質問箱回答：私は一人の時間にふと彼を思い出して、「この先も一緒にいたいなぁ。結婚したいなぁ。」と感慨深くなることがあります。この気持ちは都度彼に伝えるべきでしょうか？

なるほど。一見すると「今日はずっとあなたのことを考えてて、愛しいなって思った。〇〇君とずっと一緒にいたいなぁ」って言われると嬉しいと思うじゃないですか？

完全に男性の心理を見誤っていますね(笑)
ぶっちゃけ、そういう言葉って記念日とか二人にとって特別な日や思い出の場所で伝えるから男性に刺さるものなんですよ。

あなたは自分がして欲しいことが彼もして欲しいことだと思っていませんか？
彼への愛情を感じたとき、それをタイムリーにLINEで伝えようと考えている時点で「私が愛情をテキストで伝えれば彼は絶対に嬉しいはずだ」という凄まじい思い込みが入っていますよね。

男性にとっての愛情表現とは

質問者さんもよくご存知だと思いますが、男性は愛情を言葉にするのが苦手です。
それは「自分の感情を言語化するのが苦手であること」や「自分の言葉の責任を重く捉えていること」が理由です。