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自分の「好き」に素直に。旅も仕事もしながら、豊かに生きる方法【POOLO OPEN SEMINARレポート】

TABIPPO（タビッポ）

TABIPPOが運営している、自分と世界の豊かさをつくるニューノーマルトラベラーが育つ学校「POOLO（ポーロ）」。2022年1月から待望の第3期が始まります。

それに伴い2021年11月30日に、「旅する起業女子」である杉野遥奈さんをゲストに迎え、POOLOの講義を体験できるOPEN SEMINARを開催しました。

前半では、旅と仕事を両立させている杉野さんに、これまでのキャリアや、豊かに生きるために実践していることをお伺いしました。後半は杉野さんとTABIPPOコミュニティマネージャ ー平野によるトークセッションの模様をお届けします。

POOLOとは？


「旅」を共通項に持つ現代のミレニアルズの起業家・事業者・実践者たちの知恵や力、経験等を結集させた、次世代を形成するニューノーマルトラベラーが育つ新しい学校。


「自分と世界の豊かさをつくる手段を形にする」をゴールに、100人の仲間と9カ月間ともに学び、価値観や社会をアップデートしていくプログラムです。

2019年から始まり、350名以上の生徒が卒業しました。

ゲスト紹介

家や拠点を持たずスーツケース1つで暮らしながら、スクール経営やWeb制作事業を展開する「旅する起業女子」。

学生時代に海外留学をした後、新卒で株式会社サイバーエージェントに入社。新規事業立ち上げ責任者を経験し、2年半勤めた後に独立。Webデザイナーとしてフリーランスで1年ほど活動した後は、友人とWebデザインのオンラインスクールDeLifeを共同創業。その直後に株式会社STARTYを企業し、スクール経営や制作/マーケティング事業を行っている。

基調講演：旅も仕事もしながら、豊かに生きる方法

前半は、杉野さんにこれまでのキャリアや旅と仕事を両立する方法など、4つのトークテーマで語っていただきました。

これまでのキャリアの経緯について


大学までの自分は、やりたいことや好きなことがなかったので、特に目標なくモヤモヤした生活を送っていました。自分はこの頃を「暗黒時代」と呼んでいます（笑）。また、成功体験もなかったので自分に自信がなく、豊かな状態と遠い場所にいました。

そうした中で、昔から海外に興味があったので大学中に留学しようと決意したんです。

その費用を稼ぐため、アルバイトをしたり、英語を勉強し始めました。この経験が自分の中で成功体験となり、自信に繋がったと思います。

留学を通して気付いたのは、自分は「海外にいる時の自分が居心地がいい」ということ。

日本にいる時の自分は、周りの空気に合わせて自分の意見や考えを言えない子でした。でも、海外にいると周りの人から「遥奈はどう思う？」と聞かれ、自分の意見を自ずと話せるようになりました。

こうした海外での異文化交流を通じて、自分は海外にいる時の自分に「自分らしさ」を感じるようになり、自分が好きだと思えるようになったんです。

これからも世界中のいろんな国に訪れ、開拓し続けたかったので、どうすれば海外にいながら働けるか考えるようになりました。

そこで思い至ったのが、IT業界です。インターネットのスキルを磨けば、海外で旅をしながら働けるんではないかと思いました。その中でも、早くスキルを身につけて成長し、独立したい、という思いが強かったので、サイバーエージェントで働くことにしたんです。

しかし、このサイバーエージェントに入社してから、また暗黒時代が始まります（笑）。やりたいことが見つかり、さあ頑張ろうと意気込んだものの、実際に働いてみると得意だと思ってたことが全然できませんでした。

仕事のできなさに落ち込み、上司からも「自分は何をしたいの？」と聞かれました。

上手く答えられないでいると、1週間休んでみたらどうかと提案され、新卒1年目で1週間休みをとって、タイに旅行にいきました。

このタイ旅行で、やっぱり海外にいる時の「自分らしい自分」が好きなんだと気づき、なんとかしてこの海外での生活を目指そうと思うようになりました。

帰国後は、新規事業の責任者などチャレンジングな業務を経験します。やりがいや成果はあったものの、自分が本当にやりたいことではないと感じて。2年半で会社を退職しました。

