松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問 107-103【化学】論点：アルケンへの付加 / ハロゲン化と水酸化 / 立体化学 / メソ体 / anti付加・syn付加 / マルコフニコフ則・アンチマルコフニコフ則
第107回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問103
一般問題（薬学理論問題）【物理・化学・生物】
化学｜問 107-103
Q. 主生成物としてメソ体を与えるのはどれか。1つ選べ。
■選択肢
1,2-dimethylcyclohexene → (Br2, H2O) → [ ? ]
trans-2-Butene → (Br2) → [ ? ]
trans-2-Butene → (1. OsO4, 2. NaHSO3,H2O) → [ ? ]
1-Butene → (HBr) → [ ? ]
1,2-dimethylcyclohexene → (1. BH3, THF, 2. OH-, H2O2, H2O) → [ ? ]
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こんにちは！薬学生の皆さん。
Mats & BLNtです。
matsunoya_note から、薬剤師国家試験の論点解説をお届けします。
苦手意識がある人も、この機会に、薬学理論問題【化学】を一緒に完全攻略しよう！
今回は、第107回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問103【化学】 、論点：アルケンへの付加 / ハロゲン化と水酸化 / 立体化学 / メソ体 / anti付加・syn付加 / マルコフニコフ則・アンチマルコフニコフ則を徹底解説します。
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松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問 107-103【化学】論点：アルケンへの付加 / ハロゲン化と水酸化 / 立体化学 / メソ体 / anti付加・syn付加 / マルコフニコフ則・アンチマルコフニコフ則｜matsunoya
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設問へのアプローチ｜
第107回薬剤師国家試験の問103【化学】（問107-103）では、アルケンのハロゲン化と水酸化からアルケンへの付加 / ハロゲン化と水酸化 / 立体化学 / メソ体 / anti付加・syn付加 / マルコフニコフ則・アンチマルコフニコフ則などが問われました。
まず基本的な知識について復習しておきましょう。
問107-103へのアプローチとして補足資料を作成しました。
アルケンへの付加反応におけるハロゲン化と水酸化の化学反応メカニズムと立体化学について徹底解説します。
こちらからどうぞ。事前学習しておくと、今回の論点解説の理解が容易になります。
松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問 107-103【化学】補足資料：アルケンへの付加 / ハロゲン化と水酸化 / 立体化学 / メソ体 / anti付加・syn付加 / マルコフニコフ則・アンチマルコフニコフ則｜matsunoya
About - Chemistry Steps https://www.chemistrysteps.com/about/
Meso Compounds - Chemistry Steps
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1. - 2. Halohydrins from Alkenes - Chemistry Steps
https://www.chemistrysteps.com/halohydrins-from-alkenes/
3. Syn Dihydroxylation of Alkenes with KMnO4 and OsO4 - Chemistry Steps
https://www.chemistrysteps.com/syn-dihydroxylation-alkenes-kmno4-oso4/
4. Reaction of Alkenes With HCl, HBr, and HI - Chemistry Steps
https://www.chemistrysteps.com/alkene-reaction-with-hcl-hbr-hi/
5. Hydroboration Oxidation of Alkenes - Chemistry Steps
