「UPSIDERは、すべての人を救える」 新卒スタートアップの20代メンバーが語る、第二新卒でUPSIDERに挑戦する理由
UPSIDERには、新卒からスタートアップへ飛び込み、多様な経験を積み当社へ加わったメンバーが数多く在籍しています。
今回は創業初期から社員数百人の規模に至るまで、さまざまなフェーズのスタートアップで働いた経験をもつ20代のメンバーに集まってもらい、スタートアップで働くことのメリットや、どのスタートアップに入社するかを選ぶポイント、そのなかでもUPSIDERに入る魅力について、話を聞きました。
(2024年10月取材)
キャリアの最初にスタートアップへ入ることを選んだ理由
ーーまずは簡単な自己紹介をお願いします。
Rue：はじめまして、村上晴香（以下、Rue）です。不動産テックのベンチャー企業でエンジニアとしてSaaSのイロハを学んだのち、架電業務の効率化SaaSを提供するスタートアップにオープンポジションで転職。CSの組織立ち上げに3年間従事したほか、HRを1年ほど務めました。過去の経験を生かして新しいチャレンジをしたいと考え、2024年6月にUPSIDERへ転職し、現在はCX(カスタマー・エクスペリエンス)チームに所属しています。
いまはCXのなかでも特にサポートの部分、ユーザーさんとの実際のやりとりや、エンジニアのメンバーと連携して対応にあたるなどしています。UPSIDERのCXチームとして、スピーディーで高品質なサポートや顧客体験をお届けできるよう、UPSIDERとして掲げる理想の組織の実現に向けて、いろいろな仕組みづくりにも取り組んでいます。
大学は文系の専攻で、プログラミングの勉強をしていたわけではありませんでした。学生時代に海外ボランティアで発展途上国の状況を目の当たりにした経験から、「自分にできそうなことで手段を選ばずに挑戦してみよう」と思い、エンジニアとして新卒入社することにしました。
Ori：折坂春奈（以下、Ori）です。新卒でスタートアップに入社し、1年目はイベントの集客や運営、2年目が採用とCS、3年目が社長直下で動く役割を務めていました。バックオフィス以外の業務を幅広く経験させてもらいましたね。そこから2023年12月にUPSIDERへ転職し、現在はGrowth Partner*を務めています。法人カード「UPSIDER」のユーザーとなるスタートアップ企業の支援のほか、リファラル採用のプロジェクトにも関わっています。
いわゆるセールスとしての役割はUPSIDERで初めてですが、前職のCSが「ユーザーの売上をいかに伸ばすか」を考えてアウトプットを出す仕事だったので、その点はGrowth Partnerの動きと共通しているかもしれません。
Tadashi：北野 ただし（以下、Tadashi）です。大学3年になってすぐの頃に営業代行のインターンをした後、大学の先輩が起業した会社でインターン第1号になり、プログラミングスクールの集客営業をしていました。その会社に新卒入社し、新規事業責任者として、受託開発事業の立ち上げを2年ほど務めました。その後、2023年11月にUPSIDERへ入社。最初はインサイドセールスとして半年間、組織の立ち上げを担当し、今年の5月からはOriと同じくGrowth Partnerを務めています。
*Growth Partner とは
当社では営業チームを「Growth Partner」という独自のポジション名で呼称しています。
法人カード「UPSIDER」のご導入の提案だけでなく、経営における課題解決を提案し、事業のグロースに伴走する当社ならではのポジションです。
ーー日本では大手企業志向が高いなか、新卒でスタートアップに飛び込むのは大きな決断だったのではないでしょうか。なぜキャリアの最初にスタートアップへ入ることを選んだのか、教えてください。
Ori：就職活動では大手企業の選考を受けていたのですが、最終面接まで通過しても落ちるケースが多かったんです。あらためて自分の軸を見つめ直した時に「自分のやりたいことと共通するミッションを掲げる会社に決めたい」と考え直しました。
私は、「すべての人が挑戦を続けられる社会をつくりたい」というミッションを掲げていて。その実現のためには、「挑戦している人を支え続けられるインフラをつくること」と、「私自身が挑戦を続けることで、自分も挑戦してみたい！と思う人を増やすこと」のふたつの手段があると考えたんです。
スタートアップは、リソースが圧倒的に不足している環境で新しいものを生み出すことが求められます。なので、挑戦できる機会が多く、周りに影響を与えられるチャンスが多いと思いましたし、難しい環境だからこそ、そこで成果を残すと、与えられる影響力も大きいなと思いました。より多くの人に「挑戦をしてみたい！」と思ってもらえるような、自分の目指す世界を実現する手段として、スタートアップに入ることを選びましたね。
そして「挑戦している人を支え続けられるインフラをつくること」を目指しているスタートアップである会社に出会い、その企業へ新卒で入社しました。
Tadashi：学生の頃からスタートアップでインターンをしていたので、新卒で入社することに不安はなかったのですが、二つのことを心に決めました。