辞めた当時は稼げるスキルは持ち合わせていませんでしたが、「旅をしながら生きる」という自分が本当にやりたかったことを叶えるために努力を始めよう。そう決心したんです。

自分はWebデザインに興味があったので、独立後に勉強して、仕事として始めるようになりました。

旅と仕事の両立の方法

会社員時代の自分は、どうやったら旅をしながら働けるのか、全く分かりませんでした。

しかし、実際に飛び出してみると、Webデザインや動画編集などスキルを身につけて稼いでる人が多いと気づきました。他にも、ヨガのインストラクターや美容師として働きながら旅をしている人にも出会ったので、こんなにも可能性が広がっているんだ！と感動したことを覚えています。

旅と仕事を両立するために大切なのは、「居心地がいいバランスを保つこと」だと思います。

旅をしているのに、観光せず仕事ばかりの生活にモヤモヤしていた時もありました。今日は旅する、今日は仕事をする、など自分の中でスケジュールを決めてバランスよく過ごすのが大事だと思います。

また、旅をしながら働くとなると、いろいろな手段があると思いますが、自分は「旅に何を求めるのか？」で手段を選ぶのがいいと考えています。

まず、働き方として自分の中で4つあるので、ひとつずつ説明していきますね。

【手段①：仕事で稼いだお金で旅をする】
大学時代はアルバイトで稼いだお金で留学したので、まさに「仕事で稼いだお金で旅をしている」状態でした。旅に集中できるのはよかったのですが、仕事をしていないので、いつお金が尽きるか不安でした。それに、仕事をしていない自分に価値がないと感じ、自信をなくしてしまうこともありました。

【手段②：旅を仕事にする】
旅を仕事にする例として、CAやプロトラベラーが挙げられると思います。大学時代、CAを目指していた時期がありました。しかし、旅を仕事にすると義務感が出てきてしまうと思うんですよね。純粋に旅を楽しめなくなることに抵抗を感じ、自分はチョイスから外しました。

【手段③：仕事をしながら旅をする】
これがまさに今の自分の働き方です。仕事と旅のバランスが大事だと実感しています。Webデザインや動画編集などのスキルを持って、旅しながら仕事ができるようになると、旅が持続可能になるので、いつでも旅に出れるし、仕事も自分で選べる状態になると思っています。

【手段④：仕事をせずに旅をする】
これが自分の理想です。ただ、全く仕事をしないのではなく、好きなプロジェクトに参加したり、自分が積み重ねてきたものを資産にすることによって、「絶対に働かなくてはいけない」状態から脱することが目標です。先ほども話した通り、全く仕事をしなくなると自分に価値を感じなくなるので、義務感を持たずに、好きなプロジェクトに参加していたいですね。

この4つの選択肢から、自分は旅に何を求めるのか？を考えた結果、旅先での「選択の自由」を優先したいと考えるようになりました。

例えば、もしCAだった場合は、お金は支払わず旅先に滞在できますが、日数が決められているうえにフライト前日はお酒を飲んではいけないなどのルールがあり、自分がやりたいように旅はできません。

まだまだ試行錯誤中ですが、今の自分のように、仕事をしつつも自由に旅ができる状態だと、思い付きでチケットをとってすぐに出発なんていう旅もできます。

これからも仕事量をコントロールしていき、いつか「仕事をせずに旅をする」状態も叶えたいです。


豊かさとは

自分にとっての豊かさとは、自分らしくいれて、そんな自分が「好きだな」と思える状態です。

海外にいる時の自分は、「こうあるべきだ」の固定概念から外れ、自分のやりたいことや本心に正直になれます。日本にいると、他人に気を遣うあまり自分に嘘をついて本心と違うことをしてしまうことがよくありました。

例えば、海外で旅をしている時の自分は、街中を歩きながら独り言をつぶやいたり、口笛を吹きながら歩くなんてことはよくあります。日本だと、「変な人」と思われそうでできませんが、海外では他人の行動を気にしないし、むしろ「楽しそうね」と笑ってくれるので、とても居心地がいいです。