https://www.chemistrysteps.com/hydroboration-oxidation-the-mechanism/
上記の出典から化学反応式および解説を引用して、論点に関連する基礎を解説しました。時間がある方は、出典（ Chemistry Steps ）の原本で学習するのもいいと思います。
美しくわかりやすい化学反応式が豊富な優れた学習サイトです。
問107-103へのアプローチは、二段階に分けられます。
第一段階は、反応生成物を、合成原料および合成試薬から特定することです。
第二段階は、合成原料および合成試薬から反応のメカニズムおよび立体化学について考察し、反応が、syn 付加なのか、anti 付加なのか、付加はマルコフニコフ則あるいはアンチマルコフニコフ則に従うのか、生成物は、メソ体なのか、エリスロ体なのか、ラセミ体なのか、エナンチオマーなのか、などを考察して、メソ体が生成する化学合成反応を選択する。
という、2分30秒以内に解くまでになるのは、100メートル走を10秒台で走れるようになるくらいのシステマティックな訓練が必要な問題👑👑👑です。
はじめはゆっくりでいいので、今回、ｺｲﾂｦ、片付けてしまいましょう。
意外と、理解できると、早いです。
最初に反応生成物を説明してしまいます。
■■GPT4o
1. 1,2-Dimethylcyclohexene → (Br₂, H₂O) →
反応分類: ハロヒドリン形成反応 (halohydrin formation)
メカニズム:
二重結合が臭素分子 (Br₂) と反応し、ブロモニウムイオン中間体を形成。
水分子が求核剤としてブロモニウムイオンを攻撃し、最も置換された炭素にヒドロキシ基が付加。
反応の結果、anti 配置で生成物が形成される。
生成物:
生成物は trans-2-bromo-1-hydroxy-1,2-dimethylcyclohexane。
立体化学:
反応は anti 付加で進行するため、臭素とヒドロキシ基は trans 配置をとる。
2. trans-2-Butene → (Br₂) →
反応分類: ハロゲン化物付加反応 (halogenation)
メカニズム:
二重結合が臭素分子と反応し、ブロモニウムイオン中間体を形成。
Br⁻ が反対側から攻撃 (anti 配置) して付加反応が完了。
生成物:
生成物は 2,3-dibromobutane。
立体化学:
反応は anti 付加で進行するため、生成物は meso 体となる。これは中心対称性があるためである。
3. trans-2-Butene → (1. OsO₄, 2. NaHSO₃, H₂O) →
反応分類: ジヒドロキシ化反応 (dihydroxylation)
メカニズム:
OsO₄ (オスミウム酸) が二重結合を攻撃し、環状のオスミウムエステル中間体を形成。
加水分解により、vicinal diol (1,2-ジオール) が生成。
生成物:
生成物は 2,3-butanediol。
立体化学:
反応は syn 付加で進行するため、生成物は erythro 体。2つのヒドロキシ基が同じ側に付加するためである。
4. 1-Butene → (HBr) →
反応分類: マルコフニコフ則に基づくハロゲン化物付加反応
メカニズム:
HBr のプロトンが二重結合を攻撃し、最も安定なカルボカチオン (2次) を生成。
Br⁻ がカルボカチオンを攻撃し、生成物を形成。
生成物:
生成物は 2-bromobutane。
立体化学:
この反応では中間体のカルボカチオンを経由するため、生成物は ラセミ混合物となる (R体とS体の両方が生成)。
5. 1,2-Dimethylcyclohexene → (1. BH₃, THF, 2. OH⁻, H₂O₂, H₂O) →
反応分類: ヒドロホウ素化-酸化反応 (hydroboration-oxidation)
メカニズム:
BH₃ が二重結合に付加し、ボロン原子が最も少ない置換炭素に結合 (アンチマルコフニコフ則)。
過酸化水素と水酸化物イオンで酸化され、ヒドロキシ基に変換。
生成物:
生成物は 1-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexane。
立体化学:
反応は syn 付加で進行するため、ヒドロキシ基は水素と同じ側に付加。
参考文献
Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry. Springer.
Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Organic Chemistry. Oxford University Press.
Smith, M. B., & March, J. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience.
