松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 102-130【衛生】論点：グルタチオン抱合 / 代謝的活性化 / 解毒 / メルカプツール酸 / GST

2024年11月27日 16:52

第102回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問130

一般問題（薬学理論問題）【衛生】　

衛生｜問 102-130　
Q. グルタチオン抱合に関する記述のうち、正しいのはどれか。 2つ選べ。
■選択肢
1. 基質の求核性部位にグルタチオンが結合する。
2. この反応を触媒する酵素は、グルタチオンペルオキシダーゼである。
3. この抱合反応の後に起こるメルカプツール酸の生成には、アセチル抱合が関与する。
4. アセトアミノフェンの代謝的活性化に関与する。
5. 1,2-ジブロモエタンの代謝的活性化に関与する。

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こんにちは！薬学生の皆さん。
Mats & BLNtです。

matsunoya_note から、薬剤師国家試験の論点解説をお届けします。
苦手意識がある人も、この機会に、薬学理論問題【衛生】を一緒に完全攻略しよう！
今回は、第102回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問130【衛生】、論点：グルタチオン抱合 / 代謝的活性化 / 解毒 / メルカプツール酸 / GSTを徹底解説します。

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設問へのアプローチ｜

第102回薬剤師国家試験の問130【衛生】（問102-130）では、グルタチオン抱合 / 代謝的活性化 / 解毒 / メルカプツール酸 / GSTなどが問われました。
下記の論点解説で一度、徹底解説した薬物動態をテーマにした問題です。今回は、今年から始めた生成AI活用版で薬剤師国家試験対策ノートをお届けします。

※ 手作り版はこちらからどうぞ👇

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問102-130【衛生】論点：代謝 / グルタチオン抱合｜matsunoya

💡豆知識：
3. この抱合反応の後に起こるメルカプツール酸の生成には、アセチル抱合が関与する。
---
薬学生の皆さんには、「メルカプツール酸」というテクニカルタームの概念がよくわからないと感じるひともいるのではないですか。
メルカプツール酸は、N-アセチルシステイン抱合体の別名です。
特定の化学構造式を持った単一の化合物ではなく有機化合物RがN-アセチルシステイン抱合された結果生成したRのN-アセチルシステイン抱合体（R-S-CH2-R'：図を参照）を広く表すテクニカルタームとして今でも使われている言葉です。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問102-130【衛生】
論点：代謝 / グルタチオン抱合｜matsunoya

今回は、最近全然使っていなかったので、Gemini 1.5 Pro, Google ai studio で解説を作成しました。
なぜ、遠のいていたのかというと、Gemini 1.5 Pro のハルシネーションの入り方は、全くわからないほど微妙だから気づくのが難しいのです。
文脈を全部理解していないと、校閲で神経が持たない💦という難しい欠点があります。
さらに、ハルシネーションを指摘して修正すると、また別の個所でずれが生じるとか、どこで何をつなげているのか修正が難しい機械です。
そんなことで、一回解説したので自分である程度理解が進んでいる問題を、Gemini 1.5 Proの優れた言語能力でわかりやすくまとめてもらうことにしました。(^^)/
油断するとハルシネーションが潜んでいることがありますが、、
ｺﾜｲ…🤣

■■Gemini 1.5 Pro

正解の選択肢:

3. この抱合反応の後に起こるメルカプツール酸の生成には、アセチル抱合が関与する。
グルタチオン抱合を受けた化合物は、γ-グルタミル転移酵素とシステイニルグリシンジペプチダーゼによってグルタミル基とグリシン基が順次除去されます。
残ったシステイン抱合体はN-アセチルトランスフェラーゼによってアセチル化され、メルカプツール酸（N-アセチルシステイン抱合体）が生成されます。
5. 1,2-ジブロモエタンの代謝的活性化に関与する。
1,2-ジブロモエタンはグルタチオン-S-トランスフェラーゼによってグルタチオン抱合を受けます。
この反応により、分子内で環化が起こり、求電子性の高い中間体であるスルホニウムイオンが生成されます。
このスルホニウムイオンはDNAと反応し、DNA付加体を形成することで発がん性を示します。
つまり、グルタチオン抱合が1,2-ジブロモエタンの代謝的活性化に関与しています。

誤りの選択肢:

1. 基質の求核性部位にグルタチオンが結合する。
グルタチオン抱合は、グルタチオンのチオール基（-SH）が基質の求電子性部位に結合することで起こります。
グルタチオン自体は求核剤として作用します。
2. この反応を触媒する酵素は、グルタチオンペルオキシダーゼである。
グルタチオン抱合を触媒する酵素はグルタチオン-S-トランスフェラーゼ (GST) です。
グルタチオンペルオキシダーゼは、過酸化水素などの過酸化物を還元する際にグルタチオンを補酵素として利用する酵素です。
4. アセトアミノフェンの代謝的活性化に関与する。
アセトアミノフェンは主にグルクロン酸抱合と硫酸抱合によって代謝されます。少量はチトクロームP450によって代謝的活性化を受け、毒性中間体であるN-アセチル-p-ベンゾキノンイミン (NAPQI) を生成します。
このNAPQIは通常、グルタチオン抱合によって無毒化されます。
しかし、過剰摂取によりグルタチオンが枯渇すると、NAPQIがタンパク質と結合し、肝障害を引き起こします。
つまり、アセトアミノフェンの代謝的活性化自体にはグルタチオン抱合は関与しておらず、むしろ毒性中間体の無毒化に関与しています。

Ref.

以下の教科書は薬物動態学、特に抱合反応に関する情報を網羅的に扱っており、上記の説明の根拠となっています。

Goodman & Gilman's: The Pharmacological Basis of Therapeutics, 13th Edition (Laurence Brunton, Bruce Chabner, Björn Knollmann editors)
Basic & Clinical Pharmacology, 14th Edition (Bertram G. Katzung editor)

これらの教科書には、グルタチオン抱合、メルカプツール酸生成、グルタチオン-S-トランスフェラーゼ、1,2-ジブロモエタンの代謝的活性化、アセトアミノフェンの代謝など、問題に関連する項目が詳細に解説されています。
具体的なページ数は版によって変わるため記載していませんが、索引で上記キーワードを検索すれば該当箇所を見つけることができます。

まず基本的な知識について復習しておきましょう。
■■Gemini 1.5 Pro

選択肢5. 1,2-ジブロモエタンの代謝的活性化に関与する。

1,2-ジブロモエタンの代謝におけるグルタチオン抱合の役割
グルタチオン抱合は解毒経路である一方、特定の物質においては、毒性を持つ代謝物へと変換する活性化経路となる場合があります。
1,2-ジブロモエタンはその代表例です。

① グルタチオン抱合:

1,2-ジブロモエタンは、グルタチオン-S-トランスフェラーゼ (GST) の触媒作用により、グルタチオン (GSH) と反応します。
GSHのチオール基が求核攻撃を行い、臭素原子が置換されます。

Br-CH2-CH2-Br + GSH --( GST )--> GS-CH2-CH2-Br + HBr

② 分子内環化:

次に、抱合されたグルタチオンの硫黄原子が分子内SN2反応を起こし、もう一方の臭素原子を攻撃します。
この結果、高度に反応性の高い環状スルホニウムイオン中間体が形成されます。

GS-CH₂-CH₂-Br → [GS-CH₂-CH₂⁺] + Br⁻ → G-[S⁺(CH₂)₂] + Br⁻

ここで、[S+(CH2)2]は、硫黄原子を含む三員環構造のスルホニウムイオンを表します。Gはグルタチオン残基。

Gemini 1.5 Pro のプレーンテキスト版ではわかりにくいので、以下の図（Episulfonium ion）は、下記の文献の図を参考にワタシ（※著者）が書きました。（Tool: MolView）

環状スルホニウムイオン中間体 R: グルタチオン残基　matsunoya_note 問102-130
出典から若干改変した。
Ref. 富沢宏樹, 立石満, システイン抱合体の代謝と毒化, 薬物動態, 1992, 7 巻, 2 号, p. 279-290
https://www.jstage.jst.go.jp/article/dmpk1986/7/2/7_2_279/_pdf/-char/ja

③ DNA付加体形成:

この求電子性のスルホニウムイオン中間体は、求電子性の高いスルホニウムイオン中間体は、DNAを構成する塩基、特にグアニン(G)のN7位を攻撃し、共有結合を形成します。これにより、DNA付加体と呼ばれる変異原性を持つ生成物が形成されます。
このDNA付加体が、突然変異やがんを引き起こす可能性があります。

