質問箱回答：前職の上司と交際しているのですが、彼のことをずっと「苗字＋さん付け」で呼んでしまいます。距離感が縮まらない気がしているのですが、男性はどうやって呼ばれるのが嬉しいでしょうか？

なるほど。
質問者さんの感覚は至極真っ当で、前職の名残からずっと「苗字+さん」呼びをしているのだと思いますが、そのままでは距離感が縮まりませんよね。

かと言って突然、フランクに「名前呼び」や「呼び捨て」が出来るかというと、質問者さんの性格では難しいと思います。

なので段階的に呼び方を変えてみて、相手の反応を伺っていくのが良いのではないかなと思います。具体的な手順は記事の後半で解説します。

「好きな呼び方でいい」と答えた彼の意図について

質問者さんが彼に「何と呼べばいいか」を聞いた時に彼は「好きな呼び方でいい」と答えたんですよね。

だとしたら、「今の呼ばれ方(苗字さん付け)が嫌だ」ということに気付くべきなんじゃないかなと思います。

もし、今のままで良いと思っていたら、「今の呼び方でいい」と答えるはずですよね。敢えて「好きな呼び方でいいよ」と言ってきたということは「もう少しフランクな呼び名で呼んでほしい」「もっと心を開いてほしい」という彼の意図が隠れています。