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薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 薬学理論問題 化学(2) 第106回-第109回 38問 powered by GPT4o, Chat GPT, Gemini, Google AI Studio, and Grok 2

matsunoya

こんにちは！Mats & BLNtです。

matsunoya_note から、薬剤師国家試験の論点解説をお届けします。苦手意識がある人も、この機会に、薬学理論問題【化学】 を一緒に完全攻略しよう！
今回は、薬学理論問題 化学(2)として、2024年2月に実施された最新の薬剤師国家試験までの4回分、第106回薬剤師国家試験 ~ 第109回薬剤師国家試験 薬学理論問題【化学】38問の論点解説を powered by GPT4o, Chat GPT 、Gemini 1.5 Pro, Google AI Studio、その他、Grok 2 beta、Copilotなどの生成AIのフラッグシップモデルとの対話を基盤にして一挙公開します。

生成AI との対話を基盤にした論点解説は、著者（Yukiho Takizawa, PhD）がプロンプトを作成して、その対話に応答する形で生成AIが出力した文章であって、著者がすべての出力を校閲しています。

生成AIは、その自然言語能力および取得している情報の現在の限界やプラットフォーム上のインターフェースのレイト制限などに起因して、間違った文章を作成してしまう場合があります。
疑問点に関しては、必要に応じて、ご自身でご確認をするようにしてください。

一般問題【薬学理論問題】は、解法へのアプローチで分類すると、2つにわけられます。今回取り上げた問題は、基本的に後者です。
・選択肢の文章のみから、その記述の正誤を判断する問題
・図表の理解から、正答を選択する問題　👈今回はこちら。

必須問題との違いは、問題によって、選択肢を１つ選ぶ場合と２つ選ぶ場合がある事、また、１問の中に論点が複数ある事です。
要するに、必須問題がたくさんあるようなものです。
まず、ここから攻略することで、論点理解を深め、知識の幅を増やして、実力アップに挑戦しましょう。

薬剤師国家試験の勉強法は色々ありますが、薬学理論問題を一通り解いてみて、そこから自分に合った勉強法の傾向と対策を立てることは効率的な方法のひとつです。
Matsunoya品質の論点解説でサクッと学べば、それはそれで、薬剤師国家資格取得に向け走り出すきっかけになると思います。

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薬剤師にしかできない仕事がある。

さあ、はじめよう。

Here; https://note.com/matsunoya_note/n/nc9df08cd7904

薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 薬学理論問題 化学(2) 第106回-第109回 38問 powered by GPT4o, Chat GPT, Gemini, Google AI Studio, ｜matsunoya


💡Tips 1:
Webブラウザ上でショートカットキー[Ctrl+F]を使ってみよう！
例： 問 107-100に素早くアクセスするには、107-100を選択してからCtrl+Fを押します。

💡Tips 2:
薬剤師国家試験の本番では、薬学理論問題は原則１問2.5分以内に解く必要があります。でも、最初はゆっくりで大丈夫です。よく考えることが大切だからです。時間がかかる問題とかからない問題があります。
落ち着いて一通り解いてみましょう。
試験問題の後に、論点解説およびLectureを読み、重点的に復習してみましょう。正解だった問題も、時間があったら、解説を確認するとよいです。
・正答の選択肢は問題によって異なります。
　１つ選択または２つ選択のどちらかです。

💡Tips 3:
徹底解説を活用して弱点を克服しましょう。
一般問題「薬学理論問題」の完全攻略の第一歩は、慣れる事です。
化学(2)の問題の場合は、論点解説で事前にモノの見方、考え方のポイントの復習をして、自分で必要な事柄をまとめてから問題に取り組むのもよいでしょう。
問題の下にリンク🔗松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノートがついています。徹底解説しています。

化学(2)の過去問を解いていく中で、傾向と対策を把握し、自分なりの勉強法を身につけて、全問正解を目指せ！

💡Tips 4:
読書百遍意自ずから通ず📚
図表の理解から、正答を選択する問題は、薬剤師国家試験問題の原本で解いてみることをお勧めします。
薬剤師国家試験問題の原本は厚生労働省のホームページ 薬剤師国家試験のページ ｜厚生労働省 (mhlw.go.jp) にあります。

