「“物語”を武器に未来を切り拓く：リンドジー・カプランに学ぶスタートアップ成功の方程式と“Chief”の挑戦」
【タイトル】
「“物語”を武器に未来を切り拓く：リンドジー・カプランに学ぶスタートアップ成功の方程式と“Chief”の挑戦」
【目次】
はじめに
1.1 本記事の目的と概要
1.2 登場人物：リンドジー・カプラン（Lindsay Kaplan）とは
1.3 「Chief」とは何か？：本記事のキーワードリンドジー・カプランの歩み：起業前のキャリアと学び
2.1 メディア・広告業界での経験と葛藤
2.2 連続するスタートアップの失敗体験
2.3 「Casper」入社：一躍脚光を浴びるD2Cマットレス企業への挑戦
2.4 “自分でもできる”という確信が生まれるまでChief誕生の背景：共同創業とアイデアの源泉
3.1 出会いから共闘へ：共同創業者キャロライン（Carolyn）の存在
3.2 補完し合うスキルセット：数字×ストーリーテリング
3.3 先行き不透明な初期段階での「確信」とは？
3.4 既存ビジネスへの着目：YPOを手がかりにした逆転の発想起業からシード資金調達まで：苦難と突破口
4.1 初期ピッチの連続“99のNO”：投資家たちの反応
4.2 プレゼン資料（ピッチデッキ）の改善と“ストーリーテリング”の重要性
4.3 「Mattresses?」の衝撃再び：奇妙なメールから学んだこと
4.4 1件のYESが呼び込む連鎖：感情と評判が動かすVCのリアル
4.5 シード調達成功：実際のラウンド規模と言われ続けた“指摘”Chiefの初期戦略：サービス設計と最初の顧客たち
5.1 シード直後にやるべきこと：給与とチームづくり
5.2 ビジネスモデルのコア：「フォーラム」という少人数Peerグループの威力
5.3 なぜ5,000〜7,000ドルの会費を払ってでも人は集まったのか
5.4 最初の契約顧客はウォルマート：大企業エグゼクティブ獲得の舞台裏
5.5 “クラブハウス”構想：トライベッカ物件オープンと200名の初期会員急成長とシリーズA調達：世の中から注目を浴びた瞬間
6.1 「もう一度資金を集めよう」：好調時こそ資金調達の好機
6.2 期待を超えたオファー：狙いは2,000万ドルが、最終的に4,000万ドルへ
6.3 創業初期との落差：なぜ今回は“NO”ではなく“YES”が殺到したのか
6.4 妊娠と調達：リンドジー・カプランが味わった“2つの大仕事”同時進行パンデミックがもたらした試練：物理拠点とリアルイベントの危機
7.1 コロナ禍の直撃：高額な不動産契約を結んだ直後の衝撃
7.2 “リアル”から“オンライン”へ：緊急ピボットの全貌
7.3 ウィーウィーク、The Wingの動向：周囲が次々に倒れる恐怖
7.4 ピンチをチャンスに：全米展開への拡大を加速させたオンライン化
7.5 不安の払拭と新たな課題：「終わり」なき柔軟対応荒波を乗り越えるための組織づくり
8.1 “カヤック経営”の妙：小回りの利く組織と人材の特徴
8.2 採用基準：スタートアップでは“優秀な変人”を求める
8.3 コミュニケーションの透明性：社内外への“ストーリー共有”
8.4 スケールがもたらす問題：成功が見えづらくする“課題の温床”Chiefが実現したい世界：女性エグゼクティブの未来
9.1 “Women in Leadership”を取り巻く現状：男性中心の経営陣とのギャップ
9.2 リンドジー・カプラン個人の動機：“証明欲”と“競争心”から生まれる力
9.3 単なる女性ネットワークに留まらない「Chief」のブランド構築
9.4 成功がもたらす責任：多様性と包括性をいかに両立させるか起業家・投資家としての視点：リンドジーが語る“アドバイス”
10.1 女性起業家へのエール：「もっと大胆に、もっと資金を集めよ」
10.2 “VCに向かないビジネス”がある：事業規模を見極める大切さ
10.3 誰もが忘れがちな３つの要点：タム、コンプ、そして創業チームの“化学反応”
10.4 オススメしない“スローペース”：競合を警戒せよストーリーテリングの極意：顧客・投資家・仲間を巻き込む力
11.1 なぜストーリーテリングが鍵なのか
11.2 「論理×感情×実例」の三位一体：伝えたい世界観を明確に
11.3 ピッチデッキの落とし穴：製品・数字のみに偏りすぎる危険性
11.4 カジュアルな場でも“言語化力”を磨く習慣をコミュニティ構築とブランド戦略：Chiefの流儀
12.1 グリーンを選んだ理由：ピンクでもブルーでもない“ネクストステップ”
12.2 「女性らしさ」を過度に演出しない：排他性ではなく包括性を目指す
12.3 写真を使わないウェブサイト：期待と想像力を喚起するデザイン戦略
12.4 仲間意識を育む仕掛け：実際のユーザー体験と“5,000ドル超の価値”“多くの声”とどう向き合うか：批判とフィードバックの受け止め方
13.1 エグゼクティブ女性からの“厳しい”声：なぜ切実かつ鋭いのか
13.2 ネガティブ・フィードバックに押し潰されないために
13.3 視野を広げるポジティブな声：ユーザーの感謝と成功事例
13.4 フィードバックをシステム化：1件1件を個別に捉えすぎない仕組みChiefの成長と今後の展望
14.1 リアルとオンラインの融合：ポスト・パンデミック時代のハイブリッド戦略
14.2 幅広い女性層への拡大：エグゼクティブ以外のコミュニティ構想は？
14.3 排他性と開放感：相反する要素のバランスをどう保つか
14.4 IPOか、それ以外か：スケールし続けるChiefのゴール像Q&Aハイライト：リンドジーへの主な質問と回答
15.1 初期ユースケース：男性が多い業界で“女性リーダー”をどう説得？
15.2 フォーラム形式の強み：YPOに学んだ“少人数グループ”の魅力
15.3 広げるか、深めるか：会員基準と創業者のジレンマ
15.4 ブランドイメージの構築とユーザー体験：塗装一つにも意味がある
15.5 「私は女性創業者であるべきか？」：ラベリング問題への答えステップ・バイ・ステップ：学びを自分のビジネスに活かすために
16.1 ステップ1：自分の“情熱”と“ビジネス”を区別して捉える
16.2 ステップ2：強みの補完ができる共同創業者を探す
16.3 ステップ3：初期顧客への“プレセールス”で確信を得る
16.4 ステップ4：上手な資金調達—数字とストーリーの両立
