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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-119-121【物理・化学・生物／衛生】(1/3) 論点：グルコース / アミノ基 / シッフ塩基 / アマドリ転位 / ケトアミン

matsunoya

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問119-121

一般問題（薬学理論問題）

【物理・化学・生物／衛生】　

■複合問題｜問 108-119-121

Q. 糖化反応は生体内や食品中で起こる普遍的な反応である。糖尿病の診断に用いられ、血糖コントロールの状態を把握するマーカーである糖化ヘモグロビン(HbA1c)の生成にも、この反応が関わっている。

化学｜問 108-119　
Q. (化学)
グルコースはヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基と反応し、化合物アを与えたのち、HbA1cとなる。化合物アの構造として最も適切なのはどれか。1つ選べ。

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-119-121【物理・化学・生物／衛生】(1/3) 論点：グルコース / アミノ基 / シッフ塩基 / アマドリ転位 / ケトアミン｜matsunoya

生物｜問 108-120　
Q. (生物)
HbA1cに関する記述として、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢

  1. HbA1cの生成には酵素が必要である。

  2. HbA1cの生成はグルコース濃度に依存する。

  3. HbA1cは、非酵素的にグルコースとヘモグロビンAに解離する。

  4. グルコースは、赤血球内に移行しにくいので、HbA1cの生成には2～3ヶ月を要する。

  5. HbA1c値は、赤血球寿命の影響を受ける。

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-119-121【物理・化学・生物／衛生】(2/3) 論点：HbA1c / 非酵素的糖化 / グルコース濃度依存 / 赤血球寿命｜matsunoya

衛生｜問 108-121　
Q. (衛生)
食品の変質のうち、HbA1cの生成と同様に、糖化反応により起こるのはどれか。2つ選べ。
■選択肢

  1. 食品が腐敗するとヒスタミンが生成する。

  2. ポテトチップスを製造するとアクリルアミドが生成する。

  3. 砂糖水を150～200℃で加熱すると茶色く変色する。

  4. パンを焼くと茶色く変色する。

  5. リンゴの切り口が茶色く変色する。

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-119-121【物理・化学・生物／衛生】(3/3) 論点：食品の糖化反応 / メイラード反応 / アクリルアミド生成 / 褐色化｜matsunoya

こんにちは！薬学生の皆さん。
Mats & BLNtです。

matsunoya_note から、薬剤師国家試験の論点解説をお届けします。
苦手意識がある人も、この機会に、薬学理論問題【物理・化学・生物／衛生】の複合問題を一緒に完全攻略しよう！
今回は、第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119-121【物理・化学・生物／衛生】(1/3) 、論点：グルコース / アミノ基 / シッフ塩基 / アマドリ転位 / ケトアミンを徹底解説します。

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-119-121【物理・化学・生物／衛生】(1/3) 論点：グルコース / アミノ基 / シッフ塩基 / アマドリ転位 / ケトアミン

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滝沢 幸穂　　Yukiho Takizawa, PhD

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設問へのアプローチ｜

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119

第108回薬剤師国家試験の問119-121【物理・化学・生物／衛生】（問108-119-121）では、メイラード反応およびHbA1cの生成に関する知識を化学・生物および衛生のそれぞれの科目の視点から複合問題として問われました。

複合問題は、各問題に共通の冒頭文とそれぞれの科目別の連問で構成されます。
冒頭文は、問題によっては必要がない情報の場合もあるため、最初に読まずに、連問すべてと選択肢に目を通してから、必要に応じて情報を取得するために読むようにすると、時間のロスが防げます。
1問、2分30秒で解答できればよいので、いつも通り落ち着いて一問ずつ別々に解けば大丈夫です。
出題範囲は、それぞれの科目別の出題範囲に準じています。
連問と言ってもめったに連動した問題は出ないので、平常心で取り組んでください。

今回は、3回に分けて、それぞれの問題の論点を解説します。
第1回は、問108-119です。

多少疑問が残るのは、

アマドリ転位までは可逆反応で、その後の終末糖化産物（不可逆反応の生成物）がHbA1cなのかなーと思うのですが、エノール型からの互変異性体であるケトアミン型のアマドリ化合物の化学構造式をHbA1cとしたことです。

…今回は、深く追求するのはよしまして、
そこのところは気になる方におまかせします。

おそらく、アマドリ化合物の化学構造式とHbA1cの化学構造式との違いを明確にするために、何らかの修正が必要な問題です。
草稿の時点でレビュワーが差し戻して、責任者に修正を求めるべきです。

