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3歳+新生児の父が30代半ばで大企業からスタートアップへ転職して苦労していること

Ryo Toda / 戸田 涼
この記事は、CADDi Advent Calendar 2020の2日目にエントリーしています。

マーケティング組織のリーダーをやってます戸田です。2020年3末に次女が産まれるのも分かっていながら、リクルートを辞めてキャディに飛び込みました。（下記退職エントリー）早いもので4月にJoinしてからあれよあれよと半年以上経過しているので、ここまでの振り返りも兼ねてアドベントカレンダー2日目にエントリーしてみます。

いざキャディで働いてみて、望んでいた通りの環境である反面、当然大変なことも沢山あります。このエントリーでは主にワクワク面よりも、当初何を考えて飛び込み、実際にどう感じたか？何が大変か？ということについて、【35歳男・高専卒・大企業からのスタートアップへの転職・キャディで5社目・妻と娘2人】のモデルケースとして、スタートアップへの転職を考えられている方の参考になればと思います。

キャディとの出会い

前職のリクルートでは、国内事業/海外事業問わず業務設計、事業企画、営業企画などを行う組織のマネージャーとして、複数の事業での課題解決に携わって来ました。上場も果たし創業50年を経て企業文化、評価制度、型化されたドキュメント類…それぞれの要素が整備されており、大きな不自由なく仕事が出来ていました。

私はメディア事業だけではなく、様々な事業ドメインの中で業務支援サービスの検討に入ることが多く、「顧客価値…」「end to endでのエフォートレスなUX…」と、念仏のように唱えながらFactの構造化に取り組み・ホワイトボードに向き合う毎日でした。

そんな中で出会ったキャディ。最初に見つけたのは東洋経済なのですが、「これ泥臭面もテクノロジー面もめっちゃすごくない？」という何とも語彙力の無い驚きとともに、単なるお役立ちサービスではなく、商流全体をend to end変革しようとしてる。（もはや手前味噌なのですが）これは本気でやろうとしてるならヤバいな、とビビったのを覚えています。

産業そのものを面で捉えた課題解決への挑戦、強力なWhole Product、素晴らしいデザインのウェブサイト、町工場で修行を積んだ創業メンバーへの共感などなど…とにかく自身にとっては色々な魅力があり、実際に社員と面談をする中でも多様なバックグラウンドの人間が「モノづくり産業のポテンシャルを解放する」ミッションに強く共感して事業に取り組んでいることも、とても惹かれたポイントでした。反面、急成長に伴い仕組み化が整っていない部分なども、実際に話を聞いて確認していました。

転職前にあった懸念

「スタートアップのカオスの中で、自分がどれくらい通用するのかな」という点に対しては、これまで中小企業で立ち回ってきた経験もあり、個人的に大きな懸念はなかったのですが、

「これから二人目も産まれてくるのに、家庭は大丈夫なのか？」
「ローンがしっかり残ってるけど年収下げて大丈夫なのか？」

…は強く懸念としてあり、何よりも身重の妻に「スタートアップに転職したいんだけど…」と相談するのはとても心苦しかったことを覚えています。

入社前にやったこととしては、神戸の実家にいる一人暮らしの母に相談し、東京の自宅の近くに越してもらって可能なタイミングでヘルプしてもらうことにしたり、懸念を潰すために出来ることをやって備えていました。今も週イチペースで保育園のお迎えやお風呂キャッチ等を助けてもらっており、我ながら身勝手なお願いだなぁとも思いつつ、すごく助かっています。※おいそれと出来ることでもないと思うので、参考にならないかもですが…

実際にJoinして何が大変なのか？

ということで、カオスなのは承知のうえで飛び込んでみて、実際に感じた/感じている、私にとっての「ぶっちゃけ大変」なことについて書いていきます。

1)「ムーンショット」級の成長を狙う非常に高い目標設定
目標設定をしてその達成に向けて動く、ということ自体は当然過去の仕事の中でもしているのですが、その設定ゴールたるや毎度痺れます。キャディでは四半期単位でOKRを定めているのですが、この四半期の中でも状況に応じてpivotすることも多く、常時・必要な・正しいアクションをしていくことの難しさを感じています。