16.5 ステップ5：フィードバックを武器に、小さくても柔軟な組織を創る
16.6 ステップ6：ブランド戦略を明確に—どんな色・言葉・体験を与えたいか
16.7 ステップ7：コミュニティ運営と拡大—排他性と包摂性のバランス
16.8 ステップ8：フィードバックループを閉じる—必ず成長と改善に繋げるまとめ：女性エグゼクティブのネットワークが変える世界とは
17.1 “存在しなかった場”を創り出す意義
17.2 なぜ今、女性リーダーに特化したサービスが求められるのか
17.3 「あなたは女性創業者か、それとも単なる創業者か」の是非
17.4 リンドジー・カプランの挑戦は続く：未来への期待参考文献
【本文】
以下、文字数約3万字規模で、起業家リンドジー・カプラン（Lindsay Kaplan）氏が共同創業した「Chief」というサービスを軸に、彼女の経歴や学び、さらにはスタートアップに関する実践的な知見を丁寧に解説していきます。実際のインタビューから得られたエピソードやQ&Aを織り交ぜながら、高校生にもわかりやすい形で“起業のリアル”を浮き彫りにしていきます。
1. はじめに
1.1 本記事の目的と概要
本記事では、女性エグゼクティブ向けネットワーク「Chief」の共同創業者リンドジー・カプランの軌跡を通して、スタートアップ創業や事業成長のヒントを学ぶことを目的とします。高校生や大学生、あるいは若いビジネスパーソンの方でもイメージしやすいように、専門用語はなるべく噛み砕きながら、以下のポイントを丁寧に解説していきます。
起業家としてのキャリアの始まり
Chiefが生まれるまでの裏側：アイデアの着想から資金調達の苦労話
コミュニティづくりとブランド戦略：ユーザーが求める“体験”とは
女性エグゼクティブというマーケットへの挑戦
リンドジーが投資家・起業家として語る実践的アドバイス
「女性×起業」という文脈に限らず、将来何か新しい事業を創りたいと考えている全ての方が参考にできるエッセンスを散りばめています。
1.2 登場人物：リンドジー・カプラン（Lindsay Kaplan）とは
リンドジー・カプランは、アメリカ・ニューヨークを拠点に活躍する起業家です。
かつては出版業界や広告代理店などでキャリアを築き、いくつかのスタートアップで苦労した末に、マットレスD2C企業「Casper」に初期社員として参画。
Casperの急成長を支えたのち、自身も「何か大きなことをやりたい」と決意し、共同創業者のキャロライン（Carolyn Childers）と共に「Chief」を設立。
Chiefは女性エグゼクティブを対象とするコミュニティサービスとして大ヒットし、立ち上げから約5年で時価総額10億ドル以上とされる評価を受けるまでに急拡大。
彼女は現在、Chiefの経営に加え、スタートアップ投資家としても活動し、特にAIや消費者向けサービス領域に強い関心を持っています。
1.3 「Chief」とは何か？：本記事のキーワード
「Chief」は主にエグゼクティブ（CxOクラス）級の女性を対象とした会員制ネットワークです。5,000〜7,000ドルの年会費を払い、ニューヨークや他都市に構える“会員制クラブ”にアクセスできるだけでなく、厳選された10名ほどの小グループ（フォーラム）で密度の高い意見交換・悩み相談が行えます。
YPO（Young Presidents’ Organization） や Vistage など、男性中心の経営者ネットワークを参考モデルにしつつ、女性ならではの課題にフォーカスした形で独自のブランドを構築。
長く続くネットワークは顧客継続率（リテンション）が非常に高く、ここに大きなビジネスチャンスがあると見越したのがリンドジーたちの狙いでした。
本記事では、このChiefがどのように創られ、短期間で資金調達に成功し、コロナ禍を乗り越えながら成長してきたのかを深堀りします。
2. リンドジー・カプランの歩み：起業前のキャリアと学び
2.1 メディア・広告業界での経験と葛藤
リンドジーがキャリアのスタートを切ったのは、出版や雑誌といった従来型のメディア業界でした。2000年代後半〜2010年前後は、FacebookやTwitterといったSNSが急速に普及し始め、旧来メディアが苦境に立たされていた時期。彼女はこの業界構造の変化の渦中で、従来のやり方が通用しないもどかしさを強く感じていました。
広告代理店に移った際には、「ブランドコミュニケーション」を学ぶ機会に恵まれましたが、同時に保守的で大きな組織の壁も肌で感じることに。小回りが利かず、フットワークの軽いSNSやオンラインメディアに対応しきれないもどかしさもあったと言います。
2.2 連続するスタートアップの失敗体験
広告代理店を退社後、リンドジーは幾つかの小さなスタートアップに参画します。そこでは「ソーシャルメディアを使った新しいマーケティング手法」への手応えを感じつつも、組織面やプロダクト面の不備からスケールに至らず、連続して失敗。
彼女自身、「自分に何か能力不足があるのではないか」「スタートアップには向いていないのか」と自信を失いかけるほど追い詰められた時期があったようです。
2.3 「Casper」入社：一躍脚光を浴びるD2Cマットレス企業への挑戦
そんな彼女に転機を与えたのが「Casper」でした。Casperはオンラインでマットレスを販売するD2C（Direct to Consumer）モデルの企業で、2014年頃から瞬く間に注目を集めます。当時はまだ「D2C」という概念自体が新しかったため、多くのメディアや投資家が興味津々。
リンドジーはその“前身”とも言える「アンタイトルのマットレス・スタートアップ」の怪しげなLinkedInメッセージ（件名「mattresses?」）を受け取り、最初は不審がりましたが、「もう一度だけスタートアップに賭けよう」と思い参画。これが大成功につながり、「やはり自分はマーケターとして正しい方向を示せるんだ」と確信するに至ります。
2.4 “自分でもできる”という確信が生まれるまで
Casperでの4年半は、リンドジーにとって飛躍の期間でした。
ブランドやマーケティングのセンスが見事に発揮され、Casperは急成長。
組織がシリーズBを経て大きくなる中、彼女はブランドづくりの重要性や、スタートアップでの資本政策、拡張戦略などを身につけていきます。