GPT4oとの対話においては、アマドリ化合物の化学構造式に至る過程における不安定なシッフ塩基を論点とすることについて、事前に対話してから、論点を整理してもらっています。
今回は、Take 3🎬のPrompts RUNで、なんとか作文ができました💦🤣
GPT4o は、HAL並みに頭がいいですし、…「大人」です。。

まず基本的な知識について復習しておきましょう。

HbA1cの定義および糖化反応のメカニズム

HbA1cの定義

HbA1c（ヘモグロビンA1c）は、血中のブドウ糖（グルコース）が非酵素的にヘモグロビン（Hb）と結合し、化学的な修飾を受けたグリケーション産物です。
具体的には、ヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基とグルコースが結合したもので、血糖の長期的な平均値を反映します。
HbA1cは、糖尿病の管理および診断における血糖コントロール指標として重要です。

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119

グルコースとヘモグロビンの化学反応による糖化反応のメカニズム

HbA1cの形成過程には、以下の3つの段階があります：

  1. 初期反応（シッフ塩基の形成）
    グルコースのアルデヒド基（-CHO）が、ヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基（-NH₂）と縮合反応を起こし、シッフ塩基（イミン）を形成します。
    このシッフ塩基はR-N=CH-CH(OH)-R'という二重結合を持つ構造で、比較的不安定な中間体です。
    この反応は可逆的で、血中グルコース濃度の変動によって生成物と反応物の平衡が変動します。

  2. アマドリ転位（ケトアミン型の形成）
    シッフ塩基が分子内でアマドリ転位と呼ばれる再配位を起こし、より安定なケトアミン型 R-NH-CH2-CO-R' に変換されます。
    ここで生成されるケトアミン型が、HbA1cの本質的な構造の基盤となります。
    このケトアミンは、長期間血中に安定して存在するため、ヘモグロビンに対する持続的なグルコース曝露を示す指標として用いられます。

  3. 最終生成物（HbA1c）の安定化
    アマドリ転位を経て生成されたケトアミン型は、さらに構造的な安定化を受け、HbA1cとして固定されます。
    糖化によって変化したヘモグロビンは、赤血球の寿命（約120日）まで安定して残るため、HbA1cの測定は過去1～2か月の平均血糖値の推定に使用されます。

Ref.

  • Bunn HF, et al. "The glycosylation of hemoglobin: relevance to diabetes mellitus." Science, 1976;193(4254):1133–1135.

  • Rahbar S. "An abnormal hemoglobin in red cells of diabetics." Clin Chim Acta, 1968;22(2):296–298.

  • Koenig RJ, et al. "Correlation of glucose regulation and hemoglobin AIc in diabetes mellitus." N Engl J Med, 1976;295(8):417–420.

論点およびポイント

■■GPT4o

化学｜問 108-119
論点｜グルコース / アミノ基 / シッフ塩基 / アマドリ転位 / ケトアミン
ポイント｜

  • グルコース R₁-CH(OH)-CHO とタンパク質中のアミノ基 NH2-R₂ は、最初にアルデヒド基とアミノ基が縮合反応を起こし、シッフ塩基（イミン）と呼ばれる中間生成物 R₁-CH(OH)-CH=N-R₂ を形成する。

  • このシッフ塩基は、不安定で反応が進行するとアマドリ転位を経て、ケトアミン型  R₁-CO-CH2-NH-R₂ に変換される。

  • このケトアミン型が最終的に安定したHbA1cの構造となる。

  • グルコースがヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基と反応した直後に生成する化合物はシッフ塩基に該当するため、C=Nの二重結合を持つ。