薬学理論問題【化学】は本番の国家試験では第1日目の午後、12:30からの15:00までの一般問題のうちの薬学理論問題【物理・化学・生物、衛生、法規・制度・倫理】の3科目の物理・化学・生物の物理の直後です。
後に生物が控えていますから、化学で煩悶して苦しまないように十分に余裕ができるレベルまで勉強しておくのも戦略の一つです。
化学の特徴としては、図表の情報から論点の理解を求められる問題がほぼすべてであることが挙げられます。問題文および図表からの情報の取捨選択に慣れておく必要があります。落ち着けばできます。
2分30秒以内に解けるように、時計を見ながら繰り返し練習しておきましょう。⏱️

試験問題の原本(PDF)はこちら　
過去の試験問題及び解答
第106回　000756020.pdf (mhlw.go.jp)
第107回　000915526.pdf (mhlw.go.jp)
第108回　001074629.pdf (mhlw.go.jp)
第109回　001226760.pdf (mhlw.go.jp)

それでは、はじめましょう。

薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 薬学理論問題 化学(2) 第106回-第109回 38問
powered by GPT4o, Chat GPT, Gemini, Google AI Studio, and Grok 2

一般問題(薬学理論問題)　【化学】(2)

【物理・化学・生物】　
化学｜問 106-101　
Q. 以下に示したビタミンの構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
なお、[ア]の金属カチオンに結合している原子の電荷(形式電荷)は省略されている。

106_1101

■選択肢

  1. [ア]は1価の銅である。

  2. キレート錯体である。

  3. インドール骨格が含まれる。

  4. フラノース環が含まれる。

  5. ａの不斉炭素の立体配置はSである。

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-101【化学】論点：金属カチオン / キレート錯体 / インドール骨格 / フラノース環 / 不斉炭素立体配置｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 107-101　
Q. D-リボースの構造を正しく表しているFischer投影式はどれか。1つ選べ。

107_1101

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-101【化学】論点：D-リボース / Fischer投影式 / D型とL型の識別 / アルドース構造｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 108-101　
Q. 日本薬局方収載医薬品ジルチアゼムは、化合物Aから化合物Bを経て合成される。次の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

108_1101

■選択肢

  1. 酸素原子ウは、ジルチアゼム分子内には存在しない。

  2. 酸素原子エは、主に酸素原子イ由来である。

  3. 酸素原子オは、主に酸素原子ウ由来である。

  4. 酸素原子カは、主に酸素原子ア由来である。

  5. 化合物Bは、化合物Aからの転位反応による生成物である。

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-101【化学】論点：ジルチアゼムの合成 / 酸素追跡 / 分子内環化 / アシル化｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 109-101　
Q. 以下のアンモニウムイオンのうち、pKa値が最小なのはどれか。1つ選べ。

109_1101

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 109-101【化学】論点：電子供与性官能基 / 電子吸引性官能基 / pKa値/ 酸性度｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 106-102　
Q. 酸性の強さを比較したもののうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
ただし、第一解離のみを比較するものとする。

106_1102

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-102【化学】論点：酸性 / 電子吸引性官能基 / 電子供与性官能基｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 107-102　
Q. 1,2-ジメチルシクロヘキサンの構造Aに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

107_1102

■選択肢

  1. Aはシス体である。

  2. Aのエナンチオマーは[ア]である。

  3. Aのいす形配座が環反転した配座異性体は[イ]である。

  4. Aのメチル基は、両方ともエクアトリアル位に結合している。

  5. Aはメチル基同士に働く1,3-ジアキシアル相互作用により不安定化されている。

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-102【化学】論点：1,2-ジメチルシクロヘキサン / 配座異性体 / 環反転 / エナンチオマー / シス・トランス異性体 / 1,3-ジアキシアル相互作用｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 108-102　
Q. タンパク質の構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。下図にアミド結合間の水素結合を示す。