自分のやりたいことをやりたい時にできるのが、海外にいる時の自分です。

やりたいことは全部叶えなきゃ気が済まない性格なので、一生懸けて「自由な選択」を追求していきたいと思っています。

やりたいな、と思った時にお金や時間で妥協せずに自由に選択できる自分でい続けたいですね。

豊かに生きるために実践していること

自分が豊かに生きるために実践していることが5つあります。

1つ目は、自分がどんな時に居心地が良いのかを知ること。

今は海外にいる時の自分は、ありのままでいれて居心地がいい状態だとわかっていますが、初めて海外に行った時は気づいていませんでした。社会人1年目で1週間タイに行った時に、海外の居心地のよさに気づけたので、もっと海外に行こうと思うようになったんです。

2つ目は、自己分析をし続けること。

自分自身のことを好きじゃないと、豊かになれないし、周りの人を豊かにする余裕を持てないと思います。自分の好きなことや得意なこと、反対に嫌いなことや苦手なことを分析し、自己理解を深めると、より豊かな状態となります。

3つ目は、常に自分に素直でいること。

「こうあるべきだ」と思い込んだり、自分の選択は「わがままだ」と行動に制限をかけたり、今の自分の否定すると豊かな生活は送れません。自分の本心に素直でいることが大切です。

4つ目は、どんな状態の自分も受け入れること。

最近、この大切さを実感しています。自分は、もともと自己嫌悪に陥りやすく、理想から遠ざかる自分を否定してしまう傾向がありました。朝早起きできなかったり、仕事でミスをする自分を嫌いになり、なんで自分はできないんだろう、と悲しくなった時もあります。

でも最近は、そんな格好よくない自分も受け入れてあげるようにしています。「弱さを知って強くなれ」という言葉があるように、ダメな状態を受け入れて、等身大の自分を愛せる状態が豊かさに繋がると思っています。

5つ目は、やらないことを決めること。

自分が「やりたくない」と感じたことは、妥協してやり続けるのではなく、やらないで済む方法を探す努力が大事だと思います。

自分も昨年、旅の資金が欲しいと思っていた時に、お金がいい案件の話が来た時がありました。やりたいかは微妙だったものの、お金がいいので受けてみることにしたんです。

実際やってみると、お金が良かったとしても、自分のやっている行動に納得できず、仕事に対してワクワクしなかったので、不幸な気持ちになったんです。対価が良くてもそれを幸せと感じず、ただ時間を浪費しただけになってしまいました。

自分も辛いし、顧客にも申し訳なかったので、それ以降は同じような件で相談が来た場合はお断りするようにしています。やりたくないことをやらない勇気は必要だなと感じます。

トークセッション

さて、後半は、杉野さんと平野による、「旅も仕事もしながら、豊かに生きる方法」についてのトークセッションの模様をお送りします。

ーー今の杉野さんは自分の気持ちに正直に、やりたいことを仕事にしているように見えます。だからこそ、学生や社会人1年目の頃に「暗黒時代」があったとは、意外でした。

杉野さん：学生時代は、周りから「なんでそんなに嫌いなの？」って聞かれるくらい自分のことが嫌いでした。頑張ってるつもりなのに空回りばかりで、自分に自信がある人が羨ましかったです。

ーー大学時代の異文化交流が、自分が変われたタイミングですか？

杉野さん：そうですね、留学の経験が大きかったと思います。自分は適応能力がある方なので、日本で暮らしていると、日本で良しとされることばかりしてしまいます。自分の意見より他人の意見を尊重しよう、とか他人に迷惑をかけてはいけない、とか。

ですが根本的な考えは、他人に迷惑をかけてもいいし、その分他人が困ってたら助けてあげたい、と思っています。「お互い様」の精神で個人の意見や考え方を尊重しあいたいですね。

海外では「遥奈はどう思う？」と聞かれることが多く、その度に自分はどう感じているのか考えるようになりました。日本ではあまり自分の意見を求められる機会がなかったので、他人の意見に合わせすぎていたのかもしれない、と気づきましたね。

ーー日本では、変わってる人や目立ってる人はあまり応援されない風潮がありますもんね。自分らしくいたいのにいられないと考える人は、環境や付き合う人を変えてみるのもありかと思います。

杉野さん：環境は大事ですね。努力してるのに空回ってばかりいるな、と感じる人はガラッと環境を変えた方がいいと思います。

人って他者や周りの文化に影響されやすいので、自分らしくいれない人は「どういう環境だったら居心地がいいのか」を考えてみたり、「この人好きだな」と思う人がいれば、その環境に飛び込んでみるのもありですね。

