質問箱回答：会社の後輩君と両思いですが、彼は自信がないらしく、中々交際に進めません…私はどう立ち回るべきなのでしょうか？

めちゃいい感じじゃないですか。
甘酸っぱい恋をしていますね。

もう一押しで付き合えると思いますが、これ以上時間をかけるべきではないので、自分に自信がない男性に対して一番殺傷能力が高い言葉を授けます。

木曜日、お酒が入っていない状態で落としにいきましょう。
(ここで僕が伝えるテクニックは殺傷能力が高すぎて、あまり広めたくないので、ちょっと価格を高めに設定します。ごめんなさいね。)

彼は何を躊躇しているのか

まず戦略を伝える前に彼の「自信がない」という言葉の意図をお伝えします。
質問者さんが推測している「お金」の問題ではなく、職場恋愛についての懸念があるからだと思います。