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アゾ化合物について! 浪人生のアウトプット勉強シリーズ その15

 こんにちは、サァモンです。よろしくお願いします。

 私は先日、このようなツイートをしました。

 この通り、私は芳香族アミンの壁にぶち当たっていました。

 そこで前回私は芳香族アミンについての纏めを記事にしました。

 ちなみにその記事はこちら。

 しかしこの記事には足りないことが一つ。

 それは芳香族アミンに密接に関係するアゾ化合物についての記述がない、ということです。

 そのため、今回の記事ではアゾ化合物についてまとめようと思います。

 自分なりに色々と調べましたので、「アゾ化合物が分からない!」という方は是非見ていってください。

 それでは参ります。

アゾ化合物とは

 上記の通り、アゾ化合物とは -N=N- の構造を持つ化合物のことです。

 この -N=N- をアゾ基といいます。

 アゾ基を持っている化合物なので、アゾ化合物と言うんですね。

2つのアゾ化合物

 アゾ化合物が何か分かったところで、代表的なアゾ化合物を2つ見ていきます。

 塩化ベンゼンジアゾニウムp-ヒドロキシアゾベンゼンです。

 この2つはアニリンから塩化ベンゼンジアゾニウム、塩化ベンゼンジアゾニウムからp-ヒドロキシアゾベンゼンという風に合成していくことができます。

 今度はその過程を詳しく見ていきましょう。

アニリンからの製法

 結論から言いますと、以下のようになります。

 このように、アニリンから出発していますね。

 そして上記のツイートを補足しますと、アニリンから塩化ベンゼンジアゾニウムへの反応がジアゾ化

 塩化ベンゼンジアゾニウムからp-ヒドロキシアゾベンゼンへの反応がジアゾカップリングとなります。

ジアゾ化とジアゾカップリングの違い

 次はこの2つの違いを見ていきましょう。

 以下のツイートをご覧下さい。

 つまり簡単に纏めますと、

 ジアゾ化→亜硝酸ナトリウムを使ってジアゾニウム塩を生成
 ジアゾカップリング→ジアゾニウム塩を材料としてアゾ化合物を生成

 ということになります。

 ちなみにジアゾニウム塩とはアゾ基を持っている陽イオンの塩のことです。

最後に

 いかがでしたでしょうか?

 短かったですが、以上がアゾ化合物のまとめとなります。

 もし分かりにくいところや、間違っている箇所があればコメントで教えていただけると幸いです。

 また、所々ツイートを引用していたとおり、私はTwitterもやっております。

​ よければフォローしてください。

 それでは今回はこのあたりで終えようと思います。

 最後まで読んでいただきありがとうございました。

 またどこかでお会いしましょう。

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