一つは、自分に言い訳をしない選択をすること。ストレッチがかかる挑戦を選んだほうが得られる成果も大きくなると考えました。
もう一つは、自分が目指す「圧倒的な勝利」のために、スタートアップに入ったほうが近道なのではと考えたためです。
フェーズの異なるスタートアップを移りながら活躍する秘訣
ーーRueさんは、フェーズの異なるスタートアップへの転職を経験され、かつロールチェンジもされています。未経験の職種や業界への挑戦は大変なこともあると思いますが、どう乗り越えてきたのでしょうか？
Rue：UPSIDERも含めてこれまでに3社、それぞれフェーズが異なる会社で仕事をしてきて、楽しさがある一方で葛藤も経験してきました。あとから気づいたことでもあるのですが、フェーズごとに組織が抱える課題は、その角度や厚み、矢印の向きなどによって、多岐にわたるんですよね。2社目でHRを経験したからこそ、そうした課題に対する解像度も上がったように思います。
1社目は、社員が4、500人ほどの規模の不動産テック領域のメガベンチャーで仕事をしていました。新卒エンジニアとしてスキルを身につけることに必死な時期だった一方で、イチ社員の志と会社の方針のあいだに乖離を感じ、何か世の中にインパクトを与えようと夢をもって入社したものの、それを実感できない日々を過ごしていました。自分が「これをやりたい」と思う気持ちを、どこにも向けられない苦しさがありましたね。
ただ、そうした期間を過ごしたことで自分が大切にしたい価値観がはっきりしたので、それを叶えられる会社に移ろうと考えることができました。なので、次の会社へは転職しやすかったです。「世の中にインパクトを与えている実感をもてるような仕事を、自らの意思で挑戦できる環境で働きたい」と考えて、1社目よりも組織規模の小さなスタートアップへ転職しました。
2社目の会社では、意思決定のスピードや、レイヤーの異なるステークホルダーを交えた合意形成のプロセスにとても苦労しました。一方で小さなスタートアップだからこそ、自分が「こういうことをやりたい」と言えば、例えばCSをやりながら採用もやってみようという話になったり、社長と直に熱いディスカッションをすることができたりもしましたね。これは自分のなかで、とても大きかったです。
これまでのキャリアの変遷で大変な場面を乗り越えてきた方法として、まずは自分がやりたい気持ちやどうしても通したい軸をブレさせないこと。そしてその軸に対する“正義”に向き合えるチーム、仲間と働ける環境を用意することが、自分にとって必要な要素だったと感じています。
自分の年齢で、すでに2回も転職経験があることに疑問をもたれることもあるのですが、それぞれの環境で過ごしたことで取り入れられた価値観や醸成できた考え方もありますし、そこから次に求めるものをふまえて自分に必要な環境を転職によって用意することで、新しいチャレンジができています。新しい自分になるための要素をどんどん取り込みながら、その点が数年後に線として繋がればいいなと考えています。
自分に合うスタートアップを、どうやって見つけるか
ーーひと口にスタートアップと言っても、創業してから間もない会社もあれば上場直前の会社もあるように、各社のフェーズもさまざまです。それぞれのフェーズの会社で仕事をすることで得られる経験、スキルやマインドセットも異なります。そんな中で、皆さんは自分に合うスタートアップをどうやって見つけましたか？
Ori：スタートアップのフェーズで異なるのは、求められる努力の期待値だと考えています。創業初期のフェーズであればヒト・モノ・カネのリソースがいちばん足りないので、職種が未経験の人材が採用される可能性もあるでしょう。ただ、「半年後には役員を目指せる状態になってください」といった努力の求められ方をするのかなと。
そこからフェーズが進みUPSIDERのような段階になると、任されている仕事の領域、例えば「営業でいちばんになってください」であったり、プロジェクトを発案して自ら前に進めていくといったように、まずは小さな領域でのミッションを担う形になると思います。自分が入社するスタートアップのフェーズを選ぶときには、そうしたどこまでの範囲をまずは覚悟をもって背負えるかを考えることが大切なのかなと。
私が転職する際にスタートアップを選ぶとき、前の会社よりも創業に近いフェーズの会社に移ることはあまり考えませんでした。前職での経験を生かして役に立てるかどうか、またプレッシャーに耐えられるかどうか、疑問に思ったからです。
逆にレイターステージのスタートアップだと、すでにプロダクトができあがり、知られているサービスを世の中に広める段階に入っているので、自分がプロダクトやサービスを生み出したという感覚をもつのは難しいかもしれません。そういった各フェーズで経験できることや担う役割を念頭に、自分の夢を叶える手段としてどの会社が合うかどうかを考えていましたね。
Tadashi：手段としてどのスタートアップを選ぶかは大事ですね。シードやシリーズAといったスタートアップのフェーズの定義ははっきり分かれているわけではないものの、0から1を立ち上げるか、1から10に成長させるか、10から100へさらに伸ばすのかという具合に、やはりそれぞれの段階で経験できることは異なります。