108_1102

■選択肢

  1. 図に示した水素結合は、主に一次構造の形成に働く。

  2. α-ヘリックスは、二次構造の1つである。

  3. α-ヘリックスは、図に示した水素結合により2本のペプチド鎖間で形成される。

  4. β-シートは、主に周囲の水分子との相互作用で形成される。

  5. ジスルフィド結合は、主に三次構造を安定化する。

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-102【化学】論点：タンパク質 / 一次構造 / 二次構造 / α-ヘリックス / β-シート / ジスルフィド結合｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 109-102　
Q. エタノール中、ナトリウムエトキシドによる(S)-2-ブロモペンタンのE2反応では、3つのアルケンA～Cが生成する。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
なお、Newman投影式I～IIIは(S)-2-ブロモペンタンの配座異性体を表している。

109_1102

■選択肢

  1. カルボカチオン中間体を経由する反応である。

  2. AとBをあわせた収率は、Cの収率より大きい。

  3. 臭素原子を塩素原子に置換した出発物質を用いると、脱離反応が遅くなる。

  4. ナトリウムエトキシドの濃度を変えても、反応速度は変化しない。

  5. 配座異性体I～IIIのうち、IIIからAが生成する。

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 109-102【化学】論点：E2脱離反応 / アンチペリプラナー / 配座異性体 / Zaitsev則｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 106-103　
Q. 反応1、2に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
ただし、化合物ＣとＦは、それぞれの反応における主生成物とする。

106_1103

■選択肢

  1. 出発物質ＡとＤは室温で平衡関係にある。

  2. 化合物Ｂはラセミ体である。

  3. 化合物Ｃと生成物Ｆは互いにジアステレオマーの関係にある。

  4. 化合物Ｃの立体を含むIUPAC名は(2R,3R)-ブタン-2,3-ジオールである。

  5. 中間体Ｅは環状構造をもつ。

解説はこちらからどうぞ。前編（補足資料）と後編（論点解説）があります。

前編（補足資料）

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-103【化学】補足資料：アルケンの酸化 - エポキシ化と水酸化｜matsunoya

後編（論点解説）

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-103【化学】論点：アルケンの酸化 / エポキシ化・水酸化 / ジアステレオマー・エナンチオマー / ラセミ体・meso化合物 / syn付加反応・｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 107-103　
Q. 主生成物としてメソ体を与えるのはどれか。1つ選べ。

107_1103

■選択肢

1. 1,2-dimethylcyclohexene → (Br2, H2O) → [ ? ]
2. trans-2-Butene → (Br2) → [ ? ]
3. trans-2-Butene → (1. OsO4, 2. NaHSO3,H2O) → [ ? ]
4. 1-Butene → (HBr) → [ ? ]
5. 1,2-dimethylcyclohexene → (1. BH3, THF, 2. OH-, H2O2, H2O) → [ ? ]

解説はこちらからどうぞ。

基礎的な知識を復習しましょう。化学反応メカニズムを完全攻略！

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-103【化学】補足資料：アルケンへの付加 / ハロゲン化と水酸化 / 立体化学 / メソ体 / anti付加・syn付加 / マルコフニコフ則・アンチマルコフニコフ則｜matsunoya

論点を整理します。徹底解説編！

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-103【化学】論点：アルケンへの付加 / ハロゲン化と水酸化 / 立体化学 / メソ体 / anti付加・syn付加 / マルコフニコフ則・アンチマルコフニコフ則｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 108-103　
Q. エタノール中でヨウ化メチルと反応させたときに最も反応性が高い求核剤はどれか。1つ選べ。

108_1103

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-103【化学】論点：求核剤の反応性 / SN2反応（置換反応）｜matsunoya

番外編があります(^^)/
よろしければ、こちらもどうぞ。

https://note.com/matsunoya_note/n/nc1a2a5920927

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 102-130【衛生】論点：グルタチオン抱合 / 代謝的活性化 / 解毒 / メルカプツール酸 / GST｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 109-103　
Q. 電子移動を示す矢印で記した機構が主となって、実際に進行し、生成物が得られる反応はどれか。1つ選べ。

109_1103

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 109-103【化学】論点：アルケンへの付加 / 電子の動き｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 106-104　
Q. 次の反応と生成物に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