この成功体験により、次は自分が共同創業者として事業を起こす覚悟を固めるのです。
彼女いわく、「過去の失敗体験とCasperでの成功」が合わさって、起業への強いモチベーションが形成されたと語っています。
3. Chief誕生の背景：共同創業とアイデアの源泉
3.1 出会いから共闘へ：共同創業者キャロライン（Carolyn）の存在
リンドジーが実際に起業を決意した後、重要だったのは「共同創業者選び」でした。彼女はキャロライン（Carolyn Childers）と出会い、意気投合。
キャロラインはハーバード・ビジネス・スクール出身で、財務やオペレーション領域に強みを持つ人物。
一方、リンドジーはコミュニケーションやブランド構築が得意。
このように専門領域が全く異なる2人がタッグを組むことで、スタートアップに不可欠な“補完関係”を成立させます。
3.2 補完し合うスキルセット：数字×ストーリーテリング
2人が確信したのは、数字（オペレーション・財務）×ストーリーテリング（ブランド・コミュニケーション）の融合が大きな相乗効果を生むという点。VC投資家が求めるのは、単なる華やかなプレゼンではなく、きちんと財務計画や市場規模を示す裏付けです。その一方、数字だけでは事業のビジョンが伝わり切らない場合も多い。
こうした観点から、2人のスキルは「まるでパズルのピースが合わさるように」噛み合ったのです。
3.3 先行き不透明な初期段階での「確信」とは？
多くの起業家は初期アイデアの段階で「これが本当にうまくいくのだろうか？」という不安に苛まれます。しかしリンドジーとキャロラインの場合、既に市場に存在しているYPOやVistage、さらに女性向けのExecutiveネットワークの事例に目を向け、「同じようなコンセプトを“もっと洗練”すれば勝機がある」という確信を得ました。
“まったく新しい発明”ではなく、“既存のサービス＋α”に勝機を見出した点が大きな特徴です。
なぜなら、既にYPOなどの成功実績があり、ビジネスモデルが成り立つことが証明されていたから。
逆に言えば、“まったく新しい分野に挑むリスク”を軽減しやすかったわけです。
3.4 既存ビジネスへの着目：YPOを手がかりにした逆転の発想
YPO（Young Presidents’ Organization）は45歳以下の若手経営者だけが参加できる国際的ネットワークで、90％以上が男性と言われています。そこに目をつけたのは、「ビジネスとして成り立っている上に、男性中心であるから女性の選択肢が少ない」点。彼女たちはここに「女性向けのYPOを創ろう」と考え、それをより洗練させ、“Chief”という形に落とし込みました。
4. 起業からシード資金調達まで：苦難と突破口
4.1 初期ピッチの連続“99のNO”：投資家たちの反応
起業アイデアが固まり、最低限のビジネスプランをまとめたリンドジーたちは、2018年頃にシードラウンドの資金調達をスタート。しかし、待ち受けていたのはほぼ一ヶ月間に渡る“NO”の嵐。
投資家からは「ターゲットが狭すぎるのでは？」「女性向けのネットワークなんて必要なのか？」「すでに似たようなコミュニティはある」といった声が多く寄せられました。
毎日が精神的に辛いラウンドであり、リンドジー自身「この期間は最も落ち込んだ時期」と語っています。
4.2 プレゼン資料（ピッチデッキ）の改善と“ストーリーテリング”の重要性
ピッチを繰り返す中で、彼女たちは徐々にプレゼン資料を改善し、ストーリーの語り方を洗練させていきます。特に意識したのは以下の点です。
ターゲット市場の明確化: LinkedInなどから得たデータに基づき、米国には推定500万人規模の女性マネージャー・エグゼクティブ層が存在し、そのうち一部を取り込むだけでも巨大ビジネスになると示した。
YPOやVistageといった成功事例を提示: すでに男性中心のネットワークが成り立っているのなら、女性向けも成立するはずという説得力。
チームの実績: Casperの成長に貢献したリンドジーのストーリーテリング力と、キャロラインの財務・戦略面の信頼度を強調。
こうして彼女たちは少しずつ投資家の心証を変えていきました。
4.3 「Mattresses?」の衝撃再び：奇妙なメールから学んだこと
リンドジーはもともと、Casperの創業チームから来た「mattresses?」という怪しい件名のLinkedInメッセージに反応して人生が変わった過去がありました。
今回のシード調達でも、“怪しい”と思われるメッセージや繋がりが、意外な突破口になる可能性を捨てずに挑戦したといいます。
要は、人との縁はどこに転がっているか分からないという教訓。
4.4 1件のYESが呼び込む連鎖：感情と評判が動かすVCのリアル
多くのスタートアップが口にするように、「最初のYES」を勝ち取るまでが最も大変で、その後は割とスムーズに資金調達が進むことがあります。
リンドジー曰く「VCは理屈ではなく、感情や評判で動く部分が大きい」。最初の投資家が「このチームは良い」と判断したことで、“他の投資家も興味を示す”という連鎖が起きました。まさに「誰もが欲しがるものは、さらに人気になる」構図です。
4.5 シード調達成功：実際のラウンド規模と言われ続けた“指摘”
最終的に彼女たちは数百万ドル規模のシードラウンドをクローズし、年俸をしっかり確保した上で動き出します。当時、投資家からは「女性向けネットワークなんて、どうせニッチだ」と言われたり、「自分の妻に聞いてみたけど興味を持たなかった」などのコメントをもらったそうですが、堅調にスタートを切ることで一歩ずつその評価を覆していきました。
5. Chiefの初期戦略：サービス設計と最初の顧客たち
5.1 シード直後にやるべきこと：給与とチームづくり
シードラウンドを終えた起業家がまず直面するのは「お金をどう使うか」です。リンドジーは迷わず「自分たちの生活費を確保する給与を設定した」と言います。これはスタートアップには珍しい見方かもしれませんが、彼女は「食べていけなければ会社にコミットできない」という現実的な理由を挙げ、重要性を強調しています。
また、限られた資金で最初に雇うメンバーの選定も非常にシビアに進めました。まだ製品が完成していない段階だけに、「多様な役割を少人数で兼ねられる優秀さと柔軟性」を重視したとのこと。
