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芳香族アミンについて！　アウトプット勉強シリーズ　その１４

サァモン＠昨日の学び

　こんにちは、サァモンです。よろしくお願いします。

　突然ですが皆さん、芳香族アミンって知っていますか？

　高校で有機化学を学んだ人なら、一度は聞いたことがあると思います。

　ですが、芳香族化合物の中で覚えることがダントツで多いんですよね……。

　私はその壁に見事当たってしまいました……。

芳香族アミン……難しすぎる……。
なんでこんなに覚えることが多いんだ……_(:3 」∠)_

　　というわけで、今回は芳香族アミンについてまとめようと思います。

　　自分なりに色々調べたりしましたので、「芳香族アミンわからない！」という方は是非一度見ていってください。

芳香族アミンとは

芳香族アミンとは

　まずは芳香族アミンとは何か、から見ていきましょう。

　結論から申しますと、上のツイートの通りです。

　アンモニアの化学式はNH3ですよね。

　そのH原子のうち、一つが芳香族炭化水素と置き換わったものとなります。

　芳香族とはなんぞや、という方は、以下の記事の「脂肪族ってなに？」にまとめてありますので、よければご覧ください。

代表的なアミン

アニリンについて

　それでは芳香族アミンが何か分かったところで、次は代表的な物質について見ていきましょう。

　はい、見出しにもありますが、代表的な物質とはアニリンになります。

　アニリンとは上記のツイートにもある通り、C6H6 で表されるベンゼン環に NH2 で表されるアミノ基が結合した物質になります。

　では、次にアニリンの製法について見ていきましょう。


アニリンの製法

　アニリンの製法と聞いて、ぱっと頭に思いつきますか？

　もしそうであるならば、ここは飛ばしていただいてOKです。

　分からないという方は、以下のツイートにまとめてありますので、ご覧下さい。

　この通り、アニリンの製法は三段階に別れます。

　まず一段階目はベンゼンをニトロ化させてニトロベンゼンを生成する作業。

　そして二段階目はニトロベンゼンにスズと塩酸を反応させて、C6H5NH3CL で表されるアニリン塩酸塩を生成する作業。

　最後の三段階目はアニリン塩酸塩を水酸化ナトリウムと反応させて、アニリンを生成する作業。

　以上の三段階になります。

アニリンの性質５つ

　では次にアニリンの性質を見ていきましょう。

　順番に見ていきましょう。

１つ目の性質

　アニリンは弱塩基であり、塩酸に溶ける。

　アニリンが塩酸に溶けることによって、アニリン塩酸塩となります。

　アニリンの製法作業の二段階目で出てきたアニリン塩酸塩に戻ってしまうわけですね。

２つ目の性質

　無色の油状の液体で、酸化されやすく、空気中で褐色に変化する。

　これは覚えるポイントが３つありますね。

　無色の油状の液体

　酸化されやすい

　空気中で褐色に変化

　３つに分けると、スッキリして逆に覚えやすくなると思います。

３つ目の性質

　さらし粉水溶液を赤紫色にする。

　さらし粉水溶液とはなんぞや、という方。

　当然いらっしゃると思います。

　私もその一人です。

　ですのでザッと参考書やらネットやらで調べたのですが、これが実にややこしい。

　むしろさらし粉で覚えた方が良いと思ったので、今回は記さないことにします。

　さらし粉水溶液を赤紫色にするということだけ覚えれば十分です。

４つ目の性質

　硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液と反応させると黒色沈殿が生じる。

　硫酸酸性とはなんぞや、という方のために説明をしておこうと思います。

　とはいっても、簡単なんですけどね。

　結論から言いますと、硫酸によって水溶液を酸性にすることを言います。

　それを「硫酸酸性水溶液」といったり、その状態を「硫酸酸性」と言うわけです。

　何故そんなことをするかといいますと、二クロム酸カリウムに酸性条件下での酸化剤の働きをしてほしいからなんですね。

　ですから、硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液と言います。

　そして、その状態の水溶液にアニリンを加えると、黒色沈殿が生じるんです。

５つ目の反応

無水酢酸と反応させるとアセトアニリドを生じる。

　アニリンの最後の性質です。

　と言っても、説明することは無いんですけどね。

　強いて言うならば、アセトアニリドは C6H5NHCOCH3 で表されることでしょうか。

　また、アニリンを無水酢酸と反応させることによって、アセトアニリドと酢酸が出来ることですね。

　水が無かった酢酸がアニリンと反応することに酢酸になるんです。

最後に

　いかがでしたでしょうか？

　以上が芳香族アミンのまとめになります。

　私は調べつつ、この記事を作成しつつアウトプットしていたので大分しっかりと覚えることができました。

　しかし読者の皆様はそうではありません。

　ですから、

　ここが覚えにくい！　分からなかった！　説明不足だ！　

　と感じた方は是非ともコメントを下さい。

　また、

　芳香族アミンってやっぱり覚えにくい！

　という私と同じような方がいましたら、是非ともハートマークを押していただけると幸いです。

　それでは、今回はここまでにしようかなと思います。

　最後まで読んでいただきありがとうございました。

　またどこかでお会いしましょう。

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