スタートアップの少人数バックオフィス構築までの道のり
初めましての方は初めまして、クラスターの岩崎です。バーチャルSNS「cluster」というサービスを開発・運営しています。
年末恒例で弊社でアドベントカレンダーを社員とユーザーが共同で書いているのを見て、せっかく盛り上がってるし僕も何か書こうかなと思い立ち、アドベントカレンダーと関係なくつらつらと書いてみました。
さて、何について書こうか考えていたのですが、スタートアップの組織を支える管理部門でどういうことをやっているのか、そのリアルな実務の姿があまりネット上で流通していないこともあり、今回はそのあたりについて踏み込んで書いてみようと思います。先に断っておきますが、非常に地味な内容に仕上がっていますのでご容赦ください（笑）
採用とか広報は割と記事やブログでも見かけるのですが、それ以外の管理業務の情報がもっとシェアされたり、スポットが当たってもいいんじゃないかなと思っています（目立たないけど頑張ってます）。事業のフェーズや社員の人数によっても導入するツールや施策も変わってくるので、このブログではできるだけ人数規模や事業の状況にも触れつつ、導入経緯や結果、変遷について書いています。社員数が10〜50人くらいの管理業務担当者や経営者の方が読むと何か役立つことがあるかも？くらいな感じで読んでいただければ幸いです。
自己紹介
いきなり具体的な内容に入っても…と思ったので簡単な経歴を。法学部卒業後、1社目の総合商社では海外自動車部門の事業管理を担当していました。具体的には、経理子会社で単体決算を経験した後、本社で連結決算（US、IFRS）、税務（税務調査対応、国際税務）、財務（M&A）等の業務をやっていました。その後、HR系ベンチャーの立ち上げ期に参画して、営業や営業企画、法人支援組織の立ち上げや採用に携わりました。
現在のクラスターにはFounderも含めて8番目のメンバーとして、創業後1年半経過した2017年4月にCOO兼CFOとしてジョインし、事業開発や資金調達だけでなく、その他全ての管理業務を社員20名くらいまで回していました。今はインターンやアルバイト含めた社員数全体で40名ほどになり、管理部門はもう1名の経理総務専任と計2人（自分が兼務なので実質1.5人？）でなんとかやっています。
管理業務のジャンル別のお話
ここからは具体的な下記ジャンル別に、これまでどんなツールや施策を導入してやってきたかを順を追って書いていきます。
経理 ▶ 財務 ▶ 税務 ▶ 採用 ▶ 人事 ▶ 労務 ▶ 法務
経理
僕が入社当時、スタートアップ専門でやっている会計事務所に経理業務を外注して月次決算を締めていました。あまり褒められたものではないですが、2015年の創業から2018年までの3年間はほぼ売上ゼロの状態（調達資金でR&Dしているような状態）でしたし、定常的に発生する人件費や家賃以外でイレギュラーの支出も少なく、粛々とコスト計上していくだけでした。そのため、急いで月次決算を締める必要性も乏しく、売上もないので複雑な処理もなく作業に近い業務だったので、売上が本格的に立ち始めるまで毎月数万円のコストでアウトソースしたままの方が良いと判断しました。ちなみに会計事務所では弥生会計で作業を行い、試算表だけを毎月送ってもらっていました。
その後、2018年後半に売上が立ち始めて、サービスの課金メニューも増えてくるタイミングだったこと、それに加えて売上の計上方法がややこしくなり（グロスかネットかとか、コインの購入とか消費/未消費とか）、弊社から説明して会計事務所側で作業いただくのはコミュニケーションコストが高く、かつ計上ミスに繋がりやすそうだったので弊社で計上することにしました。
せっかくなのでクラウド会計サービスへの移行も検討してみようと思い、ちょうど顧問社労士事務所の方でMF給与を使っていたので、そこまで深く検討せずになんとなくMF会計の方が相性いいのかなと思って導入を決めました（MF給与とMF会計の自動連携がなかったのは後で知りました…）。とはいえ、社員15名くらいの当時は自分しかおらず、細かい経費の計上含めてすべて自分で仕訳を入れたらパンクしてしまうので、コスト部分は引き続き会計事務所に担当してもらい、売上部分だけこちらで入れるという対応を行いました。（ただ、どこかで完全内製化を断行する時期が来るとは思っていました。）
