵素的に結合して生成される糖化ヘモグロビンであり、生成には酵素を必要としない。
HbA1c生成は、血中のグルコース濃度に依存して進行するため、血糖値が高いとHbA1c濃度も高くなる。
グルコースは赤血球に容易に取り込まれるため、生成に2～3ヶ月を要するのは赤血球の寿命が関係している。
赤血球の寿命（約120日）がHbA1c値に影響を与えるため、HbA1c値は過去1〜2ヶ月の血糖管理の指標となる。
衛生｜問 108-121
論点｜食品の糖化反応 / メイラード反応 / アクリルアミド生成 / 褐色化
ポイント｜
HbA1c生成と同様の糖化反応（メイラード反応）は、食品中のアミノ酸と還元糖が高温条件下で反応し、褐色化や香りの生成が生じる。
ポテトチップス製造過程で高温加熱により、アミノ酸（アスパラギン）と糖のメイラード反応でアクリルアミドが生成される。
パンを焼くと、アミノ酸と糖の反応によりメイラード反応が進行し、褐色化と香ばしい風味が生じる。
砂糖水の加熱による褐色化はキャラメル化であり、メイラード反応ではないため糖化反応とは異なる。
リンゴの切り口の褐変は、ポリフェノールオキシダーゼによる酵素的褐変であり、非酵素的糖化反応とは異なる。
薬剤師国家試験 出題基準
出典： 薬剤師国家試験のページ ｜厚生労働省 (mhlw.go.jp)
出題基準 000573951.pdf (mhlw.go.jp)
論点を整理します。
■■GPT4o
総合的な論点
この問題の総合的な論点は、血糖値の長期的な指標である「HbA1c」に関する知識に基づいています。HbA1cは、血中グルコースがヘモグロビンと結合することで生成され、特に糖尿病の診断や管理に用いられる重要な指標です。以下に、この論点に関する科学的な説明を段階的に論述します。
HbA1cの形成過程
HbA1c（グリコヘモグロビン）は、血中のグルコースが非酵素的（酵素が関与しない）にヘモグロビンAと結合することで生成されます。この反応はメイラード反応と呼ばれ、アミノ基を持つタンパク質と糖が非酵素的に結合することにより進行します。この反応は、グルコース濃度が高いほど進行が早くなるため、HbA1c濃度は長期間にわたる平均血糖値を反映します。HbA1cと血糖値の関係
HbA1c値は、グルコース濃度が高いほど増加し、長期的な血糖コントロールの指標として使用されます。血糖値が高い期間が長いほど、HbA1cも高くなり、逆に血糖値が低い期間が長ければHbA1cも低くなります。このように、HbA1cは過去2～3ヶ月の平均血糖値を反映しており、急激な血糖変動ではなく、長期的な血糖のトレンドを示すため、糖尿病の管理指標として信頼性が高いとされています。赤血球の寿命の影響
赤血球の寿命は約120日であるため、HbA1c値も赤血球の寿命の影響を受けます。赤血球の寿命が短縮すると、HbA1c値も低下する傾向にあります。例えば、溶血性貧血のように赤血球が早期に破壊される病態では、正確なHbA1c値の測定が難しくなる可能性があります。
この論点は、糖尿病患者の診断や治療方針の決定において重要であり、HbA1cを正確に理解することで、患者の血糖コントロール状態を評価しやすくなります。
各選択肢の論点および解法へのアプローチ方法
選択肢1: HbA1cの生成には酵素が必要である。
論点
HbA1cは、血中のグルコースとヘモグロビンAが非酵素的に結合して形成されるため、酵素は必要とされません。この反応は、糖とタンパク質の間のメイラード反応によって起こり、酵素の関与なしに進行します。
アプローチ方法
HbA1cの形成に酵素が関与しないことを知識として確認する必要があります。したがって、この選択肢は誤りと判断されます。
選択肢2: HbA1cの生成はグルコース濃度に依存する。
論点
HbA1cの生成は血中のグルコース濃度に依存しており、血糖値が高いほどHbA1cの生成が促進されます。血中グルコースが高い状態が続くと、ヘモグロビンとの結合が進行しやすくなります。
アプローチ方法
HbA1cはグルコース濃度に比例して増加することから、この選択肢は正しいと判断されます。
選択肢3: HbA1cは、非酵素的にグルコースとヘモグロビンAに解離する。
論点
HbA1cは、一度形成されると容易に解離することはありません。この選択肢は、あたかもHbA1cが生成された後に分解して元のグルコースとヘモグロビンAに戻るかのように誤解を招く表現ですが、実際には非可逆的に結合しています。
アプローチ方法
HbA1cが非酵素的にグルコースとヘモグロビンAに解離することは科学的に誤りであるため、この選択肢は不正解です。
選択肢4: グルコースは、赤血球内に移行しにくいので、HbA1cの生成には2～3ヶ月を要する。
論点
グルコースは赤血球膜を容易に透過します。また、HbA1cの形成に要する期間（約2～3ヶ月）は赤血球の寿命によるものであり、グルコースの移行速度とは関係ありません。
アプローチ方法
赤血球内のグルコース濃度に関する理解から、グルコースの透過性により生成に時間がかかるわけではないと判断し、この選択肢も誤りとします。
選択肢5: HbA1c値は、赤血球寿命の影響を受ける。
論点
HbA1c値は赤血球の寿命に依存します。赤血球の寿命が約120日であるため、HbA1c値は過去2～3ヶ月間の平均血糖値を反映します。溶血やその他の赤血球寿命に影響を与える病態は、HbA1c値の変動に影響を及ぼします。
アプローチ方法
赤血球寿命がHbA1c値に与える影響について理解を確認し、この選択肢は正しいと判断します。
Ref.