G-[S⁺(CH₂)₂] + DNA → DNA-[S(CH₂)₂]-G

このように、1,2-ジブロモエタンの場合、グルタチオン抱合は解毒ではなく、発がん性物質への代謝的活性化を担う経路となります。より詳細な段階は以下の通りです。

スルホニウムイオンの求電子性:
スルホニウムイオンは正電荷を帯びた硫黄原子を含んでおり、電子に乏しい状態です。このため、電子豊富な求核剤との反応性が高くなっています。
DNA塩基の求核性:
DNA塩基、特にグアニンは窒素原子上に孤立電子対を持っており、求核剤として作用します。グアニンのN7位は特に電子密度が高く、求電子攻撃を受けやすい部位です。
付加反応:
スルホニウムイオンはグアニンのN7位を攻撃し、共有結合を形成します。これにより、硫黄原子はDNA鎖に組み込まれ、三員環構造が開裂します。結果として、DNA鎖にグルタチオン残基が結合したDNA付加体が形成されます。
反応式: 簡略化した反応式は以下の通りです。

[S⁺(CH₂)₂] + DNA-グアニン-N7 → DNA-グアニン-N7-S(CH₂)₂

変異原性:
DNA付加体はDNAの構造を変化させ、DNA複製や転写の際にエラーを引き起こす可能性があります。
これらのエラーは、遺伝子変異や細胞の癌化につながる可能性があります。
付加体例:
1,2-ジブロモエタンによって形成される主要なDNA付加体の一つは、S-[2-(N7-グアニル)エチル]グルタチオンです。

このDNA付加体形成が、1,2-ジブロモエタンのグルタチオン抱合が代謝的活性化と見なされる主要な理由です。
生成されるスルホニウムイオン中間体は非常に反応性が高く、DNA損傷と発がんに繋がります。

Ref.

Goodman & Gilman's: The Pharmacological Basis of Therapeutics, 13th Edition (Laurence Brunton, Bruce Chabner, Björn Knollmann editors)
特に、異物代謝、グルタチオン抱合、化学発がんに関する章。
Basic & Clinical Pharmacology, 14th Edition (Bertram G. Katzung editor)
特に、異物代謝、グルタチオン抱合、毒性学に関する章。
Casarett and Doull’s Toxicology: The Basic Science of Poisons, 9th edition (Curtis D. Klaassen editor)
特に、異物代謝、グルタチオン抱合、反応性代謝物、化学発がんに関する章。
"1,2-dibromoethane metabolism," "glutathione conjugation," "sulfonium ion intermediate," and "DNA adducts"などのキーワードでPubMedを検索することで、関連する一次文献を見つけることができます。

論点およびポイント

■■Gemini 1.5 Pro

衛生｜問 102-130
論点｜グルタチオン抱合 / 代謝的活性化 / 解毒 / メルカプツール酸 / GST
ポイント｜

グルタチオン（GSH）はグルタミン酸、システイン、グリシンからなるトリペプチド。
グルタチオン抱合は、生体異物、薬物などの解毒機構の一つ。
グルタチオン-S-トランスフェラーゼ (GST) が触媒する反応で、基質の求電子性部位にGSHのチオール基が結合する。
抱合反応により水溶性が増加し、尿中排泄が促進される。
グルタチオン抱合体は、メルカプツール酸に変換される。
メルカプツール酸の生成経路：グルタチオン抱合体から、γ-グルタミル転移酵素とシステイニルグリシンジペプチダーゼの働きでグルタミル基とグリシン基が順次除去され、システイン抱合体が生成される。
続いて、N-アセチルトランスフェラーゼによりアセチル化されメルカプツール酸となる。
1,2-ジブロモエタンの代謝的活性化に関与する。
GSH抱合により、反応性が高いスルホニウムイオン中間体が生成され、DNA付加体を形成し、発がん性を示す。
アセトアミノフェンの代謝には、グルクロン酸抱合と硫酸抱合が主に用いられる。
CYP450による代謝的活性化で生成される毒性中間体NAPQIは、グルタチオン抱合によって無毒化される。

薬剤師国家試験　出題基準

出典：　薬剤師国家試験のページ｜厚生労働省 (mhlw.go.jp)

出題基準　薬剤師国家試験出題基準（第１０５回まで適用）［479KB］

論点を整理します。

■■Gemini 1.5 Pro

総合的な論点

この問題は、生体における異物代謝、特にグルタチオン抱合反応に関する理解を問うものです。
グルタチオン抱合は、生体が潜在的に有害な物質（薬物、毒物、環境汚染物質など）を解毒するための重要な機構の一つです。
グルタチオン（GSH）は、グルタミン酸、システイン、グリシンからなるトリペプチドで、体内に豊富に存在し、そのチオール（-SH）基が求電子性物質との反応性を持ちます。

この抱合反応は、主に肝臓で行われ、グルタチオン-S-トランスフェラーゼ (GST) という酵素によって触媒されます。生成されたグルタチオン抱合体は、一般的に水溶性が増加し、腎臓からより容易に排泄されます。

この問題では、グルタチオン抱合のメカニズム、関連酵素、メルカプツール酸の生成経路、特定の物質（アセトアミノフェン、1,2-ジブロモエタン）との関連性など、多岐にわたる知識が要求されています。
正答を導き出すには、これらの要素を正確に理解している必要があります。

各選択肢の論点および解法へのアプローチ方法

Ref.