自分がどんな経験を得たいかでフェーズを選ぶべきだと思いますし、私の場合はUPSIDERがいる1から10に事業を成長させるフェーズがマッチすると考え、転職をするときのポイントにしていました。
創業初期、事業の検証段階にいるシードのスタートアップで求められるのは、決まったルールのなかで80点を取るのではなく、とにかく動いて試行錯誤することです。前職はこのフェーズのスタートアップだったのですが、今振り返ると全く違うチャレンジだったと感じますね。
それに比べると1から10に事業を成長させていくフェーズにいるUPSIDERは、まわりの経験豊富なメンバーから話を聞くことができますし、ゼロイチよりも自分にフィットしていると感じます。Rueがいたような、さらにフェーズが異なる従業員規模の大きな会社だと、また事情がちがうかもしれませんね。
Rue：4、500人という規模のメガベンチャーだと、社員が100人ほどだった頃に入社したメンバーがすでに上の役職に収まっていて、正直ポストがすぐには空かないような状況でした。そのため、昇給はできたとしても役職に就くための競争率が高く、そこに新卒や第二新卒のメンバーが食い込むのは難しいと思いました。
私がスタートアップを選ぶうえで大事にしているのは、会社のもつ価値観やスタイルがマッチしたうえで、チャレンジの気持ちを持ちつつ納得感を持って働けるかという観点です。それがクリアされていたら自分の決定に対する後悔も生まれないのかなと。
私がUPSIDERに入ることを選んだのは、チーム全員で仲間を集める必要性を理解して採用に力を入れ、実際に続々と優秀なメンバーが加わっており、より事業の成長を加速させようという段階にある企業であり、さらにこれから挑戦できる新しい世界への可能性が楽しみで仕方ないと思えたからです。
また、学生時代の海外ボランティアを通じて感じたのが、経済活動がきちんと行われていないと、みんながハッピーに暮らせないということでした。多くの人を幸せにするには、よりよい経済活動をしている人やそれを実現するプロダクトが必要です。その活動を応援できる仕事がしたいと思っていたところ、UPSIDERに出会いました。目指すビジョンのスケールも、事業の成長や環境の変化のスピードも、カオスのなかで仕事をするヒリヒリ感も、これ以上なく自分にマッチしていると感じましたし、出会えてよかったですね。
数あるスタートアップのなかで、UPSIDERを選ぶ理由
ーーUPSIDERに転職してみて、入社前のイメージとのギャップはありますか？
Ori：思っていたよりも環境がまだ整っておらず、いい意味でカオスが残っていると感じました。あとは入ったばかりのメンバーでも予算の使い道を自分で考えて稟議を通してプロジェクトを進められることは、個人的にはめちゃくちゃ嬉しかったですね。
会社は百数十人という規模になっていますが、意志をもってがんばろうとしているメンバーを一人ひとり、応援してくれる環境だと思います。自分が採用に関わらせてもらっているのもそうなのですが、力を発揮できるポジションがあれば部署を横断しプロジェクト単位で仕事を任せてもらえることも、嬉しいギャップでした。
Tadashi：自分もOriと同じで、もっと整っていると思っていたのですが、入ってみたらカオスでしたね（笑）。
ーー挑戦や成長の機会があることは、多くのスタートアップのもつ魅力だと思います。そのなかでもUPSIDERを選ぶ理由は、どういった点にあると思いますか。
Ori：UPSIDERはお金に関わるサービスで、対象となる企業に制限がなく、すべての企業を支援できることが、他のスタートアップとの1番の違いだと思います。例えば広告代理店であれば、広告を打つ企業しか支援対象にはなりません。
また、ミッションにもあるように私たちは「世界的な金融プラットフォーム」を目指しているので、その対象範囲は世界にまで広がります。目指しているミッションの大きさと対象範囲の広さは、UPSIDERの大きな魅力だと思います。
Rue：UPSIDERは、自分自身のチャレンジを応援してくれるチームのような組織だと思います。ユーザーさんに対する支援もそうですが、仲間の挑戦に対しても一緒に寄り添って走ってくれるメンバーや上司の存在は、大きな組織というよりチームのような感覚にも近しいのではないかと思います。そこがとても魅力的ですし、これからいろいろなことに挑戦していくことにわくわくできる環境です。
Tadashi：UPSIDERには本当にいい人が多いです。あとはスタートアップでのグロースの経験を積んできた、いわゆる2周目メンバーがマネージャークラスに名を連ねています。こんなに“強い”人たちが揃っているスタートアップは、なかなかないのではないでしょうか。
Ori：金融という言葉のもつ、「なんとなく難しそう」というイメージを変えていきたいですし、そういったイメージをもつ人をむしろ支援できる可能性を秘めているスタートアップだと思っています。世の中の常識を変えていきたいという人に、UPSIDERはおすすめですね。
UPSIDERでは、一緒に働く仲間を募集しています！！