Nathan, D. M., et al. (2007). "International Expert Committee Report on the Role of the A1C Assay in the Diagnosis of Diabetes." Diabetes Care, 30(7), 193-225.
この文献は、HbA1cの診断指標としての役割やその生理的・病理的背景について詳述しています。Selvin, E., et al. (2010). "Glycated Hemoglobin, Diabetes, and Cardiovascular Risk in Nondiabetic Adults." New England Journal of Medicine, 362(9), 800-811.
HbA1cと血糖値の関係性、非酵素的グリケーションのプロセス、赤血球の寿命による影響に関する詳細な解説が含まれています。Goldstein, D. E., et al. (2004). "Tests of Glycemia in Diabetes." Diabetes Care, 27(7), 1761-1773.
HbA1cの測定方法、血糖値管理指標としての使用方法、ならびにその生化学的背景について言及しています。Weykamp, C. W. (2013). "HbA1c: a Review of Analytical and Clinical Aspects." Annals of Laboratory Medicine, 33(6), 393-400.
HbA1c測定の分析的および臨床的側面、HbA1c値に影響を与える因子に関する総合的なレビューです。
以上で、論点整理を終わります。
理解できたでしょうか？
大丈夫です。
完全攻略を目指せ！
はじめましょう。
薬剤師国家試験の薬学理論問題【複合問題】からHbA1c / 非酵素的糖化 / グルコース濃度依存 / 赤血球寿命を論点とした問題です。
なお、以下の解説は、著者（Yukiho Takizawa, PhD）がプロンプトを作成して、その対話に応答する形でGPT4o & Copilot 、Gemini 1.5 Pro、またはGrok 2 (beta) が出力した文章であって、著者がすべての出力を校閲しています。
生成AIの製造元がはっきりと宣言しているように、生成AIは、その自然言語能力および取得している情報の現在の限界やプラットフォーム上のインターフェースのレイト制限などに起因して、間違った文章を作成してしまう場合があります。
疑問点に関しては、必要に応じて、ご自身でご確認をするようにしてください。
Here we go.