106_1104

■選択肢

  1. イミダゾールは、ピリジンより弱い塩基である。

  2. 破線で囲んだ部分構造ａよりも部分構造ｂの方が、脱離して生じるアニオンの共役酸のpKaが小さい。

  3. CH3NH2は、塩基として働いている。

  4. シアノ基は、電子供与性基である。

  5. 破線で囲んだ部分構造ｃは、グアニジンよりも高い塩基性をもつ。

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-104【化学】論点：求核置換 / 共役酸 / pKa / 塩基性 / 電子吸引性・電子供与性｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 107-104　
Q. 次の反応のうち、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。1つ選べ。
ただし、各反応はそれぞれ適切な溶媒を用いて行い、反応終了後、適切な後処理を施したものとする。

107_1104

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-104【化学】論点：芳香族求電子置換反応 / 求電子剤 / 官能基の電子効果 / 置換位置｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 108-104　
Q. 多発性硬化症治療薬のフィンゴリモドは、体内でスフィンゴシンキナーゼによって立体選択的にリン酸化されて活性体となり、スフィンゴシン-1-リン酸(S1P)受容体アゴニスト活性を発揮する。次の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

108_1104

■選択肢

  1. S1Pの2位の絶対配置は、Sである。

  2. フィンゴリモドは、キラル化合物である。

  3. フィンゴリモドリン酸(活性体)は、R体である。

  4. S1Pとフィンゴリモドリン酸は、両親媒性である。

  5. S1Pは、グリセロリン脂質である。

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-104【化学】論点：キラル炭素 / 両親媒性 / グリセロリン脂質 / CIP規則 / 絶対配置｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 109-104　
Q. ビタミンB1欠乏症の予防及び治療に用いられるフルスルチアミンは、ビタミンB1(チアミン)の消化管吸収効率を改善したプロドラッグであり、体内でジスルフィド結合が還元された後、閉環してビタミンB1となる。ビタミンB1の構造として、正しいのはどれか。1つ選べ。

109_1104

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 109-104【化学】論点：プロドラッグ / ジスルフィド還元 / 求核攻撃 / 分子内閉環 / チアゾリウム環｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 106-105　
Q. 次の化合物のうち、カルボキシ基のバイオアイソスター(生物学的等価体)を含むのはどれか。2つ選べ。

106_1105

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-105【化学】論点：カルボキシル基 / バイオアイソスター / テトラゾール基 / ヒドロキサム酸基 / 薬物設計｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 108-105　
Q. 以下の構造式で表されるダイゼインに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

108_1105

■選択肢

  1. カッコンに含まれる成分の一つである。

  2. A環の炭素原子は、シキミ酸由来である。

  3. 2-フェニルクロモン骨格を有している。

  4. ヒトに対してエストロゲン様作用がある。

  5. マグネシウム-塩酸反応で陽性を示す。

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-105【化学】論点：ダイゼイン / フラボノイド構造 / 生合成経路 / カッコン成分 / エストロゲン様作用 / マグネシウム-塩酸反応｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 109-105　
Q. 非ステロイド性抗炎症薬A～Ｅに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

109_1105

■選択肢

  1. A以外は不斉中心をもたない。

  2. Bはフェニル酢酸系の抗炎症薬である。

  3. Cには環状スルホンアミド構造がある。

  4. Ｄ以外は酸性官能基をもつ。

  5. Ｅにはインドール骨格がある。

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 109-105【化学】論点：不斉中心 / フェニル酢酸系抗炎症薬 / 酸性官能基 / 環状スルホンアミド / インドール骨格｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 106-106　
Q. β酸化による脂肪酸の代謝反応におけるβ-ヒドロキシアシルCoAからβ-ケトアシルCoAへの変換過程を以下に示す。その変換過程について想定される反応機構に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
β-ヒドロキシアシルCoA → ヒドロキシアシルCoA脱水素酵素 + (補酵素 ア) → β-ケトアシルCoA

106_1106

■選択肢

  1. ヒドロキシアシルCoA脱水素酵素の図中の170番のグルタミン酸残基は、158番のアミノ酸残基Ｘの側鎖のイミダゾリル基の塩基性を高めている。

  2. 158 番のアミノ酸残基Ｘはヒスチジン残基である。

  3. 補酵素アはFADである。

  4. 補酵素アはプロトン受容体として機能している。

  5. 補酵素アはピリミジン骨格をもつ。

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-106【化学】論点：ヒドロキシアシルCoA脱水素酵素 / ヒスチジン残基 / イミダゾリル基 / NAD⁺ / 酸化還元反応｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 107-106　
Q. ボルテゾミブは、プロテアソームのb5サブユニットのN末端トレオニン残基と結合し複合体を形成することにより、プロテアソームの働きを阻害する。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

