在るものと成るもの
難しい問題ですね、悩みの数や種類は歳を重ねていくごとに減ったりシンプルになっていったりするのかと思いきや、いくら人生経験を増やしても数も種類も変わらない、、というのが現実的なところです。
人間関係の悩みは人間関係がある限りずーっとありますし、その複雑さや面倒臭さは中学生でも若手社員でも中年になってもきっと変わりません。
そのあらゆる場面において、どういう選択をすれば後悔しないのか、という悩みは付き纏ってくると思います。
おそらく、後悔しない生き方というのは善や幸福のようなもので、それそのものが自分とは異なる場に存在するのではなく、それを追求する過程のなかに見出されるもの、なのではないかと思います。
つまり、この質問者のように、（自分にとって）後悔しない生き方とは何か、を考えあぐね続けることこそが、後悔しない生き方、なのかもしれません。
別の考え方をすると、後悔しないというのは、自分の価値観や考え方が変化している、ということと同じと考えることもできます。
何かしらの活動の結果、価値観や考え方が変わると、以前の自分がそれをどのように感じたり考えていたのかが、意識できなくなるかと思います。（だから日記と