現役建築学生に質問されたので答えてみた
こんにちは。
最近更新してませんでしたが、まっくさんの記事経由でDiscordに参加してきた方から聞きたいこと、をいただいたので自分の記憶をたどりながら答えてみようと思います。とはいえ、卒業してから1年半も経っているので今の建築コンペ界隈や意匠界隈に通じるものがあるかどうかはわかりませんが・・・
ちなみに簡単に自己紹介をしておくと上記の記事に出てきた
IT業界行った人
Slackコミュティだったころの初期メン
学内講評会ほぼ選ばれたことないけど、色々頑張ったら年間コンペ10本以上取れるようになった人
にあてはまります。前置きが長くなりましたが以下回答です。
目的をどこに置くかで変わってきそうですが、初心者がコンペ取るまでって
想定で書いてきます。
基礎トレーニングでやったこと（既に投稿やアーカイブにあるかもしれません）
トレースやってました。
たぶん本腰入れてやったときで、毎日1時間・A3トレペの上から気に入ったプレゼンボードを原寸サイズで・2ヶ月くらいほぼ毎日やってたと思います。
たぶん始めた最初は超絶つまらなくて一瞬で辞めたくなりますが、続けて行くと作者の意図がだんだんわかるようになってくるので、プレボを見た時に得られる情報の解像度が一段上がります。
まっくさんの記事もそれこそ参考になりますし、僕はこれを見ながらやってました。
一応自分が書いたログもありますが、気分で有料記事にしています。知り合いは声かけてくれたらリンク送りますので気になったら連絡ください。
トレースについては書き出すときりがないので、まずやってみて貰って他に気になる点があればその時話しましょう。
どうやったら個性的な造形が作れるようになれるか（自由度がなく固い感じ）
「自由度がなく固い感じ」の意味するところにも寄りそうですが、構造とかガン無視したアート全振り作品ってわけではなく、建築として成立しているけどその中でも目を引く、って意味合いで合ってますかね？
であれば、インプットでは上記のトレースで自分の好みに合いそうな造形の図面なりパースなりをたたき込むと良いと思います。型を自分にインストールしておけば、自分でアウトプットするときに自分が持っている手札をどう組み合わせるかになってくるので土台が出来る分思考の幅が広がります。
あとは、その一歩前の段階でそもそも建築の構造を知らない場合は、2級建築士のテキストを一通り読む＆図面をトレースするってのをやると良いと思います。（1級でもいいですが、目的に合った方で）とにかく基礎をぶっこんでください。
アウトプットするときは、（上記が自分のものになっていればわざわざ言う必要はないですが）しっかりと柱と梁があってそこを土台としてコア部分が入ってきて、という当たり前の部分を守ったうえで余った部分をどうしようか、と考えるというのを自分の場合はやったら上手く行くようになりました。
アイデア収集で日頃やっていたこと
気になったアイデアコンペの過去受賞作品をめっちゃ見る
卒計本に載ってる作品をめっちゃ見る
あたりが直接効いてきそうな部分ですかね。現にめっちゃ家にコンペの作品集ありましたし、印刷したストックも相当ありました。たぶんメジャーどころのアイデアコンペの作品はほとんど頭に入ってたと思います。
他には
自分がいいなと思った創作物（建築以外でも）について「なぜいいな」と思ったのかを考えてみる
新しい技術や時事ネタについて、気になったものを追っておく
漫画めっちゃ読む
あたりとか。コンペのアイデアってなんでそんな発想できるの？っていう作品が多いと思いますが、たどっていくとどこかに元ネタがある場合が多いです。昔コンペ作品に書かれている文章を検索していって、元ネタになった記事は何か探す、みたいなこともしてました。
慣れてくると、日常生活の中で「あ、これコンペに使えそう」がわかると思います。
手描きパースの添景の描き方（練習とか意識してることとか）
線画の描き方、であればこれもトレースしたら自然にできるようになると思います。自分はプレボのトレースに加えて、以下の本を一冊やりました。
コンペの課題文に対する解答の仕方
コンペ次第な部分はあると思いますが、お題に対して被りがないようにしてます。アイデアの部分で被ると、単純にライバル増えて受賞するの大変になるので・・
まっくさんに教えてもらったやり方ですが、お題に対して浮かんだ最初の20個のアイデアを使ったらNGという縛りプレイでやってみると良いと思います。たぶん意味わからんアイデアしか出てこなくなると思いますが、それをどうにかお題に紐付けて解答にしたときに、周りと被らない作品ができると思います。
コンペの審査員や過去の受賞作から選ばれやすい作品の傾向のつかみ方
審査員の過去作品やコンペで選んでいる作品の傾向、卒計本だとものによっては（diplomaとか）審査の議事録が残っているのでそのときのコメントの観点をまずは洗い出してください。そこから、自分なりにでいいので、分類する・分析する、ってことをしてみるといいと思います。答えがあるものでもないし、自分の感じ方で良いと思います。（「○○」というワードについてあなたが抱く印象と誰かが抱く印象って微妙に差異が出ると思うので）
文字で書くと一部のことしか伝えられないし、色々はしょっている部分が多いですが参考になればと思います。
以上！