2019年に入って売上も増えていき、かつ売上のパターンも多様化してきている中、経営判断のためのタイムリーな財務報告ができる体制構築の必要性が高まってきました。外注だと（特急料金を支払えば早く締めてもらえますが）月次決算の締まるのが翌月末〜翌々月頭になってしまうため、新しく入った経理担当とともに少しずつ内製化してことに決めました。知り合いの会計士で、いろんな会社の業務フロー改善やIPO/M&Aのコンサルをフリーランスでやっている人にも手伝ってもらって漸く着手することに。
まず、改めて会計サービスは何を使うべきか？というところから議論を始め、少ない人手でできるだけ自動化して回していくというのを考えると、外部サービスとの連携が豊富で、かつAPIも公開されていてカスタマイズしやすいfreeeに移行することにしました。操作面でもfreeeの方が使いやすく、もうMFには戻れないなというのが本音ところで、MF導入の際にもう少し検討してfreeeにしておけばよかったなと。余談ですが、某スタートアップピッチコンテストの優勝副賞としてfreeeの無料券的なのをいただいていたのに、この時にはもう失効していました（涙）
その後、経費精算もスプレッドシートでの提出からfreeeに移行し、各社員が入れた経費内容も自動で経理処理されるようになり、ネットバンキングやAmazon Businessとも連携して、こちらもほぼ予測で自動経理されるようになりました。MFからの移行期間（二重管理状態）を経て、半年くらいでfreeeへの完全移行が完了し、今では労務総務も兼任している経理担当が1人で月次決算を締められるようになりました。テクノロジーの進歩により人間1人でできるキャパシティーが拡張しているのを感じます。
財務
僕が入社当時からみずほ銀行とジャパンネット銀行の2つの口座を使っています。ジャパンネットを使っているのは振込手数料が安く、かつWebサービス（freee等）との連携も多く使いやすいというのがあります。メガバンも一応口座を持っているのは、外為送金とか窓口でしかできないものに対応するためとか、なんとなく請求書の振込先がメガバンの口座だとちょっと信頼性高そう？とかそれくらいの理由です。（みずほビジネスWEBがIEしか対応していなくてGoogle Chromeからアクセスできないのが辛いのと、このくらいの機能で月額3,000円も利用料かかるのは驚きです…。）
資金調達については、ファイナンスの基本的な知識は入っていたので、スタートアップ特有のファイナンスに慣れておくために、入社前に下記2冊を読みました。これに加えて、シードラウンドからお世話になっている投資家に、投資家by nameでの情報やバリュエーションの相場観、契約の実務対応といった書籍に書かれていないリアルな情報についてもレクチャーいただきました。具体的な調達活動の中身まで入っていくと長くなってしまうのでここでは割愛（というか書けない）。
それからストックオプション（SO）について。弊社では過去2回（※）のSO発行を行っています。発行を受けた人に税務メリットのある適格SOを発行するためには、発行時の時価以上で発行することが条件（の一つ）のため、発行時の時価を算定する必要があります。
（※）僕が入社する前にも初期に1回発行していたのですが、内容を見ると税務メリットを享受できない非適格な契約内容になっていたので、僕が入社してからの最初の発行時に弁護士と相談して取り消しました（対象者には適格SOで再発行）。
将来の監査や上場審査を考えると、会計事務所等の専門の評価機関を起用するのが無難だと思います。1回目の時価算定の際には、未上場株の評価方法として通達でいくつか提示されている中で、会計事務所に複数の評価方式を比較衡量してもらった上で、最終的には純資産方式を採用しました（開業後3年未満の会社に限る）。
2回目の発行時には開業後3年以上経過し、売上も増えてきたタイミングだったので、事業計画から将来キャッシュフローを計算し、割引計算により事業価値を算定した上で、その後少し調整を加えて算定した株式価値から優先株の価値を考慮してSO行使価額を決定しました。発行価額を下げることは発行を受ける人のメリットになるため、多少評価機関の起用コストがかかっても優先株と切り分けて評価してもらうのが良さそうです。