107_1106

■選択肢

  1. [ア]で示した複素環はピリミジン環である。

  2. [イ]で示した不斉中心の立体配置はS配置である。

  3. [ウ]で示したホウ素はルイス酸として働く。

  4. [エ]で示したホウ素の形式電荷は+1である。

  5. [エ]で示したホウ素はsp3混成である。

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-106【化学】論点：プロテアソーム阻害 / 形式電荷変化 / 混成軌道変化 / ルイス酸 / sp3混成｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 108-106　
Q. 35歳男性。冠動脈疾患の既往がある。近医にて原発性の甲状腺機能低下症と診断され、処方1で治療を継続している。最近になって花粉症のような症状を訴えたため、別のクリニックで処方2が追加され、その処方箋を持って来局した。
(処方1)
レボチロキシンナトリウム錠100ng 1回1錠(1日1錠)1日1回　朝食後　28日分
(処方2)
小青竜湯エキス顆粒1回2.5g(1日7.5g)1日3回　朝昼夕食前　7日分
処方2の処方箋を見た薬剤師は、頻脈や動悸などの副作用が出現する可能性を考えて、服薬期間中に患者のフォローアップをすることとした。その根拠となった、小青竜湯に含まれる化合物はどれか。1つ選べ。

108_1106

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-106【化学】論点：小青竜湯 / エフェドリン / 頻脈 / 動悸 / レボチロキシンナトリウム / 交感神経刺激 / 相互作用｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 109-106　
Q. 下図に示したように、乳酸脱水素酵素(乳酸デヒドロゲナーゼ)はピルビン酸からL-乳酸への変換を触媒する。この酵素の活性中心に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

109_1106

■選択肢

  1. 109番のArgはピルビン酸のカルボニル炭素の求電子性を高めている。

  2. 168番のアミノ酸残基はアスパラギンである。

  3. 171番のArgとピルビン酸との主たる相互作用は、分散力によるものである。

  4. 195番のHisはピルビン酸に対してブレンステッド酸としてはたらく。

  5. NADHはピルビン酸に対してプロトン供与体としてはたらく。

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 109-106【化学】論点：アミノ酸 / 静電相互作用 / 分散力 / 酵素-基質相互作用 / プロトン供与 / 酸塩基触媒｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 106-107　
Q. 図は、ある化合物の1H-NMRスペクトル(400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン)を表したものである。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。
なお、拡大図Ａ、Ｂ、Ｃの拡大率はそれぞれ異なる。また、ウのシグナルは重水を添加することにより消失する。
表：
シグナル｜積分比｜
ア｜12｜
イ｜2｜
ウ｜1｜
エ｜1｜
オ｜2｜

106_1107

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-107【化学】論点：1H-NMRスペクトル / 構造解析 / プロポフォール｜matsunoya

ア（12H, 1.2-1.3 ppm, 2ピーク）: 4つのメチル基
イ（2H, 3.1-3.2 ppm, 7ピーク）: イソプロピル基のメチン水素
ウ（1H, 4.8 ppm, 1ピーク）: フェノールOH
エ（1H, 6.9 ppm, 3ピーク）: 芳香環上の一つのプロトン
オ（2H, 7.0-7.1 ppm, 2ピーク）: 対称的な2つのプロトン

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-107【化学】論点：1H-NMRスペクトル / 構造解析 / プロポフォール｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 107-107　
Q. 次の抗悪性腫瘍薬のうち、DNAの塩基部分をアルキル化するのはどれか。1つ選べ。

107_1107

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-107【化学】論点：DNA塩基アルキル化 / 抗腫瘍薬 / 化学構造｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 108-107　
Q. 図1及び図2は、アスパラギン酸プロテアーゼ及びシステインプロテアーゼによる基質加水分解の初期反応過程の模式図である。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