5.2 ビジネスモデルのコア：「フォーラム」という少人数Peerグループの威力
Chiefの核心サービスは、単なる「ネットワーキング」ではありません。リンドジーたちは、YPOが用いる“フォーラム”形式（10名前後の少人数グループ）を導入し、以下のような効果を狙いました。
継続利用（リテンション）の高さ: 数名の濃いメンバーで定期的にミーティングを行うため、絆が深まりやすい。
本音の共有: 組織のトップに立つ女性たちが、率直に悩みや戦略を話せる場は希少。
クチコミ効果: グループ内の満足度が高ければ自然と紹介が増える。
この仕組みによって、入会時の高額な年会費を支払っても「元を取りたい・人間関係を深めたい」というモチベーションが働き、退会率を低く抑えることに成功しています。
5.3 なぜ5,000〜7,000ドルの会費を払ってでも人は集まったのか
リンドジー曰く、理由は大きく3つ。
Executive層に対する厳選されたピアグループ: レベルの高さが保証されれば、高い会費でも“出会いの質”に納得感がある。
希少性（排他性）が魅力に繋がる: “誰でも入れる”わけではないという独自のブランド価値。
リアル空間の提供: ニューヨークのトライベッカに物件を構え、ラグジュアリー感のある会員制クラブを演出した。
これらが掛け合わさり、「ウォルマートのChief Customer Officerが入会」といったニュースが更なる勧誘材料にもなりました。
5.4 最初の契約顧客はウォルマート：大企業エグゼクティブ獲得の舞台裏
「冷やかし半分でメールを送ったら、本当にウォルマートの幹部が最初にサインアップしてくれた」。リンドジーはこのエピソードを象徴的な成功例として語ります。最初の顧客が大手企業の幹部というインパクトは計り知れず、その後の新規会員開拓でも「ウォルマート幹部が参加している」と言うだけで説得力が増したそうです。
5.5 “クラブハウス”構想：トライベッカ物件オープンと200名の初期会員
2019年2月、いよいよChiefはニューヨーク・トライベッカの物件を正式オープン。内装にはリンドジー自身のブランディング能力が活かされ、カーペットや壁紙、家具の細部にまでこだわりが詰められました。
会員数は当初200名ほどを見込んでいましたが、予想以上の問い合わせが殺到し、アッという間に定員オーバーに。
「あまりに好調すぎて、かえって現場が混乱した」とも語られており、急なスケールアップにどう対応するかが次の課題になりました。
6. 急成長とシリーズA調達：世の中から注目を浴びた瞬間
6.1 「もう一度資金を集めよう」：好調時こそ資金調達の好機
Chiefは設立から1年未満ながら、2019年前半に再びVC調達の準備を進めます。その背景には「需要が想定以上に伸びている今が最良のタイミング」という判断がありました。リンドジーいわく、VCは“強いトラクション”があるときに一気に資金を提供したくなるもので、弱ってからではなく好調時にこそ動くのが得策とのこと。
6.2 期待を超えたオファー：狙いは2,000万ドルが、最終的に4,000万ドルへ
はじめは2,000万ドル程度の調達を想定していたところ、複数のVCが競い合うように出資意欲を示し、最終的には4,000万ドルのシリーズAが成立しました。
シード時の苦労が嘘のように「今度はVC側から食事に誘われる」立場になった。
リンドジーは「投資家は感情で動く」と再度強調。注目される側になれば手のひらを返したように資金が集まる事例の典型だったといいます。
6.3 創業初期との落差：なぜ今回は“NO”ではなく“YES”が殺到したのか
この短期間で状況が一変した要因は主に3つ考えられます。
初期顧客実績: ウォルマートや著名企業のエグゼクティブを獲得したことでビジネスの信頼度が跳ね上がった。
明確なプロダクトマーケットフィット: サービスが会員にとって必要不可欠な存在になりつつあり、高い更新率を実証し始めていた。
リンドジーの“Casper成功”の実績×キャロラインの経営手腕: チーム体制に安定感が増し、投資家から「将来のIPO候補」として見られるようになった。
6.4 妊娠と調達：リンドジー・カプランが味わった“2つの大仕事”同時進行
シリーズA調達中、リンドジーは実は2人目の子どもを妊娠していました。ワインを勧められ、まさに「資金調達×妊娠×社内業務」で多忙を極める日々。特にニューヨークとサンフランシスコを往復しながらのVC面談は体力的にも厳しく、エレベーターを降りた直後に吐き気を催すこともあったといいます。
それでも「私は大丈夫、とにかく会社を成功させるんだ」という強い意志で乗り切り、大型調達を実現しました。
7. パンデミックがもたらした試練：物理拠点とリアルイベントの危機
7.1 コロナ禍の直撃：高額な不動産契約を結んだ直後の衝撃
2020年初頭、Chiefはニューヨーク以外の都市にも物理拠点を展開する計画を進め、新たな不動産契約を数件まとめて締結。しかしその直後、新型コロナウイルスのパンデミックが世界を襲います。
リアルイベントと会員制クラブを強みとしてきたChiefにとっては大打撃のシナリオ。
リンドジーたちは「このままでは倒産かもしれない」と感じるほど深刻な状況に追い込まれます。
7.2 “リアル”から“オンライン”へ：緊急ピボットの全貌
危機的状況の中で取られた対応策は“完全オンライン化”でした。
小人数のフォーラムもすべてリモートに移行。
新規入会説明会やイベントもZoomなどのプラットフォームで代替。
高額な年会費を支払う会員が納得できるよう、オンラインコンテンツの強化や著名ゲストのウェビナー開催など、充実したプログラムを急ピッチで整備。
この大胆なシフトが“地の利”を失う反面、地理的制約がなくなったという思わぬメリットを生み、全米各地からの入会希望が一気に増大しました。
7.3 ウィーウィーク、The Wingの動向：周囲が次々に倒れる恐怖
当時、WeWorkは上場失敗で大混乱、The Wing（女性向けコワーキングスペース）は最終的に運営を停止するなど、物理拠点を核としたビジネスモデルが次々と立ち行かなくなっていきました。Chiefも同じ境遇にありながらも、フォーラムとコミュニティに支えられた形で倒産を免れます。
リンドジーは「あの波に飲み込まれるか、サーフィンのように波に乗るかの違いだった」と表現します。
