【質問】フリーランスについてどう思いますか？

質問：イラストレーター兼デザイナーとしてフリーランスで稼いでいきたいと思っています。
周囲からは「まず一般企業に就職してからでもいいんじゃないか？」と言われます。
いきなりフリーランスになるのは良くないのでしょうか？
上手くいかなかったらその時はその時だし、
人のことなのに始める前から心配しすぎでは…と正直思っています。

EDUCE勝亦：いきなりフリーランスになることが決して悪いとは思いませんが、できるだけ確率を高めるための工夫をしてもいいんじゃないかな？
フリーランス（や起業家）として生きて行くことは、工夫と忍耐（やりたいことをやる分我慢することも増える）の連続だと思ってください。イラストレーター兼デザイナーとして稼いでいくのなら、就職するなら一般企業よりデザイン会社をターゲットにした方がよいと思うし、就職しなくてもインターンシップやアルバイトとして働いてみることもできますね。
デザインの売買ができるクラウドソーシングなどで腕試ししたことはありますか？

仮にデザイン会社に入れば、スキルや知識の習得はもちろんですが、営業的なことも含めてフリーランスでやっていくための心構えなども客観的に学ぶ良い機会になると思います。いろいろ知っておく（下調べすること）は、どんな職業や道で生きていくにしても、とても大切なことです。
自分の腕一本で勝負していくには、やり甲斐がある反面相当な覚悟も必要になってきますから、お金をもらいながら試してもいいんじゃないかな？

折角の人生なのですから、想像や思い込みではなく、進みたい道がどんなものなのかリアルに知ってから取り組んで欲しいと思います。