108_1107

■選択肢

  1. アスパラギン酸残基アと水の相互作用は、水の酸素原子の求電子性を高めている。

  2. アスパラギン酸残基イと基質カルボニル基の相互作用は、基質カルボニル基の求核性を高めている。

  3. システイン残基エのスルファニル基は、塩基として働く。

  4. ヒスチジン残基ウとシステイン残基エの相互作用は、エのスルファニル基の求核性を高めている。

  5. アスパラギン酸残基アとヒスチジン残基ウは、塩基として働く。

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-107【化学】論点：アスパラギン酸プロテアーゼ / システインプロテアーゼ / 酵素反応機構 / 基質加水分解 / 残基相互作用｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 109-107　
Q. 下図は、ある化合物の1H-NMRスペクトル〔400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン(TMS)〕を示したものである。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。
なお、×印のシグナルはCDCl3溶媒中に含まれるCHCl3のプロトンに由来するシグナルであり、エのピークは重水(D2O)を添加するとほぼ消失した。

109_1107

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 109-107【化学】論点：1H-NMR / 化学シフト / カップリング / プロカイン｜matsunoya

問109-107 | matsunoya_note

【物理・化学・生物】　
化学｜問 106-108　
Q. 写真Ａ～Ｅに示した生薬に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

106_1108

■選択肢

  1. Ａはキョウニンで、鎮咳作用を期待して麻黄湯に配合される。

  2. Ｂはサンショウで、腹部を温めることや健胃作用を期待して大建中湯に配合される。

  3. Ｃはサンシシで、利胆作用を期待して葛根湯に配合される。

  4. Ｄはハンゲで、瀉下作用を期待して半夏瀉心湯に配合される。

  5. Ｅはショウキョウで、鎮嘔作用や健胃作用を期待して六君子湯に配合される。

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-108【化学】論点：生薬原形 / 漢方処方・配合生薬 / 薬理作用 / 配合目的 / 適応症｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 108-108　
Q. 日本薬局方収載医薬品プロチレリンの化学構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
図の説明：点線の枠で囲まれたそれぞれア、イ、ウの複素員環の骨格が問われている。

108_1108

■選択肢

  1. アは、β-ラクタム環である。

  2. イは、芳香族性をもつ。

  3. ウは、ピロリジン環である。

  4. N末端は、プロリン残基である。

  5. 本品は、テトラペプチドである。

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-108【化学】論点：複素環 / 芳香族性 / ペプチド / プロチレリン｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 109-108　
Q. 微生物由来の化合物A～Ｄに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

109_1108

■選択肢

  1. Aは抗菌薬として利用されている。

  2. Bのアグリコンは酢酸-マロン酸経路により生合成される。

  3. Cはカルシウムイオンと難溶性のキレートを形成する。

  4. Ｄはマクロライド系化合物と呼ばれる。

  5. A～Ｄは、真菌から単離された化合物である。

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 109-108【化学】論点：微生物由来化合物 / 生合成経路 / キレート形成 / 化学構造 / 分類・用途｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 106-109　
Q. 次の構造式で示す化合物Ａに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

106_1109

■選択肢

  1. 放線菌によって生産されるマクロライドである。

  2. 真菌によって生産される環状ペプチドである。

  3. Z配置の二重結合をもつ。

  4. ピロール環をもつ。

  5. ヘミアセタール構造をもつ。

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-109【化学】論点：タクロリムス / マクロライド / ヘミアセタール構造 / E配置 / ピぺリジン環｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 107-109　
Q. 天然物由来成分の化学構造を基に開発された、血液凝固抑制作用を有するクマリン誘導体はどれか。1つ選べ。

107_1109

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-109【化学】論点：クマリン誘導体 / 血液凝固抑制作用 / 化学構造｜matsunoya

【物理・化学・生物】　
化学｜問 108-109　
Q. 下図は、ある化合物の1H-NMRスペクトル(400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン)を示したものであり、表は各シグナルの積分比を一覧にしたものである。また、この化合物はIRスペクトルにて1770cm-1付近に強い吸収を示した。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。
なお、×印のシグナルは水又はCDCl3中に含まれるCHCl3のプロトンに由来する。
表：
シグナル｜積分比｜
ア｜3｜
イ｜3｜
ウ｜2｜
エ｜2｜
オ｜2｜