税務
ある程度税務の知識を持っているということもあり、新規取引や経費精算時にある程度ケアしているので、顧問税理士がきちんと付いていればそこまで論点になるようなことはなかったように思います。前述のSO関係だけしっかりやっておきつつ、調達額が増えてきたら減資も検討するという感じでしょうか。ただ、特殊なビジネススキームだったり海外取引が発生する場合には早めに税理士に相談しておいたほうがいいですね。
参考までに、何か手元でパッと参照できるものを置いておくという観点では下記の会社税務ハンドブックがオススメです（商社時代からのお供です）。国税庁の各種通達をチェックしに行くことも多いです。
採用
エンジニア採用に関してはあまり参考にならないかもですが…。弊社は社長がエンジニア出身でプロダクトドリブンなチームで組成されており、かつVRという先端領域で話題性のあるサービスを展開しているおかげで、これまでインバウンドやリファラルで戦闘力高めなエンジニアが採用できています。
Wantedlyを活用するというのはスタートアップの常ですが、5-6年前はWantedlyからエンジニアやデザイナーのような技術職が結構採用できるイメージだったものの、ここ2-3年はそこまで期待できなくなったかなという感覚です。仮に応募が来たとしても、何かの記事を見て知って、たまたま入口がWantedlyだった場合が多いです。今は主としてインターンの採用媒体としてWantedlyを使っています。
エンジニアを採用することを想定して動いている場合には、今はTwitter上での採用広報かリファラルがメインになります。Twitterではギークに受ける話題の作り方や見せ方を工夫したり、Twitter転職を宣言している人にDMを送ったり、特に宣言していないけど良さそうな方には稀にDMを送ることもあります。
Twitterからサクッとエントリーしてもらうために一時期話題になったbosyuも使ってみたのですが、応募者の情報が少なくて判断できないケースが多かったというのが所感です。ただ、学生インターンの募集でひとまずzoom等でビデオチャットしてみるという観点では使いやすく、実際に何人か採用に至りました。ただ、インターン採用なら情報の多いWantedlyで十分かなと思って今では使っていません。
人材紹介会社は、どうしてもリファラルやTwitterで採用ができず、かつ急を要する案件の時だけ使うようにしています。前職の時から付き合いのある、信頼できるエージェント数社だけに限定してお願いしていますが、こちらからエージェントの会社に出向いて、アドバイザー向けに会社のビジョンや求人要件を説明したり、自社のVRサービスを体験してもらってファンになってもらう、マインドシェアを取るというところまでやることもあります。説明会の場で可能性のある人（ブラインドレジュメ含む）を一気に書類選考して、その後に応募意思を取ってもらってから面接というパターンは、求職者もエージェントも弊社もスピーディーに進められるのでオススメです。
ちなみにATS（採用管理システム）はHERPを使っています。社長が知り合いだったのでβ版利用時からあれこれ要望送っているのですが、爆速で改善回して戻してもらえるので気に入って使っています。そういえばHERPの取材も受けたことがあったのを思い出しました。
人事
そこまで潤沢な資金があるわけでもないので、福利厚生に近い施策はそこまでたくさんは行っていないのですが、「シャッフルランチ」と「引越し一時金」の2つは比較的ワークしているように感じます。
シャッフルランチは毎週月曜の全体Mtgの後にみんなで一斉に行っています。ランダムに選ばれた4人でランチに行って、その分のランチ代は会社が負担するというスタートアップでド定番の施策です。社員が15〜20名になった頃から話す機会が減った人も出てきたのですが、この施策以降は会議中に「この前シャッフルランチで（他部署の）●●さんが言ってたのですが〜」といった感じで課題の認識ができたり、解決の糸口が見つかったりと、体感としてもクロスコミュニケーションが機能しているように感じます。
