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アロプリノールはプリン系なのか?プリン骨格に関する疑問

突然ですが、問題です。キサンチン骨格のもとになるプリンは、次のうちどれでしょう?

どれがプリンでしょうか?

高尿酸血症の治療薬としてアロプリノールはプリン系、フェブキソスタットは非プリン系と分類されます。アロプリノールはプリンに似た構造だけど、微妙に違いますよね。そんな分類をして良いのかなと思ってこの問題を作りました。皆さんはわかりますかね。

正解は1です。最もバランスがとれている美しい構造式だと思うのはわたしだけでしょうか。1の例はカフェインがあります。

カフェインの他にプリン骨格を持つものとしては、プリン塩基のアデニンとグアニン、抗ウイルス剤のアシクロビル(商品名ゾビラックス)、DPP-4阻害剤のリナグリプチン(商品名トラゼンタ)などがあります。

2を見てみましょう。プリンと比べて窒素の位置が違います。これはバルデナフィルという血管拡張剤の構造の一部分です。

3もプリンと微妙に違います。これはシルデナフィルという、これも血管拡張剤の構造の一部分です。

では4もプリン骨格ではありませんね。これは3と似ていますが、窒素の位置が異なります。これはアロプリノールの一部です。プリンの代謝を阻害して、尿酸の産生を抑えます。

ここで、この記事のタイトルに戻ります。アロプリノールの構造式には、プリンと違う骨格がありますが、それでもプリン系と言ってよいのでしょうか?さらに言えば1の骨格はプリンですが、では2、3、4はなんという骨格?それぞれの骨格に名前があるのではと思っています。

そもそも、どんな構造がプリン骨格なんでしょう。2~4まではすべて「プリン類似物」?「プリン誘導体」?プリンの定義はなんなのか?調べきれていません。わたしの認識が間違っているかもなので、どなたかご存知だったら教えてほしいです。

遅くなりましたが、今年もよろしくお願いいたします。やはり学生時代に、もっと勉強しておくべきでした。今年はもっと勉強して有機化学を学び直す年にしたいです。

ここまで読んでいただきありがとうございました。
しらけん

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