108_1109

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-109【化学】論点：1H-NMR / IRスペクトル / 構造決定｜matsunoya

問108-109 論点解説｜matsunoya_note

【物理・化学・生物】　

■複合問題｜問 109-110-111【化学／生物】

Q. 解糖系では、下の図1のように、D-グルコースがD-フルクトース 1,6-ビスリン酸へと変換されたのちに、2分子のピルビン酸へと分解される。

図1. D-グルコース → D-フルクトース1,6-ビスリン酸 → ピルビン酸

また、図2のように、D-フルクトース1,6-ビスリン酸は、アルドラーゼによって、代謝物AとBへ変換される。この反応はアルドール反応の逆反応である。

図2. D-フルクトース1,6-ビスリン酸 → (触媒：アルドラーゼ) (逆アルドール反応) → 代謝物A + 代謝物B

さらに、図3のように、代謝物AとBは細胞質中で酵素的に相互変換可能であり、代謝物Bはさらに代謝物Cを経て、ピルビン酸まで変換される。

図3. 代謝物A ⇔ 代謝物B → (反応：NAD+ + リン酸 → NADH + H+) → 代謝物C → ピルビン酸

化学｜問 109-110　
Q. (化学)
代謝物Aの構造として正しいのはどれか。1つ選べ。

■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 109-110-111【化学／生物】(1/2) 論点：D-フルクトース1,6-ビスリン酸 / アルドラーゼ / 逆アルドール反応 / ジヒドロキシアセトンリ｜matsunoya

生物｜問 109-111　
Q. (生物)
解糖系に関する以下の記述の正誤について、段階的に論述して検討してください。
1.　アルドラーゼにより六炭糖が三炭糖に開裂する反応（図2）は、加リン酸分解
である。
2.　D-グルコースから代謝物Ａを生じるまでの過程でATPを産生する。
3.　図3のうち、代謝物Ｂから代謝物Ｃを生じる反応は、基質レベルのリン酸化である。
4.　図3で生じたNADHは、シャトル機構により細胞質からミトコンドリアのマトリックスに運ばれる。
5.　D-グルコースからD-フルクトース1,6-ビスリン酸の生成過程は、ATPにより促進され、AMPにより抑制される。

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 109-110-111【化学／生物】(2/2) 論点：解糖系 / アルドラーゼ反応 / ATP収支 / 基質レベルリン酸化 / PFK-1調節｜matsunoya

【物理・化学・生物／衛生】　
化学｜問 108-119　
Q. (化学)
グルコースはヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基と反応し、化合物アを与えたのち、HbA1cとなる。化合物アの構造として最も適切なのはどれか。1つ選べ。
グルコース→ヘモグロビンAのβ鎖(模式図)のNH2(N末端)→化合物ア→HbA1c

108_1119

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-119-121【物理・化学・生物／衛生】(1/3) 論点：グルコース / アミノ基 / シッフ塩基 / アマドリ転位 / ケトアミン｜matsunoya

【物理・化学・生物／衛生】　
化学｜問 106-125　
Q. (物理・化学・生物)
ビタミンKの一種であるビタミンK2(メナテトレノン)に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。ビタミンK2(メナテトレノン)

106_1125

■選択肢

  1. ヘキサンには極めて溶けやすいが、水にはほとんど溶けない。

  2. 光によって分解し、着色が強くなる。

  3. 還元されるとヒドロキノン型になる。

  4. 赤外吸収スペクトルにおいて、1500cm-1付近にカルボニル基に由来する吸収を示す。

  5. 2-メチル-1,4-ナフトキノンにイソプレン単位で構成されるプレニル基が結合している。

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-124-126【物理・化学・生物／衛生】(2/3) 論点：ビタミンK2（メナテトレノン）/ 溶解性 / 光安定性 / 基本骨格 / 赤外吸収スペクト｜matsunoya