※目標設定に関する当社代表のインタビュー記事もあるので、貼り付けておきます。うちの妻は諸々の当社代表の話を聞くや「仕事できない人の気持ちが分かるのかしら、この人…」とずっと心配しています。

-世の中には、大きなチャレンジに足踏みをしてしまう人も多いと思います。そういう方に、ヒントをいただけませんか？
それ、一番苦手な質問です（笑）。何か行動したいと思うなら行動すればいいんじゃない？ と思っちゃうんですよね。ただし、自分が最終的に何を成し遂げたいのか、何を大切にしたいのかをきちんと考えていることが大前提です。そうすれば、おのずと取るべき行動が見えてくるんじゃないでしょうか。

2)自分でやらなきゃいけない。大きな船と小さな船
2つ目は当たり前感満載ですが、潤沢に人がおりません。どんな役職だろうが、相当にプレイアビリティを求められるので、腰を据えて「どれ、現場のFactが集まったから構造整理するか」とじっくり思考する時間などは意識的に捻出しないと作れません。

これは感覚の話ですが、大企業の管理職だった自分は、大きな船の中で各論のワークをメンバーに委ね、揺れの少ない中で操縦桿を握って行く先を決めていたように思います。対象的に現在の環境では、小さな船の上で自分も含めた全員でオールを漕ぎ続け、様々な波をダイレクトに受けながら常に舵取りをしている感覚です。

これは前者が楽チンよ、という話ではなく、大きな船には大きな船の難しさがありました。リクルートに在籍していた5年半では、毎日3時半起床、5～6時台に出社して、とにかくホワイトボード相手に思考し続け、それでも解決できなかった課題や失敗も多々あります。

当社HR責任者の原のnoteで、船ではなく飛行機ですがリード・ホフマンの有名なメタファーも交えた投稿があるので、こちらもご参考までに。

3)家庭やオフワークとの両立

最後は家庭との両立について。前述した母のヘルプで助かっている部分もありますが、個人的にはここが一番心苦しいポイントです。長女がだんだん話せるようになってきたのもありますが、「おとうさん、またしごと～？」と毎日言われ続けると、なかなかに心に来るものがあります。「前職だと、1ヶ月休みとって育児できたな…」とか、ついつい相対的に考えてしまう自分もいます。分かっていたはずなのに。

前職退職の際に、何名か上長と個別に話をするタイミングがありましたが、「戸田くんがキャディに惚れたのは分かった。頑張って。でも、オフワークのことだけはしっかり考えないといけないよ。」とフィードバックをもらいました。これは今考えても大切なポイントだな、と思いますし、今後の働き方の面で向き合い続けないといけないな、と感じています。

キャディも今後さらなる高みに向けて採用も拡大している中で、こういったことがボトルネックにならないような環境構築は必要かと感じており、私含めて社内有志で「Working Strategy Unit（仮）」を発足して課題解決に向けて取り組んでいこうとしています。

最後に

フラットに感じていることを書いてみましたが、それでも自身が挑戦したいフィールドで仕事が出来ているのは幸せだな、と思いますし、これまでに経験したことのないような高揚感や面白さも、わずか半年ながら感じてきました。

この投稿に挙げたような懸念で、新しい挑戦に対して二の足を踏まれている方も多いかと思います。個々で大切にされていることが異なるので一概には語れませんが、工事現場の現場監督からWeb制作やらを経験してキャディで5社目という（褒められたものじゃない）自身の経験からいうと、何が正解かなんて現時点では判断できないですし、結局のところはconnecting the dotsでしかないなと考えています。

先に貼り付けた当社代表の「自分が最終的に何を成し遂げたいのか、何を大切にしたいのかをきちんと考えていることが大前提」というコメントを念頭に、今後も自身なりの挑戦を続けていこうと思います。

※ということで、キャディでは共に挑戦してくれる方を求めています。何か気になることがある方、話を聞きたい方など、個別DM等でもご連絡いただければと思います。

ここまで長文を読んでくださり、ありがとうございました！


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