7.4 ピンチをチャンスに：全米展開への拡大を加速させたオンライン化
オンライン化による会員数の急増で、Chiefはパンデミック中にも追加の大型調達に成功。
オンラインでも高い会費を払う価値があると証明できたことが投資家を安心させた。
一方で、コロナ後の世界では「やっぱりリアルな拠点は欲しい」という声もあるため、新たな課題も残った。
7.5 不安の払拭と新たな課題：「終わり」なき柔軟対応
パンデミック当初、多くの投資家から「Chiefはアフターコロナまでもたない」との厳しい見方があったものの、結果的に会員数と売上を伸ばし、むしろ事業を拡大させるきっかけとなりました。ただし、急拡大に伴う組織運営上の問題や、リアル拠点復活への期待管理など、次なるハードルも待ち受けています。
8. 荒波を乗り越えるための組織づくり
8.1 “カヤック経営”の妙：小回りの利く組織と人材の特徴
リンドジーがChiefで重視したのは「大船ではなくカヤックに乗るチーム」。大企業のような大船は一度舵を取ると変更が難しい一方、カヤックなら波に合わせて素早く方向転換できるというイメージです。
スタートアップに向いている人材は「柔軟に考え、動ける“変人”」であり、マニュアルに頼らず自走できる能力が必要。
トラブルが起きたとき、嫌がらずに自ら解決策を探せる“前向きな粘り強さ”が大事だと語ります。
8.2 採用基準：スタートアップでは“優秀な変人”を求める
Casper時代もそうでしたが、Chiefでも初期メンバー採用においては「ちょっと変わった人材」を意図的に選んだといいます。
学歴や経歴よりも、「どんな難題でも楽しんでしまう好奇心」を優先。
メンバー同士の相乗効果を生み出すために、全員が同じタイプではなく、むしろスキルセットも性格もバラバラなほうが良いと強調。
8.3 コミュニケーションの透明性：社内外への“ストーリー共有”
組織が大きくなると、情報が上から下に一方通行になりがちです。しかしリンドジーは「変化が多いスタートアップこそ、透明性を高める必要がある」と訴えます。
資金調達の背景や戦略、プロダクトの方向転換など、重要事項をチーム全員と頻繁に共有。
社外にも積極的に「Chiefの未来像」を発信し、共感を得ることで応援者やパートナーを増やしてきました。
8.4 スケールがもたらす問題：成功が見えづらくする“課題の温床”
スタートアップが急成長すると、一見「すべて順調」なように見えます。しかしリンドジーは「成長の裏で、解決しなかった問題が温存されてしまう」ことを懸念。
例えば、最初のクラブハウスで起きた予約トラブルやイベント過密スケジュールは、人数が増えるにつれさらに深刻化。
初期段階で明確な対処を怠ると、拡大後に手がつけられなくなるリスク。
こうした問題意識を持つことで、随時組織の仕組みを見直し、運営の効率化を進めているそうです。
9. Chiefが実現したい世界：女性エグゼクティブの未来
9.1 “Women in Leadership”を取り巻く現状：男性中心の経営陣とのギャップ
リンドジーがChiefを創るきっかけの一つに、「女性エグゼクティブが少数派で孤独を感じやすい現実」がありました。
大手企業のCクラスを見渡すと、男性が圧倒的多数。
女性が1人や2人しかいない状態だと、自分の意見を出しづらかったり、肩身の狭さを感じる場面が多々ある。
Chiefは、この状況を変革する一助になることを目指しています。
9.2 リンドジー・カプラン個人の動機：“証明欲”と“競争心”から生まれる力
彼女は「自分が正しい場所にいるか証明したい」「間違っていると言われたら燃える」という感情が強いと自認しています。
競争心があり、人からの指図や「無理」という言葉を嫌う。
こうした“戦うエネルギー”が起業家としての推進力になっているのは明らかです。
9.3 単なる女性ネットワークに留まらない「Chief」のブランド構築
Chiefは「女性エグゼクティブ」特化のサービスとはいえ、そのカラーを過度に女性的にしませんでした。
ロゴやウェブサイトの色はグリーンを採用し、ピンクやブルーといった固定概念を打ち破る。
当初は写真を極力使わず、ビジュアルから来る「年齢や人種の先入観」を排除しようと試みた。
つまり、性別は共通点だが、決して“女性らしさ”を前面に押し出すのではなく、「ビジネスリーダー」としての姿を重視しているというわけです。
9.4 成功がもたらす責任：多様性と包括性をいかに両立させるか
一方、ブランドが有名になるにつれ、「女性だけが入れる排他性」を疑問視する声も出てきました。
リンドジー自身「Chiefは反男性ではなく、女性を応援する場でありたい」と語る。
実際、Chief会員でもない男性がゲストスピーカーやパネルディスカッションに招かれるケースはあり、社会全体のダイバーシティを広げる意識は持っている。
今後はエグゼクティブ以外にも若手向けコミュニティを開放する構想があるものの、「あまり広げすぎるとブランド価値が落ちる」ジレンマもあり、慎重に検討中とのことです。
10. 起業家・投資家としての視点：リンドジーが語る“アドバイス”
10.1 女性起業家へのエール：「もっと大胆に、もっと資金を集めよ」
リンドジーは、女性起業家へのアドバイスとして特に「もっと大胆に資金を集めに行っていい」と強調します。
どうしても女性は慎重になりがちで、必要最低限の額しか求めない傾向があるという指摘がある。
しかし実際には競合が大きく資金を集めて先行するリスクも大きいので、躊躇しているうちにマーケットを奪われるケースが多い。
「ダイリューションを恐れすぎず、勝負どころでは大きく取りに行くべき」と説きます。
10.2 “VCに向かないビジネス”がある：事業規模を見極める大切さ
一方で、「すべてのビジネスがVC向けではない」という意見も強く持っています。
VC投資を受けるということは、いずれ数倍〜数十倍のリターンを求められる覚悟を意味する。
もしその事業が数千万〜1億円規模で安定するなら、VC資金を入れるべきではなく、自己資本や別の借入れで十分かもしれない。
「VCが必要なのか？本当に数百億〜数千億円規模になるのか？」を自問してほしいと強調しています。
10.3 誰もが忘れがちな３つの要点：タム、コンプ、そして創業チームの“化学反応”
リンドジーは投資判断をする際、「製品」よりもまず下記３点を見るといいます。
TAM（総アドレス可能市場）: どれほどのユーザー・顧客が存在し得るか。