Goodman & Gilman's: The Pharmacological Basis of Therapeutics, 13th Edition (Laurence Brunton, Bruce Chabner, Björn Knollmann editors) 特に、異物代謝、グルタチオン抱合、アセトアミノフェン、1,2-ジブロモエタンの代謝に関する章。
Basic & Clinical Pharmacology, 14th Edition (Bertram G. Katzung editor) 特に、異物代謝、グルタチオン抱合、アセトアミノフェン、1,2-ジブロモエタンの代謝に関する章。
Casarett and Doull’s Toxicology: The Basic Science of Poisons, 9th edition (Curtis D. Klaassen editor) 特に、異物代謝、グルタチオン抱合、反応性代謝物に関する章。

これらの教科書は薬物動態学と毒性学の標準的なテキストであり、グルタチオン抱合や関連する代謝経路に関する詳細な情報を提供しています。具体的なページ数は版によって異なるため記載を省略しますが、索引から関連キーワードを検索することで該当箇所を見つけることができます。
加えて、"glutathione conjugation"、"mercapturic acid biosynthesis"、"acetaminophen metabolism"、"1,2-dibromoethane metabolism" などのキーワードでPubMedを検索することで、関連する一次文献を見つけることができます。

以上で、論点整理を終わります。
理解できたでしょうか？

大丈夫です。
完全攻略を目指せ！

はじめましょう。

薬剤師国家試験の薬学理論問題【衛生】からグルタチオン抱合 / 代謝的活性化 / 解毒 / メルカプツール酸 / GSTを論点とした問題です。

なお、以下の解説は、著者（Yukiho Takizawa, PhD）がプロンプトを作成して、その対話に応答する形でGPT4o & Copilot 、Gemini 1.5 Pro、またはGrok 2 (beta) が出力した文章であって、著者がすべての出力を校閲しています。

生成AIの製造元がはっきりと宣言しているように、生成AIは、その自然言語能力および取得している情報の現在の限界やプラットフォーム上のインターフェースのレイト制限などに起因して、間違った文章を作成してしまう場合があります。
疑問点に関しては、必要に応じて、ご自身でご確認をするようにしてください。

Here we go.

第102回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問130

一般問題（薬学理論問題）【衛生】　

■■Gemini 1.5 Pro

衛生｜問 102-130

■論点｜グルタチオン抱合 / 代謝的活性化 / 解毒 / メルカプツール酸 / GST

この問題の論点は、グルタチオン抱合のメカニズム、役割、関連代謝物を理解し、特定の物質におけるグルタチオン抱合の意義を正しく判断することです。

■解説1｜

この抱合反応の後に起こるメルカプツール酸の生成には、アセチル抱合が関与する。（選択肢3）[正しい]

グルタチオン抱合体は、メルカプツール酸の前駆体です。グルタチオン抱合体からメルカプツール酸への変換過程では、γ-グルタミル転移酵素とシステイニルグリシンジペプチダーゼによってグルタミル基とグリシン基が順次除去され、システイン抱合体が生成されます。
最終的に、N-アセチルトランスフェラーゼによってシステイン残基のアミノ基がアセチル化され、メルカプツール酸が生成されます。この最終段階でアセチル抱合が関与しているため、選択肢3は正しい記述です。

1,2-ジブロモエタンの代謝的活性化に関与する。（選択肢5）[正しい]

1,2-ジブロモエタンは、GSTによってグルタチオン抱合を受けます。
しかし、この反応で生成される中間体は、DNAと反応する求電子性の高いスルホニウムイオンです。このスルホニウムイオンがDNA付加体を形成することで、遺伝毒性を発揮し、発がんにつながる可能性があります。
つまり、1,2-ジブロモエタンにおいてはグルタチオン抱合は解毒ではなく、代謝的活性化を担うため、選択肢5は正しい記述です。