  • R₁-CH(OH)-CH=N-R₂ は、シッフ塩基に該当するため、化合物「ア」として最も適切である。

生物｜問 108-120
論点｜HbA1c / 非酵素的糖化 / グルコース濃度依存 / 赤血球寿命
ポイント｜

  • HbA1cは、血中のヘモグロビンAとグルコースが非酵素的に結合して生成される糖化ヘモグロビンであり、生成には酵素を必要としない。

  • HbA1c生成は、血中のグルコース濃度に依存して進行するため、血糖値が高いとHbA1c濃度も高くなる。

  • グルコースは赤血球に容易に取り込まれるため、生成に2～3ヶ月を要するのは赤血球の寿命が関係している。

  • 赤血球の寿命（約120日）がHbA1c値に影響を与えるため、HbA1c値は過去1〜2ヶ月の血糖管理の指標となる。

衛生｜問 108-121
論点｜食品の糖化反応 / メイラード反応 / アクリルアミド生成 / 褐色化
ポイント｜

  • HbA1c生成と同様の糖化反応（メイラード反応）は、食品中のアミノ酸と還元糖が高温条件下で反応し、褐色化や香りの生成が生じる。

  • ポテトチップス製造過程で高温加熱により、アミノ酸（アスパラギン）と糖のメイラード反応でアクリルアミドが生成される。

  • パンを焼くと、アミノ酸と糖の反応によりメイラード反応が進行し、褐色化と香ばしい風味が生じる。

  • 砂糖水の加熱による褐色化はキャラメル化であり、メイラード反応ではないため糖化反応とは異なる。

  • リンゴの切り口の褐変は、ポリフェノールオキシダーゼによる酵素的褐変であり、非酵素的糖化反応とは異なる。

薬剤師国家試験　出題基準

出典：　薬剤師国家試験のページ ｜厚生労働省 (mhlw.go.jp)

出題基準　000573951.pdf (mhlw.go.jp)　

論点を整理します。

■■GPT4o

総合的な論点

本問題の主な論点は、グルコースがヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基と反応し、HbA1cが生成される過程における中間生成物（化合物ア）の化学構造です。
この反応は糖化反応（非酵素的グリケーション）と呼ばれ、糖尿病の管理指標として用いられるHbA1cの測定において重要なプロセスです。
具体的には、以下の反応過程に基づき、各段階の化学構造を把握することが求められています。

  1. 初期反応（シッフ塩基の形成）
    グルコースのアルデヒド基（-CHO）は、ヘモグロビンAのβ鎖N末端アミノ基（-NH₂）と反応し、まず一時的な中間体としてシッフ塩基（イミン結合：-CH=N-）を生成します。
    この段階が化合物アに該当します。

  2. アマドリ転位
    シッフ塩基は不安定であるため、分子内で転位を経て安定なケトアミン構造（アマドリ転位後の生成物）に変換されます。
    これにより、HbA1cの本質的な構造である「R₁-CO-CH₂-NH-R₂」が形成されます。

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119

  • シッフ塩基の生成は、グルコースのアルデヒド基がヘモグロビンのアミノ基と脱水縮合することで進行します。この反応は可逆的であり、加水分解されやすいですが、転位反応（アマドリ転位）によって安定なケトアミン構造に変わります。

  • アマドリ転位の生成物は、ケトン基（-CO-）とアミン結合（-NH-）を含む安定な構造です。この構造が最終的なHbA1cの構造として認められています。

したがって、本問題の解決には、HbA1c生成過程におけるシッフ塩基の存在と、その後のアマドリ転位の理解が不可欠です。
化合物アとして適切な構造を見極めるには、シッフ塩基を正確に表現しているかどうかが判断基準となります。

この段階での結論としては、化合物アはHbA1c生成過程の初期段階におけるシッフ塩基であり、選択肢の中でシッフ塩基構造を示すものが適切であるということです。

各選択肢の論点および解法へのアプローチ方法

選択肢1: R₁-CH(OH)-CH₂-NH-R₂

選択肢1
第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119

論点:

選択肢1は、グルコースのアルデヒド基がアミノ基と反応した後に酸化還元反応などで安定化され、ケトン基やシッフ塩基が形成されずに直接アミノ基と結合していることを示唆しています。

アプローチ方法:

グルコースとアミノ基の反応初期にはシッフ塩基が生成されるため、この選択肢の構造は適切ではありません。シッフ塩基が存在しないため、化合物アには該当しません。

選択肢2: R₁-CH(OH)-CO-NH-R₂

選択肢2
第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119

論点:

選択肢2の構造は、アマドリ転位後の安定なケトアミン構造を示唆しています。これは、HbA1cの最終生成物に近い構造です。

アプローチ方法:

化合物アはアマドリ転位前の中間体であるため、最終生成物の構造を示すこの選択肢は化合物アには該当しません。従って、選択肢2も不適切です。

選択肢3: R₁-CO-CO-NH-R₂

選択肢3
第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119

論点:

選択肢3は二重のカルボニル基（-CO-CO-）を含む構造です。これはグルコースとアミノ基が反応して生成される化合物アの構造とは異なります。

アプローチ方法:

グルコースとアミノ基の反応では二重のカルボニル基を持つ構造は生成されません。よって、選択肢3も不適切です。

選択肢4: R₁-CH(OH)-CH=N-R₂

選択肢4
第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119

論点:

選択肢4の構造は、シッフ塩基（イミン結合：-CH=N-）を示しており、グルコースのアルデヒド基とアミノ基が最初に反応して生成する構造です。

アプローチ方法:

グルコースとアミノ基が最初に反応して生成される化合物アはシッフ塩基であるため、この選択肢4の構造は適切です。シッフ塩基の特徴である -CH=N- の結合が含まれていることから、化合物アとして正しい選択肢です。

選択肢5: R₁-CO-CH=N-R₂

選択肢4
第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119

論点:

選択肢5はカルボニル基とイミン結合（-CH=N-）を含む構造です。この構造は、化合物アの初期の反応過程を直接反映しているわけではありません。
####アプローチ方法:
グルコースがアルデヒド基としてアミノ基と反応する際には、カルボニル基ではなくシッフ塩基が生成されるため、この構造は化合物アとして不適切です。

結論

各選択肢を検討した結果、化合物アとして最も適切な構造は選択肢4（R₁-CH(OH)-CH=N-R₂）であると結論付けられます。
これは、シッフ塩基（イミン結合）を含む構造であり、グルコースのアルデヒド基がヘモグロビンのアミノ基と反応して生成される中間体に該当します。

Ref.

以下に、化合物アの生成過程（シッフ塩基生成とアマドリ転位）およびHbA1cの構造に関する科学的根拠となる参考文献を示します。

  1. Bunn, H. F., Haney, D. N., Gabbay, K. H., & Gallop, P. M. (1975).
    "The biosynthesis of human hemoglobin A1c: Slow glycosylation of hemoglobin in vivo." Journal of Clinical Investigation, 55(6), 1652–1659.
    この文献では、HbA1cの生成過程およびシッフ塩基の形成からアマドリ転位への進行が詳細に解説されています。

  2. Rahbar, S. (1968).
    "An abnormal hemoglobin in red cells of diabetics." Clinica Chimica Acta, 22(2), 296–298.
    本文献は、HbA1cの発見およびその生成に関与する糖化反応のメカニズムについて解説しています。糖尿病管理におけるHbA1cの意義が説明されており、反応中間体の形成についても言及しています。

  3. Brownlee, M., Cerami, A., & Vlassara, H. (1988).
    "Advanced glycosylation end products in tissue and the biochemical basis of diabetic complications." New England Journal of Medicine, 318(20), 1315-1321.
    この文献では、糖化反応の過程と、それに伴うアマドリ転位などの詳細な反応メカニズムが説明されており、HbA1cの生成過程に関する背景知識を提供しています。

以上で、論点整理を終わります。
理解できたでしょうか？

大丈夫です。
完全攻略を目指せ！

はじめましょう。

薬剤師国家試験の薬学理論問題【複合問題】からグルコース / アミノ基 / シッフ塩基 / アマドリ転位 / ケトアミンを論点とした問題です。

なお、以下の解説は、著者（Yukiho Takizawa, PhD）がプロンプトを作成して、その対話に応答する形でGPT4o & Copilot 、Gemini 1.5 Pro、またはGrok 2 (beta) が出力した文章であって、著者がすべての出力を校閲しています。

生成AIの製造元がはっきりと宣言しているように、生成AIは、その自然言語能力および取得している情報の現在の限界やプラットフォーム上のインターフェースのレイト制限などに起因して、間違った文章を作成してしまう場合があります。
疑問点に関しては、必要に応じて、ご自身でご確認をするようにしてください。

Here we go.

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問119-121

一般問題（薬学理論問題）

【物理・化学・生物／衛生】　

■複合問題｜問 108-119-121

Q. 糖化反応は生体内や食品中で起こる普遍的な反応である。糖尿病の診断に用いられ、血糖コントロールの状態を把握するマーカーである糖化ヘモグロビン(HbA1c)の生成にも、この反応が関わっている。

化学｜問 108-119　
Q. (化学)
グルコースはヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基と反応し、化合物アを与えたのち、HbA1cとなる。化合物アの構造として最も適切なのはどれか。1つ選べ。

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

生物｜問 108-120　
Q. (生物)
HbA1cに関する記述として、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢

  1. HbA1cの生成には酵素が必要である。

  2. HbA1cの生成はグルコース濃度に依存する。

  3. HbA1cは、非酵素的にグルコースとヘモグロビンAに解離する。

  4. グルコースは、赤血球内に移行しにくいので、HbA1cの生成には2～3ヶ月を要する。

  5. HbA1c値は、赤血球寿命の影響を受ける。

衛生｜問 108-121　
Q. (衛生)
食品の変質のうち、HbA1cの生成と同様に、糖化反応により起こるのはどれか。2つ選べ。
■選択肢

  1. 食品が腐敗するとヒスタミンが生成する。

  2. ポテトチップスを製造するとアクリルアミドが生成する。

  3. 砂糖水を150～200℃で加熱すると茶色く変色する。

  4. パンを焼くと茶色く変色する。

  5. リンゴの切り口が茶色く変色する。

■■GPT4o

化学｜問 108-119

■論点｜グルコース / アミノ基 / シッフ塩基 / アマドリ転位 / ケトアミン

この問題の論点は、グルコースとヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基が反応して生成する「化合物ア」の中間生成物としての構造（シッフ塩基）を特定することです。

