都合の良い関係が続くことは良くないこと？

2人で食事に行ったときに、年上だからということと好意から毎回出してあげる男性と出してもらえるし、仲が良いから来る女性がいたとする。

男性はこの人と食事に行くことが楽しいから毎回出している。
女性はこの男性と食事に行くことに抵抗はないし、毎回出して貰えるから行くとする。

お互いWin-Winな関係といえばそうだが、男性側は好意があるので考えとしてあるのはやはり関係が進展する事だ。
けれども、女性側からすると女性側からすれば好意がないとすると只の仲の良い人でしかない。

このような関係を続けて男性は女性といつでも食事に行ける人という関係というある意味良いポジションには着けるかもしれないが、肝心な進展は出来ない可能性が高い。

一度この関係になってしまうと、抜け出しづらい心情的にも複雑な関係になってしまうが、関係が崩れてしまう事と天秤にかけたときにどちらを取るべきだろうか。