質問箱回答：彼氏に対して「この日にプロポーズして欲しい！！」と伝えるのはアリでしょうか？

なるほど。
質問者さんは彼との結婚に対してかなり前向きと言いますか、積極性がある感じなのですね。

では、彼はどう思っているのでしょうか？
プロポーズの希望日を伝えるということは結婚が内定しているということですよね。そうでない場合、相手に温度差を感じせてしまうことになりかねませんし、それがきっかけで別れに発展してしまうこともあるでしょう。

もし、結婚が決まっている訳でもないのにプロポーズの希望日を伝えるとしたら、この辺りのリスクを考えるべきでしょう。

とはいえ、僕自身も「結婚したいと思っている女性」が「結婚する気がない男」と付き合うのは時間の無駄だと思います。

だから、早く結果を出したいという質問者さんのお気持ちはよく分かります。

しかし、彼に結婚願望があるとしても、二人が結婚したいタイミングが合うかどうかは分かりませんし、彼があなたと結婚したいと思っているかどうかも不明確ですよね。