COMP（類似ビジネスの事例）: 既存の成功事例があるのか。どのように差別化できるか。
共同創業者・チームの相性: チームがどんな経歴で、どう補完し合っているか。
「製品デモやUI/UXに偏る人は多いが、ほんとうに重要なのはこの3つだ」と語ります。
10.4 オススメしない“スローペース”：競合を警戒せよ
「アイデアがユニークだから焦らなくてもいい」と思う人も少なくありませんが、リンドジーは「世の中に新しいアイデアなどほとんどなく、必ず競合がいる」と戒めます。
同じタイミングで似たコンセプトのスタートアップが生まれている可能性は高い。
早めに資金を確保し、早期にマーケットシェアを押さえるのは重要。
スローペースにこだわっていると、気づいたときには他社に先行されているリスクが大。
11. ストーリーテリングの極意：顧客・投資家・仲間を巻き込む力
11.1 なぜストーリーテリングが鍵なのか
リンドジー自身、「Casper成功の要因の一つは徹底したブランドストーリーテリングだった」と振り返ります。
人は論理だけでは動かない。ビジョンや想い、物語に共感してこそ財布のひもを緩める。
スタートアップのピッチも同様で、投資家は数字だけでなく「創業者が描く未来」に投資する。
11.2 「論理×感情×実例」の三位一体：伝えたい世界観を明確に
具体的には下記のような構成が有効だといいます。
論理: 市場規模（TAM）やビジネスモデルの合理性。
感情: 創業者がなぜこの問題を解決したいのか、個人的なストーリー。
実例: すでに製品を使っている顧客やパートナーの具体的な成功事例・声。
この3つを組み合わせることで、「なるほど」という腑に落ち感と「応援したい」という感情が湧きやすくなります。
11.3 ピッチデッキの落とし穴：製品・数字のみに偏りすぎる危険性
起業家の多くは、製品のUIや機能、あるいは熱量の高いテクノロジー解説に時間を割きがち。でもリンドジーは「5〜10ページの資料全体を通して、必ずストーリー展開を意識してほしい」と呼びかけます。
「なぜこの事業が必要か？」→「どうやって実現するのか？」→「私たちがやる意義は何か？」という流れが大切。
デモ画面はアクセント程度で十分、と断言しています。
11.4 カジュアルな場でも“言語化力”を磨く習慣を
彼女自身、仲間内のカジュアルな会話やSNS投稿でも、意識して「自分の考えを簡潔に、魅力的に伝える」練習をしてきました。
例えば「60秒でChiefの魅力を語る」といったショート・プレゼン練習を日頃から行う。
人からの質問に対し、つい専門用語で答えてしまわないように注意する。
こうした習慣がいざという時の投資家プレゼンや記者インタビューで大いに活きるそうです。
12. コミュニティ構築とブランド戦略：Chiefの流儀
12.1 グリーンを選んだ理由：ピンクでもブルーでもない“ネクストステップ”
Chiefのイメージカラーがグリーンであることは、リンドジーいわく「ピンク＝女性らしさ、ブルー＝男性的」といった固定概念を避ける狙いがあるとのこと。
女性向けと言っても、ピンクにする必然性はない。
かといって男性的なカラーに寄せる必要もなく、第3の選択肢として緑を採用。
実際、落ち着いた深いグリーンは高級感があり、性別のステレオタイプから距離を置くのにちょうどよい。
12.2 「女性らしさ」を過度に演出しない：排他性ではなく包括性を目指す
女性コミュニティというと、華やかな装飾や柔らかいフォントを多用するイメージもありますが、Chiefでは意図的に抑え気味にしています。
会員が「女性らしさ」を自分で選択できるように、空間やデザインは比較的ユニセックス。
これは「男性が悪」という構図ではなく、「女性が主体となれる場を最優先する」思想からきた選択でもある。
12.3 写真を使わないウェブサイト：期待と想像力を喚起するデザイン戦略
当初、Chiefのウェブサイトには女性の写真がほとんどありませんでした。
理由は「写真から受ける第一印象で、ユーザーが自分とは違うと感じてしまうかもしれない」との懸念。
代わりにコピーライティング（文字）でブランドの世界観を表現し、来訪者に「これは私の居場所かもしれない」と想像させるように工夫。
一方、実際のコンバージョンデータを見ると、写真があると入会率が高まるとも判明し、最終的には一部導入に踏み切っています。
12.4 仲間意識を育む仕掛け：実際のユーザー体験と“5,000ドル超の価値”
会費が高額な理由についてリンドジーは「質の高い体験を保証するため」と語ります。
高級ホテルのような内装、対面イベントや特別ゲストとの交流など、プレミアムな時間。
フォーラムに参加するメンバーも厳選されることで、「自分が価値あるコミュニティに属している」という誇りが生まれる。
こうした高い満足度が口コミを呼び、ブランドが確立される好循環を意図的に作っているのです。
13. “多くの声”とどう向き合うか：批判とフィードバックの受け止め方
13.1 エグゼクティブ女性からの“厳しい”声：なぜ切実かつ鋭いのか
Chiefの会員は大企業の取締役やVPといったハイレベルなプロフェッショナルが多く、その分フィードバックも厳しいと言います。
些細なイベント運営ミスやシステムの不具合であっても、手厳しいクレームが飛んでくる。
「トップ女性たちは自分が望む環境に強いこだわりを持っている」ため、批判の切れ味が鋭いのです。
13.2 ネガティブ・フィードバックに押し潰されないために
リンドジーは「最初は1件1件のクレームを真に受け、落ち込んでいた」と語りますが、次第に「これは改善の宝庫だ」と考え方を切り替えるようになりました。
どう改善すれば彼女たちが満足するか、裏にあるニーズを深堀りする。
一方で「すべてを解決するのは不可能」なので、優先度をつけて対応。
13.3 視野を広げるポジティブな声：ユーザーの感謝と成功事例
批判のメールが多い一方で、イベント会場などで直接「入ってよかった」「人生が変わった」と言われると、とても励まされるとのこと。
特にメンバー同士でビジネスを紹介し合ったり、キャリアの後押しをした成功事例を聞くと、「Chiefをやってよかった」と心から思えるそうです。
リンドジー自身、そうした声に触れることでモチベーションを取り戻しているといいます。
13.4 フィードバックをシステム化：1件1件を個別に捉えすぎない仕組み