第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問119-121
一般問題（薬学理論問題）
【物理・化学・生物／衛生】
■複合問題｜問 108-119-121
Q. 糖化反応は生体内や食品中で起こる普遍的な反応である。糖尿病の診断に用いられ、血糖コントロールの状態を把握するマーカーである糖化ヘモグロビン(HbA1c)の生成にも、この反応が関わっている。
化学｜問 108-119
Q. (化学)
グルコースはヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基と反応し、化合物アを与えたのち、HbA1cとなる。化合物アの構造として最も適切なのはどれか。1つ選べ。
■選択肢
1
2
3
4
5
生物｜問 108-120
Q. (生物)
HbA1cに関する記述として、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢
HbA1cの生成には酵素が必要である。
HbA1cの生成はグルコース濃度に依存する。
HbA1cは、非酵素的にグルコースとヘモグロビンAに解離する。
グルコースは、赤血球内に移行しにくいので、HbA1cの生成には2～3ヶ月を要する。
HbA1c値は、赤血球寿命の影響を受ける。
衛生｜問 108-121
Q. (衛生)
食品の変質のうち、HbA1cの生成と同様に、糖化反応により起こるのはどれか。2つ選べ。
■選択肢
食品が腐敗するとヒスタミンが生成する。
ポテトチップスを製造するとアクリルアミドが生成する。
砂糖水を150～200℃で加熱すると茶色く変色する。
パンを焼くと茶色く変色する。
リンゴの切り口が茶色く変色する。
■■GPT4o
生物｜問 108-120
■論点｜HbA1c / 非酵素的糖化 / グルコース濃度依存 / 赤血球寿命
この問題の論点は、HbA1cの生成機序とその影響に関連する因子を特定することです。具体的には、HbA1c生成に関与する要因や影響を受ける因子について理解し、正しい選択肢を選ぶことが求められています。
■解説1｜
HbA1cの生成はグルコース濃度に依存する。（選択肢2）[正しい]
HbA1cは、血中のグルコースが赤血球内のヘモグロビンAのアミノ基と非酵素的に結合することにより生成されます。この反応の進行はグルコース濃度に依存し、血中グルコース濃度が高いほどHbA1c生成率も高くなります。このため、HbA1cは血糖管理の指標として広く利用され、過去1〜2ヶ月の平均血糖値を反映します。
HbA1c値は、赤血球寿命の影響を受ける。（選択肢5）[正しい]
HbA1cの生成は赤血球寿命の長さに依存しており、通常の赤血球寿命は約120日です。赤血球が長く存在するほどグルコースがヘモグロビンに結合する時間も長くなり、HbA1c値が高くなります。赤血球寿命が短い場合（例：溶血性貧血など）には、HbA1cの測定値も低くなるため、個人の赤血球寿命の変化がHbA1c値に影響を与えることがあります。
■解説2｜
HbA1cは血糖値の指標であることから、生成にはグルコース濃度が重要な役割を果たします。したがって、選択肢2の記述が正しいと判断されます。
また、赤血球の寿命はHbA1cの測定結果に影響を与えるため、選択肢5の記述も正しいと判断されます。
■結論｜
正しい選択肢は2. HbA1cの生成はグルコース濃度に依存すると5. HbA1c値は、赤血球寿命の影響を受けるです。
■補足｜
HbA1cの生成には酵素が必要である。（選択肢1）[誤り]
HbA1c生成は非酵素的な反応であり、酵素の関与はありません。この反応は、アミノ基とグルコースが直接結合する非酵素的グリケーションにより進行します。
HbA1cは、非酵素的にグルコースとヘモグロビンAに解離する。（選択肢3）[誤り]
HbA1cはグルコースとヘモグロビンAが結合した形態であり、解離するものではありません。この反応は非可逆的であり、生成されたHbA1cは赤血球の寿命まで保持されます。
グルコースは、赤血球内に移行しにくいので、HbA1cの生成には2～3ヶ月を要する。（選択肢4）[誤り]
グルコースは赤血球内に速やかに移行し、血糖値が変動するたびに赤血球内のグルコース濃度も変化します。HbA1c値が2～3ヶ月の血糖コントロールの指標になる理由は、赤血球の寿命に由来するものであり、グルコースの赤血球内移行速度が遅いからではありません。
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薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 必須問題 第106回-第109回 一覧 powered by Gemini 1.5 Pro, Google AI Studio & GPT4, Copilot｜matsunoya (note.com)
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薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 薬学理論問題 第106回-第109回 一覧 powered by Gemini 1.5 Pro, GPT4o, Copilot, and Grok 2｜matsunoya
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すっきり、はっきりわかったら、合格です。
第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問119-121
一般問題（薬学理論問題）
【物理・化学・生物／衛生】
■複合問題｜問 108-119-121
Q. 糖化反応は生体内や食品中で起こる普遍的な反応である。糖尿病の診断に用いられ、血糖コントロールの状態を把握するマーカーである糖化ヘモグロビン(HbA1c)の生成にも、この反応が関わっている。
化学｜問 108-119
Q. (化学)
グルコースはヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基と反応し、化合物アを与えたのち、HbA1cとなる。化合物アの構造として最も適切なのはどれか。1つ選べ。
■選択肢
1
2
3
4
5
生物｜問 108-120
Q. (生物)
HbA1cに関する記述として、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢
HbA1cの生成には酵素が必要である。
HbA1cの生成はグルコース濃度に依存する。
HbA1cは、非酵素的にグルコースとヘモグロビンAに解離する。
グルコースは、赤血球内に移行しにくいので、HbA1cの生成には2～3ヶ月を要する。
HbA1c値は、赤血球寿命の影響を受ける。
衛生｜問 108-121
Q. (衛生)
食品の変質のうち、HbA1cの生成と同様に、糖化反応により起こるのはどれか。2つ選べ。
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