業務委託CTO的な役割を２年近くやって気づいた「30人くらい迄のテックベンチャーで求められること５選」〜その０、取り敢えず自己紹介とか〜

【これは何の文書ですか？】

適切なタイトルを書こうとしたら釣りっぽくなってしまいましたがそのまんまの意味です。
２年近く様々なジャンルのテックベンチャー企業にて業務委託エンジニアをしてきたのですが、CEOなりに求められたり、「あ、これやっておかないとマズイな」みたいなパターン認識がされてきたので共有する事にしました。ちなみにプロダクトのジャンルや扱うテクノロジーは様々だったので、個社毎の詳細事情ではなく会社経営や組織運営、技術トレンドの方向性などを比抽象的な課題と設定してどういうアウトプットをして、どう影響があったか？みたいな話をします。具体的には実際に作った開発計画書とかアーキテクチャ図、エンジニア向け採用資料なんかを詳細は割愛した上で公開していきたいと考えております。

【想定読者は誰？】

恐らく下記にマッチする方であればそこそこ有用なのではないかと考えております。

- 社員数30人、エンジニア数10人くらいまでの企業においてCTOを期待されるエンジニアリーダーの方
- 開発組織を外注していたが事業の進捗加速に向けて開発組織内製化を目指す企業のCEOや非エンジニア経営陣の方
- 上記の様な組織に一人目のエンジニアとしてジョインする予定のエンジニアの方

もうちょっと具体的に言うと「プロダクト開発は問題なく出来るけれども今後は組織として開発スピードや組織規模を成長させ、事業コミットに繋げる責務を期待されているエンジニア」の方というイメージです。

【ところでおまえは誰？】

2018年中盤までとある不動産テックベンチャーで取締役CTOをやっていました。上場企業へのバイアウトと同時に退任したのですが、バイアウトタイミングでは社員数30名前後、エンジニア組織10名前後でした。そこから同じ様な規模感の企業様にて業務委託や技術顧問などの立場で支援させて頂きつつ自分の会社で事業をやっています。取締役CTO時代には試行錯誤しながら様々なアウトプットを出してきたのですが、支援先の企業でも過去のアウトプットを抽象化して再構築してきたところ、プロダクトや事業のジャンル問わず横断的に有用そうな部分が見えてきたので、それらのアウトプットを共有しようと考えています。

更に詳細知りたいという方は下記のリンク先などを御覧くださいませ！

https://www.facebook.com/yusuke.yokozawa.9
https://twitter.com/yoko_net
https://www.wantedly.com/users/6521
https://lapras.com/public/TTZ9R7P
https://github.com/yokozawa

※ビ○リーチで検索すると結構ちゃんと書かれた職務経歴書が見れますｗ

【どんなネタを披露するの？】

5選のネタとして下記を月１くらいのペースで公開したいと考えています、但しあくまでも予定です（先に納期を言い訳）。

1. プロダクトロードマップの立て方と実際のシート、どのタイミングで何をデリバリーするか？
2. 開発組織計画の立案と実際のシート、開発規模と人件費計画をどのように見積るか？
3. アーキテクチャ計画の考えと実際のシート、プロダクトが目指す方向性と適切なトレンドキャッチ
4. エンジニア向け採用資料の要素と実際のシート、事業とテクノロジーの融合と意義の説明
5. プロダクト・開発組織・事業計画の統合と実際のシート、何の期待値にどこまで投資するのか

【なんでこんな事やってるの？】

実際のとろこそこまで深くは考えてないです・・・とても有り難い事に様々な企業や経営者さんからお仕事の依頼を頂きます。そして何れの企業も魅力的な事業やプロダクトを持っているので是非手伝いたいのですが、上記のようなアウトプットを複数社並行して出すには物理的な時間が絶対に足りません。また、実際にお会いして上記の方法論をお伝えすると理解はして頂けるのですが、実際に社内でやろうとなると様々なハードルがあり思うように進んでない状況を見てきました。そういった経験から自分の経験知を公開する事で時間を線形に消費せずに、上記のような課題を自力で解決できる企業が少しでも増えれば良いと考えた次第です。
また、このような相談はテックベンチャーの経営陣レイヤーからは以前より更に多く寄せられ、最近ではビジネスサイドのマネージャーレイヤーや現場リーダーの方からも相談を受ける機会が出てきました。その際に「取り敢えずプログラミング勉強しようと思ってます」という相談を一緒に受ける事も多いです。プログラミングを学ぶ事自体は否定しませんし、素晴らしい事だとは思いますが全くの初心者が数ヶ月勉強した程度で誰しもが戦力になれるほど甘い領域では無いのが現実です。また敢えて言うならば事業課題や経営課題はプログラミングとそこまで直接的には紐付いて無い状況が大半です。
ソフトウェア製品を提供する上でソフトウェアエンジニアリングを理解する事はとても重要なのは間違いないのですが、非エンジニアがプログラミングというレイヤーに注力する必要はなく、あくまでも事業や経営にインパクトを与える為の方法論でないと必死に勉強しても報われない可能性が高いです。そういった真摯に会社や事業に向き合っている、もどかしい気持ちを持った個人の助けにれば、とも考えて書いています。
と・・・綺麗事ばかりを書いても気持ちが悪いので少し現実的な思惑も書きますと、これを書く事が自分の営業ツールになれば良いかなーとは少しだけ考えていますｗ幸いな事に今は仕事の依頼を頂いても断らざるを得ない状況なのですが、将来どうなるのかは全く不明ですし、危機感は常に持っているので、今のタイミングでこれまでの経験をしっかりしたアウトプットにしておけば未来に良い影響があるんじゃないかなーという考えもあります。

ご興味をお持ち頂いたら初回記事を御覧くださいませ！