急拡大する中で、すべてのフィードバックを手作業で追うのは困難。
テクノロジーを活用し、問い合わせやアンケート結果を自動集計。
問題が大きい順に優先度をつけ、対応を検討。
この仕組みがないと、創業者が感情的に左右されすぎてしまうリスクが高いといいます。
14. Chiefの成長と今後の展望
14.1 リアルとオンラインの融合：ポスト・パンデミック時代のハイブリッド戦略
オンライン展開によって全国会員を獲得したChiefですが、多くのメンバーは「やはりリアルの場がほしい」と考えています。
ポスト・パンデミック時代にはハイブリッド型で、主要都市で物理拠点を再開しつつ、オンライン同時接続を行うなど、柔軟に対応。
イベントの一部を録画・配信し、遠隔地のメンバーでも参加可能にするなど、IT技術をフル活用。
14.2 幅広い女性層への拡大：エグゼクティブ以外のコミュニティ構想は？
「いずれはミドル・マネージャークラスや若手女性にも展開してほしい」という要望が高まっています。リンドジーは「十分あり得るが、まずは現行会員を満足させることが最優先」と述べています。
Chiefの真髄は“同レベル同士のPeerグループ”にあり、会員層を広げるとその価値が薄れかねない。
別ブランドや姉妹コミュニティとして展開する可能性もあるが、時期は未定。
14.3 排他性と開放感：相反する要素のバランスをどう保つか
Chiefは「女性エグゼクティブ限定」という排他性が強みですが、同時に「もっと若い世代や多様な層を取り込まないと社会変革に繋がらない」という声もあります。このジレンマについて、リンドジーは次のように語っています。
「エグゼクティブ層のコミュニティを確立することで、彼女らが社内外で改革を進める原動力になる」
「最終的には異なるレベルの女性を結びつけるプラットフォームも考えたいが、一歩ずつ進めるしかない」
14.4 IPOか、それ以外か：スケールし続けるChiefのゴール像
最終的にChiefが上場するのか、あるいは大型M&Aや他の形でエグジットを果たすのかは未定。しかし「次世代の女性エグゼクティブを象徴する存在」としてのブランド価値をより高め、世界的展開を視野に入れているとのこと。
リンドジー自身「家族的経営の中規模企業で終わるつもりはない」と語り、IPOという選択肢をちらつかせています。
そのためにも、プロダクト改善と国際展開の準備が不可欠と見られます。
15. Q&Aハイライト：リンドジーへの主な質問と回答
ここでは実際のインタビューで印象的だった質問とリンドジーの回答をピックアップし、簡潔にまとめます。
15.1 初期ユースケース：男性が多い業界で“女性リーダー”をどう説得？
回答: 「そもそも男性を排除するつもりはない。私たちは反男性ではなく、女性が主役になれる空間を作っているだけ。結果的に多くの男性マネージャーからも理解を得ている。むしろ彼らは“こういう場があるなら妻や同僚におすすめしたい”と興味を示してくれることもある」
15.2 フォーラム形式の強み：YPOに学んだ“少人数グループ”の魅力
回答: 「人は深い話をするとき、大勢の前ではなく限られたメンバーとの内輪が最適。フォーラムは10名前後だからこそ心理的安全性が保たれ、社内では言えない悩みを打ち明けることができる」
15.3 広げるか、深めるか：会員基準と創業者のジレンマ
回答: 「会員数をあまり増やしすぎると本来のクオリティが下がりかねない。一方で、社会的意義を考えるともっと多くの女性に提供したい。今後は別コミュニティや細分化したプログラムなどでバランスを取る可能性がある」
15.4 ブランドイメージの構築とユーザー体験：塗装一つにも意味がある
回答: 「内装やカラーリング、フォント選び、写真の使い方など、細部までこだわるのは『ここは私の場所だ』と思ってもらうため。インテリアやカラーは女性的に偏らず、しかし高級感と落ち着きを演出できるよう設計した」
15.5 「私は女性創業者であるべきか？」：ラベリング問題への答え
回答: 「私自身、女性創業者と呼ばれるのは嬉しいし、一方でただの創業者として扱ってほしい気持ちもある。でも最終的には『肩書きは気にせずに、自分の仕事で実績を残す』ことに尽きる。人はどうせラベルをつけたがるもの。気にしすぎないのがベスト」
16. ステップ・バイ・ステップ：学びを自分のビジネスに活かすために
ここでは、リンドジーの経験から抽出したポイントを基に、「自分のビジネスに応用するにはどうすれば良いか」というステップを提案します。
16.1 ステップ1：自分の“情熱”と“ビジネス”を区別して捉える
取り組み: アイデアを考える際、「好きだから」「やりたいから」だけではなく、市場規模（TAM）や具体的な収益モデルを冷静に分析。
ポイント: “好き”をビジネスにするのは素晴らしいが、VC受けする形に合わない場合もあることを認識する。
16.2 ステップ2：強みの補完ができる共同創業者を探す
取り組み: 自分が苦手な領域を得意とするパートナー候補と出会う機会を増やす。MBAホルダー×クリエイティブなど、異なるバックグラウンドの融合を試みる。
ポイント: お互いの価値観や性格が合うかどうかも重要。単にスキルだけでなく、共通するコアバリューを持てるかを見極める。
16.3 ステップ3：初期顧客への“プレセールス”で確信を得る
取り組み: MVP（Minimum Viable Product）や仮説段階で、実際にお金を払ってくれる顧客がいるか確かめる。
ポイント: シード調達より前に顧客の反応を確かめることで、投資家に「本当に需要がある」ことをアピールでき、交渉を有利に進められる。
16.4 ステップ4：上手な資金調達—数字とストーリーの両立
取り組み: ピッチデッキでは、(1)市場規模、(2)既存事例との比較、(3)チームの強みを必ず網羅し、ストーリーとして統合。
ポイント: 投資家は理論で動く部分もあれば感情でも動く。数字と物語の両方を用意することが肝要。
16.5 ステップ5：フィードバックを武器に、小さくても柔軟な組織を創る
取り組み: 初期は優秀で多動力のある“小隊”を作る。フィードバックが来ればすぐに軌道修正を図る。
ポイント: 大きくなる前の問題点は見落としがち。フィードバックをシステム化して拾い上げ、素早い改善を重ねる。