ーーそういう意味でいうと、POOLOは自分がやりたいことを言ったら、「いいね」と乗っかってくれる人が多い環境だと思います。そういう新しい場所を見つけて飛び込んでみるのも大事ですよね。

ーーさて、質問が来ています。「新卒で入社した会社を辞めて独立する際、不安や葛藤はありましたか？」。

杉野さん：不安や葛藤が全くなかったというと嘘になりますが、めちゃめちゃ自信がないわけではありませんでした。

というのも、サイバーエージェントでベストを尽くして働いた経験が自分の自信となっていたからです。辞めた当時はWebデザインなど自分で稼げるスキルは持っていませんでしたが、2年半の間サイバーエージェントで培ったスキルや努力が価値になるんではないか、となんとなく感じていました。

ただ、何が価値になるかわからなかったので、仕事を辞めた後、起業家やフリーランスの人に「自分はこういうことをやってきたんですけど、何かできることはありますかね？」と聞いて回ったことがあります。

すると、「ディレクションが苦手だから任せたい」とか「管理が苦手だからお願いしたい」とか、〇〇が苦手だからお願いしたい、と言われることが多かったんです。

そこで、自分にとっての強みは誰かにとっての弱みでもあるんだ、と気づけました。

旅をしながら仕事をする際、何を仕事にすればいいかわかりません、という相談をよく受けるのですが、Webデザインや動画編集など既存の仕事にとらわれなくていいと思います。

自分が好きなことや得意なことがあったら、それが苦手な人を探して、仕事として価値提供できれば意外とお金をもらえるんです。


ーー自分が当たり前にやってることが、実は周りの人はできない、ということありますよね。自分が得意なことに気づけないと、なかなか一歩踏み出せないと思います。自分が得意なことって、どうすれば気づけると思いますか？

杉野さん：自分も学生時代は、自分には得意なことはないと思っていましたが、今は強みを活かそうという思考になれています。

おすすめなのは「ストレングスファインダー」などの自己分析ツールを使うことです。仕事が合うか合わないか、なんて経験がないとわからないですよね。「ストレングスファインダー」を使うと、自分の隠れた才能を発見できたりします。

仕事で失敗して落ち込んだ時、「ストレングスファインダー」のレポートをみると、ミスしたことがまさに自分の弱みの部分だったことがあります。
それからは、「苦手な分野は人に任せよう」と考えるようになりました。

ーー自分の弱みを人に任せるの、大切ですね。何か新しいことを挑戦したいと思った時、実現させるのって一人だと難しいと思います。杉野さんは、どうやって仲間を見つけましたか？

杉野さん：一緒にお仕事するメンバーは、やりたいことを追求して行動しまくると、出会うべきタイミングで出会うと思っています。DeLifeを共同創業した友人も、自分の理想と同じ道を歩いていたので出会えました。自分からメンバーを探すんじゃなくて、やりたいことや興味あることに挑戦し続けている過程で、自然と仲間に出会えるんじゃないかと思います。

それと、今の時代はSNSを活用した方がいいですね。SNSでは、普段生活していたら出会えないような、同じ共通項を持つ人に出会えます。「こういう人を探してます」と発信したら、連絡がきてマッチした経験もありました。

ーーやりたいことや好きなことの発信は大切ですね。思わぬ人から仕事を紹介してもらったり、応援してもらったりするので。杉野さんは今、仕事をしながら自由に旅をしていると思いますが、旅を通して手に入れたいことや目標はありますか？

杉野さん：旅を通して何かを成し遂げたいという明確な目標はありませんが、過去の旅先での経験が素敵すぎたので、これからもいろんな場所に訪れて、絶景を見たり、会いたい人に会いたいな、と思います。