選択肢5を深掘り
1,2-Dimethylcyclohexeneから1-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexaneへの変換メカニズム
この反応はヒドロホウ素化-酸化反応（Hydroboration-Oxidation）であり、アルケンの炭素-炭素二重結合がアルコールに変換される反応です。
このメカニズムでは、特に以下のような炭素転位が重要です。
1. ヒドロホウ素化 (Hydroboration)
試薬: BH₃（ホウ素トリヒドリド）
BH₃が二重結合に付加します。
アンチマルコフニコフ則に従い、ホウ素原子は二重結合中の置換基が少ない炭素原子（1位）に結合します。一方、プロトン（H）は置換基が多い炭素（2位）に結合します。
反応はsyn付加で進行するため、ホウ素と水素は同じ側に付加します。
中間体: アルケンから生成されるホウ素化合物（例えば1-ボロ基-2-メチルシクロヘキサン）。
chemistrysteps.com/hydroboration-oxidation-the-mechanism/
2. 酸化 (Oxidation)
試薬: H₂O₂（過酸化水素）およびOH⁻（水酸化物イオン）
ホウ素原子が酸化され、ボロ基（-B）がヒドロキシ基（-OH）に変換されます。このステップでもsyn立体化学が保持されます。
通常、この段階で得られる生成物は1-hydroxy-1,2-dimethylcyclohexaneです。
3. 炭素転位 (Carbon Rearrangement)
炭素転位はこの反応の特徴的なステップであり、特に二級アルコールから三級アルコールが得られる場合に見られます。
この転位のドライビングフォースは、ホウ素を含む中間体が、より安定な三級炭素（2位）を形成することで安定化することにあります。
具体的な機構:
ホウ素が2位炭素へ転位します。
元々の2位炭素に結合していたメチル基が1位炭素に転位します。
転位後、ホウ素原子が再び酸化され、ヒドロキシ基に変換されます。
4. 生成物と立体化学
最終生成物: 1-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexane
メチル基が1位から2位へ移動しているため、2位炭素が二重置換（2,2-ジメチル）されます。
反応全体を通じてsyn付加が保持されるため、ヒドロキシ基と水素が同じ側に位置します。
科学的根拠に基づく補足
炭素転位は、反応中間体がより安定な構造を形成するために起こる現象であり、特にボロン中間体が関与する場合に顕著に見られます。ヒドロホウ素化-酸化反応は、アンチマルコフニコフ則とsyn立体化学が支配的であるため、反応の予測が比較的容易です。
参考文献
March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th Edition, Wiley.
Smith, M. B., & March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 6th Edition, Wiley.
Carey, F. A., & Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms, 5th Edition, Springer.
Vollhardt, K. P. C., & Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function, 7th Edition, W. H. Freeman and Company.
最終生成物である 1-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexane の1位炭素の立体化学（R/S）は、生成過程のメカニズムに依存します。この場合、以下の理由から 1位はR/Sの混合体（ラセミ体） になると考えられます。
1. 立体化学の決定要因
反応メカニズム
ヒドロホウ素化のsyn付加
初期段階でBH₃がアルケン（二重結合）に付加する際、ホウ素と水素は同じ側から二重結合にアプローチします（syn付加）。この付加は、アルケンの両面に等しい確率で進行します。したがって、中間体において1位炭素の立体中心は両方のエナンチオマー（R/S）の可能性を保持します。
酸化段階での立体保持
過酸化水素と水酸化物イオンによる酸化では、ホウ素原子がヒドロキシ基に置き換えられます。この置換はsyn立体化学を保持するため、ヒドロホウ素化段階で生成したRまたはSの立体化学がそのまま引き継がれます。
2. ラセミ体が生成される理由
アルケンの平面構造:
アルケン（二重結合）は平面構造を持つため、BH₃は二重結合の上下両側から同等の確率で付加可能です。この対称性により、生成される1位炭素の立体化学はR型とS型が等量（ラセミ体）になります。キラル誘導がない:
この反応にはキラルな触媒や誘導剤が使用されていないため、R型とS型がランダムに生成されます。
3. 立体化学的特性
最終生成物の1位炭素は立体中心（キラルセンター）を持つため、生成物全体はエナンチオマーの混合物（R/Sのラセミ体）になります。このため、生成物は光学的に不活性です。
科学的根拠
平面対称性と非キラルな試薬の使用が、ラセミ体生成の根本的な理由です。
反応全体が立体選択的（stereoselective）ではあるものの、立体特異的（stereospecific）ではないため、R/Sの区別がつきません。
参考文献
Carey, F. A., & Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms, 5th Edition, Springer.
Smith, M. B., & March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 6th Edition, Wiley.
Vollhardt, K. P. C., & Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function, 7th Edition, W. H. Freeman and Company.
Solomons, T. W. G., & Fryhle, C. B. Organic Chemistry, 11th Edition, Wiley.
