自分は転職回数は多いほうだと思っていますが、会社は変えても専門性は変えませんでした。どちらかというと不器用な人間です。
転職で大事だと思うことは、今伸びている(これから伸びる)業界に入ることです。ある意味博奕です。自分もここまで今の業界が伸びるとは、昔は全く想像できませんでした。