■解説2｜

選択肢3のメルカプツール酸生成経路は、異物代謝における重要な解毒経路の一つです。メルカプツール酸は水溶性が高いため、腎臓から効率的に排泄されます。

選択肢5の1,2-ジブロモエタンの代謝的活性化は、グルタチオン抱合が必ずしも解毒反応ではないことを示す例です。
抱合反応によって生成する代謝物が、元の物質よりも反応性が高く毒性を示す場合があり、このような反応を代謝的活性化と呼びます。

■結論｜

選択肢3と5はグルタチオン抱合に関する正しい記述です。

■補足｜

基質の求核性部位にグルタチオンが結合する。（選択肢1）[誤り]

グルタチオン抱合は、グルタチオンのチオール基（-SH）の求核性を利用した反応です。
チオール基は基質の求電子性部位に攻撃を加えて結合します。
したがって、選択肢1の記述は誤りです。

この反応を触媒する酵素は、グルタチオンペルオキシダーゼである。（選択肢2）[誤り]

グルタチオン抱合反応を触媒する酵素は、グルタチオン-S-トランスフェラーゼ (GST) です。
グルタチオンペルオキシダーゼは、過酸化水素の分解にグルタチオンを用いる別の酵素です。したがって、選択肢2の記述は誤りです。

アセトアミノフェンの代謝的活性化に関与する。（選択肢4）[誤り]

アセトアミノフェンは主にグルクロン酸抱合と硫酸抱合で代謝されます。
一部はCYP450で代謝され、反応性の高い毒性中間体NAPQIを生成します。
このNAPQIはグルタチオン抱合によって無毒化されます。
つまりグルタチオン抱合はアセトアミノフェンの代謝的活性化ではなく、無毒化に関与しています。
したがって、選択肢4の記述は誤りです。

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設問へのアプローチ｜

■■Gemini 1.5 Pro

正解の選択肢:

誤りの選択肢:

Ref.

まず基本的な知識について復習しておきましょう。■■Gemini 1.5 Pro

選択肢5. 1,2-ジブロモエタンの代謝的活性化に関与する。

① グルタチオン抱合:

Br-CH2-CH2-Br + GSH --( GST )--> GS-CH2-CH2-Br + HBr

② 分子内環化:

GS-CH₂-CH₂-Br → [GS-CH₂-CH₂⁺] + Br⁻ → G-[S⁺(CH₂)₂] + Br⁻

③ DNA付加体形成:

G-[S⁺(CH₂)₂] + DNA → DNA-[S(CH₂)₂]-G

[S⁺(CH₂)₂] + DNA-グアニン-N7 → DNA-グアニン-N7-S(CH₂)₂

Ref.

論点およびポイント

衛生｜問 102-130論点｜グルタチオン抱合 / 代謝的活性化 / 解毒 / メルカプツール酸 / GSTポイント｜

薬剤師国家試験 出題基準

出題基準 薬剤師国家試験出題基準（第１０５回まで適用）［479KB］

論点を整理します。

■■Gemini 1.5 Pro

総合的な論点

各選択肢の論点および解法へのアプローチ方法

選択肢1. 基質の求核性部位にグルタチオンが結合する。

論点

アプローチ方法

選択肢2. この反応を触媒する酵素は、グルタチオンペルオキシダーゼである。

論点

アプローチ方法

選択肢3. この抱合反応の後に起こるメルカプツール酸の生成には、アセチル抱合が関与する。

論点

アプローチ方法

選択肢4. アセトアミノフェンの代謝的活性化に関与する。

論点

アプローチ方法

選択肢5. 1,2-ジブロモエタンの代謝的活性化に関与する。

論点

アプローチ方法

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■■Gemini 1.5 Pro

衛生｜問 102-130

■論点｜グルタチオン抱合 / 代謝的活性化 / 解毒 / メルカプツール酸 / GST

■解説1｜

この抱合反応の後に起こるメルカプツール酸の生成には、アセチル抱合が関与する。（選択肢3）[正しい]

1,2-ジブロモエタンの代謝的活性化に関与する。（選択肢5）[正しい]

■解説2｜

■結論｜

■補足｜

基質の求核性部位にグルタチオンが結合する。（選択肢1）[誤り]

この反応を触媒する酵素は、グルタチオンペルオキシダーゼである。（選択肢2）[誤り]

アセトアミノフェンの代謝的活性化に関与する。（選択肢4）[誤り]

では、問題を解いてみましょう！すっきり、はっきりわかったら、合格です。

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