弊社のコーポレートキャッチに「ひきこもりを加速する」というのがあるのですが、その言葉が物語る通り、無駄な移動を好まない（VRでアクセスしたりコミュニケーションすればええやん的な）社員が多いです。また、バーチャル空間でのイベントやライブといったコンテンツとなると、平日夜や土日稼働も多いため、会社の近くに住んで通勤の負担を軽くするというのは業務的にも精神衛生的にもプラスが大きいと思っており、一時金支給を開始以降、すでに社員の1/3がオフィス徒歩圏内に引っ越してきました（笑）
それから、ずっと導入タイミングを悩んでいて、ついに最近開始したのが評価制度です。弊社では「キャリアグレード制」と呼んでおり、個人の成長サポートを主眼に置いています。社員10〜20名の頃はほとんどがエンジニアかデザイナーで、かつ年齢も30代が中心だったので、それぞれがプロフェッショナルとして自分がやるべきことを理解し、自発的に動いたり、個人開発や技術書で自己研鑽を行ったりという動きがなされていたので、売上も大してない時期にあえてコストをかけて導入するほどではないかな…と思っていました。ただ、制度がなくても定期的な1on1は経営陣と全社員で行っており、今何を考えていたり悩んでいるのか、そういったコミュニケーションには会社全体としてしっかりと投資をしていました。また、その間も経営陣で6ヶ月スパンを目処に給与の見直し判断も行っていました。
ただ、社員20名になった頃からインターンが新卒として入社したり、それ以外にも20代前半の若い社員やインターンが増えてきたことで、上述の技術メンバーよりも成長支援の必要性が高まってきました。そうした状況になった時に、クラスター社のメンバーとしてどういったスキルや行動が求められるのかを明確に定義し、共通言語として持っておく必要があるという結論に至りました。それから株主の事業会社の評価制度についてレクチャーを受けたり、知人の会社の評価制度についてヒアリングしたりしながら、最終的な制度として結実していきました。
クラスター社には、代表が考えた「VISION」「MISSION」「VALUE」や、全社員で合宿で議論して作った「Cluster Way」があるのですが、今回のニーズを満たすものではなくそのまま使うことはなかったものの、求める人材要件にCluster Wayの要素は含まれています。まだ本格的な運用が始まったわけではないので、こちらについてはまた知見が溜まってきたタイミングでお話できればと。
労務
僕が入った当初で8名の頃は毎週金曜日がリモートデーとして、僕以外のメンバーは基本金曜は物理出社することなく、Sneekを使いつつ、Mtgもzoomを使っていました。自社サービスが正式ローンチしてからは自社サービスで全体Mtgを行ったりと、今どきのスタートアップ？っぽくかなり自由にやっていました。ただ、そこからリモートワークの完全自由化（いつでも自分の判断で好きな時にやってOK）も試したのですが、パッとみんなで集まって代表が顔を見ながら話したりというのがやりづらかったり、自由にやってるが故にそれぞれのワークタイムが合わなかったりと、スタートアップとしてのスピード感が少し落ちているのを感じました。
みんなの意見も踏まえて、最終的には元の方式（金曜はリモートOK）をベースとしつつ、Mtg等が入っていなくてリモートの方が業務上都合が良い場合、たとえば、体調下降気味だが家でやるなら大丈夫という微妙なコンディションの場合や、午後イチから訪問アポで午前は家でやった方が効率的な場合等にのみ認めるというので落ち着いています。「ひきこもりを加速する」と標榜している会社なので、いつかまた完全リモートにチャレンジしたいという気持ちもあります。ただ、働きやすさを追求して、会社としての成長スピードが落ちて事業が失敗しては本末転倒なので、しっかりとバランス取りつつやっていく必要があります。
余談ですが、当時けんすうさんがリモート割合は最大でも20%までがいいよねって言ってて「めっちゃわかる！」って思ったのを思い出しました。
リモートは20%ルールというのが合って、全時間の20%まではワークするけど、それ以上だと弊害が多い、というイメージです、、
— けんすう@マンガサービスのアル (@kensuu) November 27, 2017