生成物の答え合わせ
1 | trans-2-Bromo-1-hydroxy-1,2-dimethylcyclohexane
2 | meso-2,3-Dibromobutane
3 | erythro-2,3-Butanediol
4 | Racemic 2-Bromobutane
5 | 1-Hydroxy-2,2-dimethylcyclohexane
化合物の描画：
Creator: Yukiho Takizawa, PhD Date: 2024.11.25
Tool: MolView https://molview.org/
論点およびポイント
■■GPT4o
化学｜問 107-103
論点｜アルケンへの付加 / ハロゲン化と水酸化 / 立体化学 / メソ体 / anti付加・syn付加 / マルコフニコフ則・アンチマルコフニコフ則
ポイント｜
メソ体の定義:
不斉中心を持ちながらも内部対称性を持ち、鏡像異性体を形成しない化合物。反応メカニズムの理解:
各反応の中間体や立体化学（syn付加やanti付加）が生成物の立体構造に与える影響を評価。ハロゲン化物付加反応:
Br₂の付加反応ではanti付加が一般的で、基質の対称性によりメソ体の可能性が生じる。ハロヒドリン形成反応:
Br₂とH₂Oの反応でanti付加が進行し、対称性が失われるためメソ体は生成されない。ジヒドロキシ化反応:
OsO₄による二重結合の酸化反応はsyn付加で進行し、生成物の対称性がない場合メソ体は生成されない。マルコフニコフ則の適用:
HBrによる求電子付加反応ではカルボカチオン中間体を形成し、ラセミ体が得られるためメソ体にはならない。アンチマルコフニコフ則:
ヒドロホウ素化-酸化反応では逆選択性を持つsyn付加が進行し、生成物の対称性に影響する。選択肢2:
trans-2-ButeneにBr₂を付加すると、生成物は内部対称性を持つmeso-2,3-dibromobutaneとなる。
💡Br2 + H2O（極性溶媒） と Br2 + CCl4（無極性溶媒）
chemistrysteps.com/halohydrins-from-alkenes/
💡反応は anti 付加で進行する
chemistrysteps.com/halohydrins-from-alkenes/
💡メソ体は分子内に複数の不斉中心を持ちながら、全体として鏡像異性体を持たない化合物。分子が内部対称性を持つ。
chemistrysteps.com/symmetry-chiralty-meso-compunds/
薬剤師国家試験 出題基準
出典： 薬剤師国家試験のページ ｜厚生労働省 (mhlw.go.jp)
出題基準 000573951.pdf (mhlw.go.jp)
論点を整理します。
■■GPT4o
総合的な論点
この問題の総合的な論点は、化学反応における立体化学的生成物の形成に基づくメソ体の識別にあります。化学反応において生成される化合物の立体化学は、反応のメカニズムおよび反応条件によって決定されます。
メソ体とは？
メソ体は、分子内に複数の不斉中心を持ちながらも、全体として鏡像異性体を持たない化合物を指します。これは、分子が内部対称性を持つために起こります。
例えば、特定の反応が anti 付加 または syn 付加 による生成物を形成し、その結果として対称性を持つ生成物が得られる場合、メソ体となります。
この問題で問われる科学的知識
立体選択性:
反応条件が syn（同側付加）または anti（反対側付加）付加を決定する要因。
マルコフニコフ則およびその逆（アンチマルコフニコフ）則:
求電子付加反応やヒドロホウ素化などの反応で重要。
二重結合の幾何異性体:
基質がシス (cis) またはトランス (trans) 構造であることが、生成物の立体化学に影響を与える。
総合的な解法へのアプローチ
メカニズムの確認:
各反応が進行する詳細なメカニズムを確認し、立体化学の結果にどのように影響するかを解析。生成物の構造と対称性の評価:
生成物がメソ体になるためには、内部対称性を持ち、かつ不斉中心が鏡像異性体を形成しない必要がある。反応条件の影響:
試薬や反応条件が付加様式や反応選択性にどのように影響するかを比較。
2. 各選択肢の論点および解法へのアプローチ方法
選択肢1. 1,2-Dimethylcyclohexene → (Br₂, H₂O) →
論点
この反応は、ハロヒドリン形成反応です。二重結合に対する臭素と水の付加反応では、以下の点が重要です：
立体化学:
ブロモニウムイオン中間体が生成される。
