3年生の質問への回答･･･エステルの加水分解について

エステルの分解について次のような質問がありましたので，
みなさんと共有したいと思います。

Q.　加水分解は水を加えて分解するイメージなんですけど，
　　問題集を解いていたらエステルをNaOH(塩基)で加水分解したり，
　　アミドをHCl(酸)で加水分解したりしていて，頭が混乱してきました。
　　酸または塩基で加水分解するとはどういうことか
　　詳しく教えてほしいです。

A.　加水分解は「水を加えて分解するイメージ」とありますが，　
　　加水分解には無機化学での「塩の加水分解」や
　　ここで出てくる「有機化合物の加水分解」など，
　　複数のタイプが存在します。

　　今回の話題に上がっているエステルの加水分解は，
　　教科書などの説明にあるように酸を用いた
　　エステル化の逆反応のことを言います。
　　（そもそもエステル化が酸触媒を用いた反応です）
　　加水分解の反応式を見てもらうとわかりますが，
　　エステルを分解してカルボキシ基にOHを，
　　ヒドロキシ基にHを挿入して，水でエステルを分解しているように
　　見えるので加水分解と呼んでいます。

　　有機化合物の加水分解では共有結合を切るので，
　　速度が非常に遅くなってしまいます。
　　ですから，触媒として酸（H+）を加えることで，速度を上げています。
　　ややこしいことに，この触媒に塩基を用いることもできます。
　　（塩基中では生じるカルボン酸が中和された形で生じるために
　　触媒とは言いづらいですが・・・）
　　この反応は油脂（エステル）からセッケン（高級脂肪酸の塩）を
　　作るときに用いられていた反応なので「セッケン化」
　　略して「けん化」といいます。

　　すなわち，エステルは，酸・塩基のどちらでも分解でき、
　　酸性条件での分解を「加水分解」，
　　塩基性条件での分解を「けん化」と呼んでいます。

　　これらの酸性・塩基性条件での分解は、アミドでも行うことができ、
　　酸性条件ならアミンの塩とカルボン酸、
　　塩基性条件ならアミンとカルボン酸の塩に分解します。