というわけでリモートやめて集まりましょう！ pic.twitter.com/yfDuFXhl3z
それから、社員10名を超えるまでに労基法上要請されている就業規則の作成を社労士さんと行いました。弊社ではフレックス制を導入していたり、独自の傷病有給休暇を付与しているので、そのあたりも盛り込みました。
また、入社当時は有給がきちんと管理されておらず、割とスタートアップ初期にありそうな話ですが、「休みたい時に休めばいいよ」という運用になっていました。出勤時間はslackの勤怠管理チャンネルに特定のワード（「おは」「おつかれ」「帰ります」等）を書けば自動でGoogleスプレッドシートに打刻される仕組みをエンジニアが作ってくれていました。
ただ、打刻修正が面倒だったり、有給残日数が管理ができないのは不便だったので、社員12-13名くらいになる頃にジョブカンを導入しました。導入して一番何が良かったかというと、「いつでも休んでいいよ」というよりも、いつでも正確な有給残日数が把握でき、システム上から有給申請できることで、結果的に取得ハードルが下がって休みを取りやすくなったことです。ちなみに、過去のslackを全部遡って有給取得のログ（というか発言）を数えて、ジョブカンで付与し直すというのはだいぶしんどかったので、もっと早いタイミングでやるべきだったなと…。ジョブカンのUIのレガシー感はヤバいですが、当時は細かくカスタマイズ設定できるものが少なく、社労士さんからもオススメされたのでそのまま使っているというのが実態です。
給与明細も社労士さんから全員分PDFでもらって、1名ずつ間違えないようにメールで送るという超ハイリスクなオペレーションを当初やっていたので（送信ミスしたらまじでやばい）、SmartHRを導入して労務管理を一括化してからは支給日に自動送信できるようになって精神衛生上良いです。
法務
サービスのローンチやアップデートの度に利用規約の作成や修正を行っていますが、基本的には弁護士事務所に相談して作成してもらっています。ただ、利用規約を何度も修正するのは手間もかかる上に弁護士費用もかかってくるので、なるべく将来アップデートされる内容もスコープに入れて（まだ見ぬ機能も想定して）作成するようにしていました。これに関して、先回りして規約作成のコスト下げるのは良いのですが、一方で競合他社も細かく見ていたりするので、あまり書きすぎると規約が将来のプロダクトの展開を勝手に語ってしまうこともあります。なので、そのあたりの微妙な塩梅を見つつバランス良く作成する必要があります。
また、個人的には「早く世の中からハンコが無くなればいいのに」と強く願っているので、積極的にクラウドサインを使っています。書類を2部作成して、ハンコをたくさん押して、郵送して往復して物理ファイルに格納して…というコストが毎度高すぎるので、なるべくならそちらに寄せるようにしています（が、先方が上場企業だとなかなかそうもいかないのが実情です…）。クラウドサインを使うのにオススメなのが、登記に使わない株主関連の書類手続きです。特にエンジェル投資家からは喜ばれるのでオススメです。ここには書けないのですが、捺印が多い株主とのやりとりを効率化するTipsは他にもあるので、もし今度直接会ったら訊いてください。
余談ですが、定型的な株主総会議事録や取締役総会議事録を自動でいい感じに作成してくれて、電子承認までやってくれるサービスが出てきてくれないかな…とずっと願っています（もしすでにあったら教えて下さい）。
最後に
結構長くなってしまったのですが、ここまで読み進めていただいた方はありがとうございました。
個人的には、スタートアップのフェーズによっても大きく変わっていくべきだと思いますが、何から何まで完璧にルール化したり、きっちりやることが正解ではないと思っています。管理部門は、本気でやろうと思えばどこまでも細かくしたり、厳しくできてしまうので、その時々のフェーズで求められるレベル感を経営陣と目線合わせし、リスクと効率性のバランスを見つつ、時に曖昧にすべきものは曖昧にしたままで、社員全員が業務に集中できるようサポートしていく存在だと思います。
ただのコストセンターに終わらず、ビジネスやプロダクトを創っているメンバーと上手く連動してバリューを出せる最適解を、それぞれの会社ごとに見つけられるといいですね。