転職するべきか？ ゆるく働く現職とAI×リモートの新キャリアを比較してみた
1. 導入
はじめまして、土方裸です。24歳、東京都杉並区でセネガル系フランス人の彼女・マルちゃんと同棲中。国際恋愛ならではの驚きと発見に満ちた毎日を送っています。
現在はメーカーのルート営業職として働いているのですが、車で移動するスタイルなので、通勤ラッシュとはほぼ無縁。都内や近郊を軽快にドライブしながら、移動中にChatGPTでアイデアを練ったり、Audibleで哲学やビジネス書を聴いたり、とても有意義な時間を過ごしています。しかも土日祝日は休みで、朝8時20分に起床して夕方6時頃には帰宅できるという、一般的な営業職と比べるとかなり“ゆるい”働き方なんです。
そんな自由度の高い生活ですが、僕には**「南の島に移住して、自然に囲まれながら自由な創作・情報発信をする」という野望**があります。そのためには、AIやウェブサービスなど、PC一台で完結できるリモート中心の働き方を早めに身につけたい。けれども転職してしまうと、今のようなゆるさや安定収入がなくなるかも……。今日はそんな葛藤を、メリット・デメリットと合わせてご紹介します。
2. メリットとデメリットの比較
現職（メーカーのルート営業）のメリット
1. 電車通勤からの解放
満員電車に揺られるストレスがない！ ドライブしながら音声学習やChatGPT活用でインプットもできる。
2. 安定した収入とゆるい時間管理
24歳で年収400万円ほど。朝はゆっくり8時20分起床、夕方6時には家に帰れる。しかも土日祝日は休み。
3. 直接人と会う楽しさ
担当者と雑談しつつ、商談をまとめる充実感。会社の看板を背負って働く安心感もある。
現職のデメリット
1. 専門スキルが身につきにくい
AIやプログラミングといったテクニカルスキルに直結する仕事ではない。
2. 将来のリモートワーク化が難しい
「南の島に移住しても仕事が続けられるか？」と考えると、ルートセールスでは厳しい。
3. 収入を自らコントロールしづらい
自分の努力がダイレクトに収入に反映されづらい仕組み（ボーナスは会社次第）。
転職先（AI関連・ウェブサービス）のメリット
1. 場所に縛られない働き方ができる
インターネットさえあればOK。南の島だろうがフランスだろうが、自由に働ける可能性。
2. スキルアップしやすい
AIやプログラミング、ウェブマーケティングの知識は今後さらに需要拡大が見込まれる。
3. 副業とのシナジー
アプリ開発や情報発信を本業の知識・人脈を活かして伸ばせる。マルちゃんのYouTube支援やSaaS作りにもプラス。
転職先のデメリット
1. 時間管理が自己責任
ゆるいどころか、納期前は深夜まで仕事…なんてことも。土日祝日の概念が薄い現場もある。
2. 収入が安定しにくい
未経験なら年収が下がるリスクもあるし、プロジェクトによって収入が左右される。
3. 学習コストの高さ
新しい技術を勉強し続けないと、あっという間に置いていかれる世界。
3. 自分の目標との照らし合わせ
僕は**「南の島でゆったり暮らしたい」**という目標があります。朝は波音で目が覚め、瞑想をしてからコーヒーを一杯。そこからクリエイティブな作業や情報発信をやり、夕方はビーチを散歩する……そんな妄想が止まりません。
• 情報発信: ノートやTwitterでのAI活用・哲学的思考・ライフスタイル提案。いずれはオンラインサロン的な学びの場も作りたい。
• SaaSウェブサービス: AIを使った自己分析ツールや行動計画支援アプリを開発して、副業収入の柱に。
• YouTube支援: モデル並みのマルちゃんを活かしたYouTubeチャンネルの企画・運営を手伝う。
• 音楽・アート: 音楽制作や絵描きを続けたい。テクノロジーと組み合わせて新しい作品を生み出すのが夢。
現職の「ゆるさ」は大きな魅力だけど、**「場所を選ばずに働く」**ためにはやはりAI・ウェブの知識と経験が不可欠。将来、東京のオフィスがない場所でも働けるように、今のうちからそっち方面へシフトするべきか？ そこが大きな分かれ道です。
4. 次のステップ
1. 自己分析と情報収集
• ChatGPTで転職サイトの情報をまとめる
どんなスキルセットが求められているか？ 未経験でも入りやすい分野は？
• 自分の強みを言語化
「車で営業しているうちに培ったコミュニケーション力」「哲学的思考からのアイデア発想」など、他の人とは違うオリジナルな強みを書き出す。
2. 小さく試す
• 副業から始める
まずはノートやTwitterで情報発信を加速し、少しでも収入や実績を作ってみる。
• AI・プログラミングの基礎を学ぶ
動画教材・オンラインスクールなどを活用して、簡単なコードが書けるようになるだけでも視界が広がる。
3. 転職エージェントを活用
• 複数のエージェントに相談し、未経験からAIやウェブサービス業界に入るルートを探る。
• 給与や働き方、リモート環境の有無など希望条件を整理したうえで、企業リストを作る。
4. タイミングと見極め
• 現職での強みを最大化
ルート営業で得られる人脈や経験を徹底的に吸収する。
• ある程度の貯金とメンタルの準備
転職直後は収入が不安定になる可能性があるので、生活防衛資金を確保しておく。
5. 結論
結局、大事なのは**「どんな人生を送りたいか？」**という軸。僕の場合は、「南の島で創作しながら自由に暮らす」というビジョンがあるので、いつかはリモート前提の働き方にシフトしていく必要があると感じています。もちろん現職のままでも、車移動の合間にChatGPTで学習したり、安定収入を確保しつつ副業を伸ばす道もアリ。実際、ストレスの少ない環境で新しいスキルをコツコツ身につけるのはかなり賢い戦略です。
いきなり転職するのではなく、「今のうちに副業や学習を進めて、勝算が見えてきたら転職する」というプランが、僕にとってはベストかなと思っています。
大事なのは小さな一歩でも未来の自分に近づくこと。後悔しないように情報収集やスキルアップ、転職活動の準備を進めながら、日々の生活を楽しむ。今はそんなスタンスでいます。
もし同じように「今の働き方はゆるくて最高だけど、将来的にはもっと自由になりたい！」と思っている方がいたら、一緒に少しずつ行動してみませんか？ 僕もまだまだ模索中ですが、これからもノートやTwitter、そしていつかはYouTubeやアプリ開発を通じて、いろんな学びや気づきをシェアしていきたいです。
それでは、今日も安全運転と笑顔でいきましょう！
土方裸でした。