月百姿 君は今駒かたあたりほとゝきす たか雄
吉原の花魁・二代目高尾太夫は万治高尾や仙台高尾とも呼ばれ、島原の吉野太夫、新町の夕霧太夫と共に三名妓と呼ばれるほどの名声を得た。高尾太夫は吉原で最も有名な遊女で代々襲名され、二代目高尾太夫は下野国の塩原塩釜村の百姓の娘あきを吉原の妓楼・三浦屋の主人四郎左衛門が引き取った。題名は二代目高尾太夫が伊達家19代当主・伊達綱宗をうたった歌とされる。
ただし、物事は複雑だ。以下の話は史実や流布が入り混じっているらしく諸説ある。伊達綱宗が高尾太夫を寵愛し身請けしようとしたが、彼女には実は別の想い人がいたので意に従わなかった。万治2年（1659年）12月に綱宗の怒りを買って隅田川で惨殺された。遺体は豊海橋付近に流れ着き、近くの僧侶が葬って現在の高尾稲荷神社（現在は日本橋箱崎に移転、髑髏を祀っている）の起源とされる。あるいは19歳で肺結核で亡くなったという話もある。
なお、度々問題を起こしていた伊達綱宗は21歳で隠居させられ、2歳の伊達綱村が跡を継ぎ、伊達騒動に繋がった。その後の綱宗は、品川の大井屋敷に隠居して72歳で没するまで政宗の孫らしく風流人として過ごした。