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119

■解説1｜

選択肢4: R₁-CH(OH)-CH=N-R₂ [正しい]

選択肢4
第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119

グルコースがアミノ基と反応する際、グルコースのアルデヒド基がアミノ基と縮合反応を起こし、シッフ塩基（イミン）と呼ばれる中間体を形成します。
この中間体の特徴は、C=Nの二重結合が形成されることです。
選択肢4は、グルコースのアルデヒド基がアミノ基と反応して生成するシッフ塩基の構造を正確に示しています。

■解説2｜

シッフ塩基の生成とアマドリ転位

シッフ塩基（イミン）は、グルコースとアミノ基の初期反応生成物として一時的に生成される構造です。
シッフ塩基は不安定であり、反応が進行することでアマドリ転位と呼ばれる分子内転位反応を経て、最終的にHbA1cの安定構造であるケトアミン（R₁-CO-NH-R₂）に変換されます。
従って、問題文で求められている化合物アの構造は、アマドリ転位前のシッフ塩基の形を取るため、選択肢4が適切です。

■結論｜

正解は選択肢4: R₁-CH(OH)-CH=N-R₂です。
グルコースとアミノ基が最初に反応して生成する化合物アはシッフ塩基（イミン）であり、その構造式は選択肢4が最も適しています。

■補足｜

選択肢1: R₁-CH(OH)-CH₂-NH-R₂ [誤り]

選択肢1
第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119

この構造は、アルデヒド基が単純にアミノ基と結合している形を示していますが、シッフ塩基（イミン）を経ないため、化合物アとしては適切ではありません。縮合反応後には -CH=N- 結合が形成されるべきです。

選択肢2: R₁-CH(OH)-CO-NH-R₂ [誤り]

選択肢2
第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119

これはアマドリ転位後の安定なケトアミンの構造を示しています。
化合物アはアマドリ転位前のシッフ塩基であるため、選択肢2の構造は適切ではありません。

選択肢3: R₁-CO-CO-NH-R₂ [誤り]

選択肢3
第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119

二重のカルボニル基（-CO-CO-）を含む構造ですが、シッフ塩基やアマドリ転位を経る過程でこのような構造は生成されません。

選択肢5: R₁-CO-CH=N-R₂ [誤り]

選択肢4
第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119

カルボニル基（-CO-）とイミン結合（-CH=N-）を含む構造ですが、化合物アの初期反応生成物としては適していません。

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薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 必須問題 第106回-第109回 一覧 powered by Gemini 1.5 Pro, Google AI Studio & GPT4, Copilot｜matsunoya (note.com)

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では、問題を解いてみましょう！
すっきり、はっきりわかったら、合格です。

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問119-121

一般問題（薬学理論問題）

【物理・化学・生物／衛生】　

■複合問題｜問 108-119-121

Q. 糖化反応は生体内や食品中で起こる普遍的な反応である。糖尿病の診断に用いられ、血糖コントロールの状態を把握するマーカーである糖化ヘモグロビン(HbA1c)の生成にも、この反応が関わっている。

化学｜問 108-119　
Q. (化学)
グルコースはヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基と反応し、化合物アを与えたのち、HbA1cとなる。化合物アの構造として最も適切なのはどれか。1つ選べ。

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

生物｜問 108-120　
Q. (生物)
HbA1cに関する記述として、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢

  1. HbA1cの生成には酵素が必要である。

  2. HbA1cの生成はグルコース濃度に依存する。

  3. HbA1cは、非酵素的にグルコースとヘモグロビンAに解離する。

  4. グルコースは、赤血球内に移行しにくいので、HbA1cの生成には2～3ヶ月を要する。

  5. HbA1c値は、赤血球寿命の影響を受ける。

衛生｜問 108-121　
Q. (衛生)
食品の変質のうち、HbA1cの生成と同様に、糖化反応により起こるのはどれか。2つ選べ。
■選択肢

  1. 食品が腐敗するとヒスタミンが生成する。

  2. ポテトチップスを製造するとアクリルアミドが生成する。

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-119-121【物理・化学・生物／衛生】(1/3) 論点：グルコース / アミノ基 / シッフ塩基 / アマドリ転位 / ケトアミン｜matsunoya

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