そこで発見を増やして、成長していきたいですね。

ーーさて、また質問が来ています。「普段どういった旅をしているのでしょうか？」

杉野さん：きのむくまま、やりたいことに従いまくっています（笑）

行きたいな、と思ったらその場で行き方を調べて、飛行機を予約する、なんてこともあります。ざっくりとしたプランは考えますが、あまり計画は立てません。

ーー杉野さん的には、今充実していて豊かになれてる感覚はありますか？

杉野さん：今は27年間でベストな豊かさだと感じています。ただ、もっと豊かな状態になれると信じているので、そのための努力をコツコツしていきたいですね。

ーー杉野さんは、やりたいことがあったら、そのための努力はするしかないって意志が固いイメージがあります。

杉野さん：努力しないで上手く行くパターンって、努力を努力と思わず、夢中になっている状態だと思っています。

努力もせず、夢中にもならなかった場合、現状維持にしかなれません。それを求めている人はいいけど、自分はもっと制限なく自由に生きたいと思っているので、そのために努力を続けます。

ーー豊かな状態継続するために、努力をする。

杉野さん：学生時代は努力の矛先が不明で、ずっとモヤモヤしていました。

でも今は目標があるので、努力する意味が明確にあります。努力は、叶えたい目標を実現させる手段だと考えてるので、自分にとっての理想の状態や「どうやったら自分はハッピーになれるのか」を明確にすることが大事だと思います。

ーーPOOLOは、杉野さんや自分のようなアラサーのボリュームが多いコミュニティ。やりたいことができてない、豊かになれてない、と感じる人にこそ来てもらいたいと思っています。そうしたキャリア的な悩みを抱えてる人に向けて、杉野さんからメッセージをお願いします！

杉野さん：とにかく、「自分がどういう状態だったら居心地いいか？豊かになれるか？」の自己分析を徹底することが大切です。

同年代の中にも、「幸せになりたい」、「もっといい自分になりたい」と考えてる人は多いですが、どういう状態が自分にとっての幸せなのかを明確にできていない人が多い印象です。

体験を通してでないと気づけないと思うので、過去の自分を振り返ってみてください。真剣に向き合うと、自分にとっての豊かさや目指すべき豊かさがわかると思います。そしてその実現のために時間と労力を使いましょう。

そうすれば、ゆくゆくは豊かな状態になれると思います。

POOLOについてもっと知りたい方へ


今回はPOOLOのOPEN SEMINARということで、杉野さんを招いて「豊かに生きる方法」についてお話いただきました。「仕事と旅を両立する方法」や「豊かさとは何か」を知ることができたイベントだったと思います。

POOLOでは、今回のトークテーマのように「豊かな状態」について考えたり、みんなで議論するプログラムがあります。「自分らしく過ごせてない」と考えている人、「もっと豊かになりたい」と感じている人はぜひPOOLOに応募してみてください。

みなさんのご応募、お待ちしております！


次回のOPEN SEMINARは12月9日！

次回のPOOLO OPEN SEMINARは、12月9日19時30分〜。

株式会社ICORE創業者/COOの喜多桜子さんをゲストに招き、プレゼン形式でお話を伺っていきます。Q&Aセッションでは、POOLO学長 恩田とともに、お話を深掘っていきます。

「ウェルビーイングな生き方」をテーマに、世界を2周、70カ国200年を訪問されている喜多さん。現在は、「自分の人生を諦めず、自分らしく生きる女性を増やしたい」という想いから、株式会社ICOREでご活躍されています。

そんな喜多さんから、世界中で目の当たりにしてきた多様な幸せの価値観、その経験を経て導き出された喜多さんの豊かさ。そして豊かに生きるために現在実践されていることをお聞きしていきます！

▼当日の流れ
・POOLOの説明、アイスブレイク
・ゲスト講師によるプレゼン
・「ウェルビーイングな生き方をテーマに世界二周！70ヵ国周って気付いた豊かさとは？」
・Q&Aセッション
・POOLOからのお知らせ

▼申し込み方法
①TABIPPO公式LINEへの登録する

②【OPEN SEMINARに参加する】というボタンを押す
③当日のイベント参加用URLが送られてきます。これにてイベント参加申し込みは完了なので、当日、時間になりましたらそちらからご参加ください。

こちらもみなさんのご参加をお待ちしております！

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Writer：Kidomi
1998年生まれ、横浜出身。ワクワクする文章が書けるようになりたい駆け出しのライター。海外旅行が好きで、イタリアのシエナがお気に入りの場所。アメリカ横断が今の目標です。
 
Editor：Naho Sotome
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