薬剤師国家試験109-8解答解説

109-8

1.ケトンにグリニャール試薬を反応させると
最終的に第3級アルコールが生成されます。

その反応は、まずグリニャール試薬の
Mgに結合しているアルキル基部分が

カルボニル(C=O)のCに求核付加
攻撃をする事から始まる為、
1番の反応は付加反応です。

2.明らかに左の化合物からH2Oが
脱離したことで右の化合物と
なっているので2番は脱離反応です。

水分子が脱離してるので、
脱水反応とも言えるでしょう。

3.ケトンのカルボニルCに
ヒドロキシルアミンのNが

求核付加反応を起こした後、
水が脱離(脱水)して
オキシム(C=N-OH)が生成しています。

付加反応→脱離反応となっています。

4.Beckmann(ベックマン)転移といい、
オキシムが転移反応を起こして
第二級アミドが生成される有名な反応です。

名前の通り転移反応です。

5.ケトンにヒドリド(H-)が付加して、
第二級アルコールに還元される
ヒドリド還元という反応です。

よって付加反応に該当します。

以上の事から転移反応である
4番が正解です。