16.6 ステップ6：ブランド戦略を明確に—どんな色・言葉・体験を与えたいか
取り組み: パッケージやウェブデザイン、空間演出まで一貫した世界観を作る。
ポイント: ターゲット顧客が「自分の場所」と感じられるかを常に意識。色や書体など細部の選定にも意味を持たせる。
16.7 ステップ7：コミュニティ運営と拡大—排他性と包摂性のバランス
取り組み: あえて参加条件を絞ることでブランド価値や濃密な体験を維持する。一方で、幅広い層に展開する場合は、新たなコミュニティを作るなど慎重に設計。
ポイント: 「誰でも歓迎」としてしまうと、コアな魅力が希薄化するリスク。かといって閉鎖的すぎると市場が狭くなる。絶妙なラインを探る工夫が重要。
16.8 ステップ8：フィードバックループを閉じる—必ず成長と改善に繋げる
取り組み: 会員やユーザーからの声を収集・分析する仕組みを作り、定期的にプロダクト改善に反映。
ポイント: フィードバックを感情論や炎上として捉えるのではなく、“潜在ニーズの発見”と捉える。批判こそが次の進化の鍵。
17. まとめ：女性エグゼクティブのネットワークが変える世界とは
17.1 “存在しなかった場”を創り出す意義
ビジネスにおいて「既存サービスの焼き直し」は決して珍しいことではありません。しかしChiefの事例が示すのは、既存の仕組みを別のターゲットや切り口に合わせて再構築すれば、大きなブルーオーシャンが生まれるということ。
特に女性リーダーというセグメントは、多くの企業がまだ十分に対応できていなかったため、十分なニーズにもかかわらず供給が少なかったのです。
17.2 なぜ今、女性リーダーに特化したサービスが求められるのか
企業のトップ層に女性が増え始めている一方で、その孤立感やジェンダーギャップは依然として深刻です。Chiefのようなネットワークは、「同じ境遇を共有する仲間との交流」が極めて有効だと証明しました。
他社の女性幹部と意見交換することで、自社では解決策が見つからなかった課題が鮮やかに解決するケースも多い。
単に“女性同士”というだけでなく、経営レベルの悩みを共有できる希少性が価値の源泉になっています。
17.3 「あなたは女性創業者か、それとも単なる創業者か」の是非
リンドジー・カプラン自身、女性創業者と呼ばれることに複雑な思いを抱きつつ、「それが役に立つなら使う」というスタンス。社会的にはまだまだ女性リーダーの数が少なく、ロールモデルが足りない現状を踏まえれば、女性を冠する意義は大きいと言えます。
一方で、「性別の話ばかりではなく、事業の本質を見てほしい」という声も同時に存在。これは単なるラベルの問題ではなく、彼女のように“実力で示し続ける”姿があるからこそ、多くの人から信頼を得ています。
17.4 リンドジー・カプランの挑戦は続く：未来への期待
Chiefがさらに大きくなれば、多くの“女性ネットワーク”や“コミュニティビジネス”が注目される可能性があります。リンドジー自身も投資家として、同様の領域で新たな試みにチャレンジする起業家を支援しているのが現状です。
今後、女性エグゼクティブの比率が増え、企業の多様性が高まるにつれ、Chiefのようなサービスはますます社会的役割を増していくでしょう。
リンドジーのメッセージは、単に女性だけでなく、すべてのマイノリティや新しい視点を持つリーダーに向けられているとも言えます。
18. 参考文献
Lindsay Kaplan, Founding Chief & Storytelling At Scale - YouTube
本記事の主要インタビューソース。リンドジー・カプランが「Chief」誕生の背景や資金調達、コミュニティ構築の秘訣を語る。
Casper公式サイト
リンドジーが初期に在籍し、D2C（Direct to Consumer）ブランドの草分け的存在として急成長を遂げたマットレス企業。マーケティング戦略の一端が参考になる。
Chief公式サイト
実際のブランドイメージやメンバー向けサービス内容などがチェックできる。会費やサービスの概要も掲載されている。
YPO（Young Presidents’ Organization）公式サイト
Chiefのモデルの一つ。経営者向けフォーラムの仕組みがどのように作られているか理解するのに有用。
Vistage公式サイト
経営者同士のPeerグループによる学習・意見交換を提供するサービス。Chiefが参照したフォーラムシステムの先行事例。
「女性エグゼクティブの現状」関連レポート
Catalyst, McKinseyなどの調査レポート
女性が企業役員に占める割合やリーダーシップの課題などの統計がまとめられており、Chiefの市場背景を理解する上で必読。
ハーバード・ビジネス・スクール出版書籍
キャロラインのバックグラウンドと関連する文献として、MBA的な視点から起業や組織論を扱う本が参考になる。
Startup Communities: Building an Entrepreneurial Ecosystem in Your City — Brad Feld
コミュニティづくりの要諦を学ぶには最適な一冊。Chiefのようなクローズドコミュニティにも応用可能な洞察がある。
Zero to One — Peter Thiel
スタートアップ全般の理論書として有名。「唯一無二のサービス」を作るための思考法に触れておくと、Chiefのビジネスモデル比較がしやすい。
Heart, Smarts, Guts, and Luck — Anthony K. Tjan, Richard J. Harrington, Tsun-Yan Hsieh
起業家のタイプを“ハート、スマート、ガッツ、運”で分析する一冊。リンドジーの“ガッツ”と“ハート”を理解する上でも興味深い。
以上、3万字規模にわたり、リンドジー・カプラン氏のインタビューを軸に、スタートアップの起業、資金調達、コミュニティ構築、そして女性リーダーシップの可能性について深く掘り下げました。
高校生をはじめとする若い世代の方にとっては、「既存の市場を再発明する」「ストーリーテリングで共感を得る」「VC調達のロジックと感情の両面を理解する」など、起業のリアルを多面的に学ぶ良いきっかけになるでしょう。どんな逆境や批判に直面しても、リンドジーが示す“競争心”と“柔軟性”を持ち続ける限り、未来を切り拓く可能性は無限大です。