水分子が求核剤としてブロモニウムイオンを攻撃する際、反応は anti 付加で進行する。
生成物の対称性:
生成物は2つの不斉中心を持つが、反応の結果、分子全体として対称性はないため、メソ体は生成されない。
アプローチ方法
メカニズムを段階的に解析:
ブロモニウムイオン中間体形成 → 水分子の求核攻撃 → 生成物の立体配置を決定。
生成物の立体化学を評価:
反応が anti 付加であるため、臭素とヒドロキシ基は trans 配置を取る。生成物は エナンチオマー混合物となり、メソ体は生成されない。
選択肢2. trans-2-Butene → (Br₂) →
論点
この反応は、ハロゲン化物の付加反応です。トランス構造のアルケンがブロモニウムイオン中間体を経て、以下の点を示します：
立体化学:
反応は anti 付加で進行するため、臭素原子は互いに反対側に付加。
生成物の対称性:
trans-2-Buteneの対称性により、反応生成物は内部対称性を持つ メソ体 (2,3-dibromobutane) となる。
アプローチ方法
メカニズムを解析:
ブロモニウムイオン中間体形成 → Br⁻の求核攻撃 → 生成物の立体配置を決定。
生成物の対称性を確認:
生成物が2つの不斉中心を持ちながらも分子全体で内部対称性を持つことを確認する。
選択肢3. trans-2-Butene → (1. OsO₄, 2. NaHSO₃, H₂O) →
論点
この反応は、ジヒドロキシ化反応で、以下の点が重要です：
立体化学:
OsO₄による二重結合の酸化は syn 付加で進行する。
生成物の対称性:
trans-2-Buteneに対する syn 付加は、エリスロ体の 2,3-butanediol を生成する。この生成物は対称性を持たず、メソ体ではない。
アプローチ方法
メカニズムの解析:
OsO₄による環状中間体の形成 → 加水分解 → 生成物の構造を決定。
立体化学と対称性の評価:
生成物の不斉中心の立体化学を確認し、メソ体ではないことを確認する。
選択肢4. 1-Butene → (HBr) →
論点
この反応は、求電子付加反応で、以下の点が重要です：
立体化学:
H⁺が二重結合に付加してカルボカチオン中間体を形成。その後、Br⁻が攻撃する。
中間体の平面構造のため、ラセミ混合物が生成される。
生成物の対称性:
生成物は 2-bromobutane のエナンチオマーの混合物であり、メソ体は生成されない。
アプローチ方法
カルボカチオン中間体の形成を解析:
マルコフニコフ則に従い、最も安定なカルボカチオンが生成。
立体化学の評価:
生成物が対称性を持たないことを確認し、メソ体の可能性を排除する。
選択肢5. 1,2-Dimethylcyclohexene → (1. BH₃, THF, 2. OH⁻, H₂O₂, H₂O) →
論点
この反応は、ヒドロホウ素化-酸化反応で以下が重要です：
立体化学:
BH₃がアンチマルコフニコフ則に従い、syn 付加で付加。
酸化ステップによりヒドロキシ基に変換される。
生成物の対称性:
生成物は 1-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexane であり、対称性を持たず、メソ体ではない。
アプローチ方法
反応の各ステップを解析:
syn 付加の影響と生成物の立体配置を確認。
生成物の構造を評価:
対称性がないことを確認し、メソ体でないことを明確化する。
以上で、論点整理を終わります。
理解できたでしょうか？
大丈夫です。
完全攻略を目指せ！
はじめましょう。
薬剤師国家試験の薬学理論問題【化学】からアルケンへの付加 / ハロゲン化と水酸化 / 立体化学 / メソ体 / anti付加・syn付加 / マルコフニコフ則・アンチマルコフニコフ則を論点とした問題です。
なお、以下の解説は、著者（Yukiho Takizawa, PhD）がプロンプトを作成して、その対話に応答する形でGPT4o & Copilot 、Gemini 1.5 Pro、またはGrok 2 (beta) が出力した文章であって、著者がすべての出力を校閲しています。
生成AIの製造元がはっきりと宣言しているように、生成AIは、その自然言語能力および取得している情報の現在の限界やプラットフォーム上のインターフェースのレイト制限などに起因して、間違った文章を作成してしまう場合があります。
疑問点に関しては、必要に応じて、ご自身でご確認をするようにしてください。
Here we go.
第107回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問103
一般問題（薬学理論問題）【物理・化学・生物】
化学｜問 107-103
Q. 主生成物としてメソ体を与えるのはどれか。1つ選べ。
■選択肢
1,2-dimethylcyclohexene → (Br2, H2O) → [ ? ]
trans-2-Butene → (Br2) → [ ? ]
trans-2-Butene → (1. OsO4, 2. NaHSO3,H2O) → [ ? ]
1-Butene → (HBr) → [ ? ]
1,2-dimethylcyclohexene → (1. BH3, THF, 2. OH-, H2O2, H2O) → [ ? ]
■■GPT4o
■科目｜ 化学｜問 107-103
■論点｜アルケンへの付加 / ハロゲン化と水酸化 / 立体化学 / メソ体 / anti付加・syn付加 / マルコフニコフ則・アンチマルコフニコフ則
この問題の論点は、化学反応におけるメソ体形成の特定です。特に、立体化学的付加反応のメカニズムに基づいて生成物の対称性を評価し、メソ体か否かを判断することです。
■解説1｜
（選択肢2）[正しい]
meso-2,3-Dibromobutaneが生成する
trans-2-ButeneにBr₂を付加する反応は、anti付加が進行します。
Br₂分子が二重結合に作用し、ブロモニウムイオン中間体を形成します。
この中間体にBr⁻が背面攻撃することで、互いに反対側に臭素原子が付加します（anti付加）。
trans-2-Buteneはもともと対称性を持つ化合物であるため、anti付加の結果、内部対称性を持つmeso-2,3-dibromobutaneが主生成物となります。
メソ体である理由は、分子全体に鏡像対称性が存在するためです。
■解説2｜
反応の詳細補足
反応条件の影響: 反応は溶媒としてCCl₄などの非極性溶媒を使用する場合が多く、これによりブロモニウムイオン中間体が安定します。
反応速度の制御: trans-2-Buteneは比較的立体的な制約が少なく、反応は高速に進行します。
メソ体の確認方法: 生成物をNMRスペクトルや結晶構造解析を用いて確認することで、内部対称性を持つかどうかを検証します。
■結論｜
選択肢2は唯一、メソ体（meso-2,3-dibromobutane）を主生成物とする反応です。これは、反応がanti付加で進行し、基質が対称性を持つトランスアルケンであることが要因です。
■補足｜
（選択肢1）[誤り]
trans-2-Bromo-1-hydroxy-1,2-dimethylcyclohexaneが生成する
反応メカニズム: Br₂とH₂Oによるハロヒドリン形成反応は、anti付加で進行します。
生成物の対称性: 基質が非対称であるため、生成物も対称性を持たず、メソ体ではありません。
（選択肢3）[誤り]
erythro-2,3-Butanediolが生成する
反応メカニズム: OsO₄によるジヒドロキシ化反応は、syn付加で進行します。
生成物の対称性: syn付加により生成されるエリスロ体は内部対称性を持たないため、メソ体にはなりません。
（選択肢4）[誤り]
Racemic 2-Bromobutaneが生成する
反応メカニズム: HBrによる求電子付加反応はカルボカチオン中間体を経由し、ラセミ混合物を生成します。
生成物の対称性: ラセミ体は鏡像異性体の等量混合物であり、メソ体ではありません。
（選択肢5）[誤り]
1-Hydroxy-2,2-dimethylcyclohexaneが生成する
反応メカニズム: BH₃によるヒドロホウ素化-酸化反応はsyn付加で進行します。
生成物の対称性: 基質の構造的制約から、生成物は対称性を持たずメソ体ではありません。
生成物の答え：
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Q. 主生成物としてメソ体を与えるのはどれか。1つ選べ。
■選択肢
1,2-dimethylcyclohexene → (Br2, H2O) → [ ? ]
trans-2-Butene → (Br2) → [ ? ]
trans-2-Butene → (1. OsO4, 2. NaHSO3,H2O) → [ ? ]
1-Butene → (HBr) → [ ? ]
1,2-dimethylcyclohexene → (1. BH3, THF, 2. OH-, H2O2, H2O) → [ ? ]
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松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問 107-103【化学】論点：アルケンへの付加 / ハロゲン化と水酸化 / 立体化学 / メソ体 / anti付加・syn付加 / マルコフニコフ則・アンチマルコフニコフ則｜matsunoya
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