【物理・化学・生物／衛生／法規・制度・倫理】　
化学｜問 107-133　
Q. (物理・化学・生物)
錠剤の成分が何かを調べるため、コップの中に残された薬剤に適切な処理をしたのち、1H NMRスペクトル(CDCl3溶媒中)を測定した。得られたスペクトルをデータベースと照合したところ、図に示したチャートとシグナル及び積分値が一致した。錠剤の成分として推定される医薬品Aの構造はどれか。1つ選べ。
ただし、図はTMSを基準(0ppm)とし、シグナルを積分曲線と共に示したもので、×は重溶媒中に微量に含まれるCHCl3のシグナルである。

107_1133

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-133-135【物理・化学・生物／衛生／法規・制度・倫理】(1/3) 論点：1H-NMR / ベンゾジアゼピン系催眠薬｜matsunoya

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薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 薬学理論問題 生物(2) 第106回-第109回 17問 powered by GPT4o, Chat GPT, Gemini, Google AI Studio, ｜matsunoya (note.com)

参考資料｜

厚生労働省ホームページ / 薬剤師国家試験のページ
薬剤師国家試験のページ ｜厚生労働省 (mhlw.go.jp)

過去の試験問題及び解答｜

第109回（令和6年2月17日、2月18日実施）
第108回（令和5年2月18日、2月19日実施）
第107回（令和4年2月19日、2月20日実施）
第106回（令和3年2月20日、2月21日実施）
第105回（令和２年２月22日、23日実施）
第104回（平成31年2月23、2月24日実施）
第103回（平成30年2月24、2月25日実施）
第102回（平成29年2月25、2月26日実施）
第101回（平成28年2月27、2月28日実施）
第100回（平成27年2月28、3月1日実施）
第99回（平成26年3月1、2日実施）
第98回（平成25年3月2、3日実施）
第97回（平成24年3月3、4日実施）

過去の薬剤師国家試験の結果｜

第109回（令和６年２月17日、18日実施）［PDF形式：2,589KB］［2.6MB］
第108回（令和５年２月18日、19日実施）［PDF形式：471KB］［471KB］
第107回（令和４年２月19日、20日実施）［PDF形式：803KB］［803KB］
第106回（令和３年２月20日、21日実施）［PDF形式：871KB］［871KB］
第105回（令和２年２月22日、23日実施）［PDF形式：371KB］［371KB］
第104回（平成31年2月23、2月24日実施）［PDF形式：620KB］［620KB］
第103回（平成30年2月24、2月25日実施）［PDF形式：457KB］
第102回（平成29年2月25、2月26日実施）［PDF形式：564KB］
第101回（平成28年2月27、2月28日実施）［PDF形式：796KB］
第100回（平成27年2月28、3月1日実施）［PDF形式：2,005KB］
第99回（平成26年3月1、2日実施）［PDF形式：1,116KB］
第98回（平成25年3月2、3日実施）［PDF形式：634KB］
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それではまた
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薬学理論問題【複合問題】の一覧です。

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薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 薬学理論問題 物理(2) 第106回-第109回 13問 powered by GPT4o, Chat GPT, Gemini, Google AI Studio｜matsunoya

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薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 薬学理論問題 生物(2) 第106回-第109回 17問 powered by GPT4o, Chat GPT, Gemini, Google AI Studio, ｜matsunoya (note.com)

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論点　一覧

問 106-101【化学】 金属カチオン / キレート錯体 / インドール骨格 / フラノース環 / 不斉炭素立体配置
問 107-101【化学】 D-リボース / Fischer投影式 / D型とL型の識別 / アルドース構造
問 108-101【化学】 ジルチアゼムの合成 / 酸素追跡 / 分子内環化 / アシル化
問 109-101【化学】 電子供与性官能基 / 電子吸引性官能基 / pKa値/ 酸性度
問 106-102【化学】 酸性 / 電子吸引性官能基 / 電子供与性官能基
問 107-102【化学】 1,2-ジメチルシクロヘキサン / 配座異性体 / 環反転 / エナンチオマー / シス・トランス異性体 / 1,3-ジアキシアル相互作用
問 108-102【化学】 タンパク質 / 一次構造 / 二次構造 / α-ヘリックス / β-シート / ジスルフィド結合
問 109-102【化学】 E2脱離反応 / アンチペリプラナー / 配座異性体 / Zaitsev則
前編（補足資料）
問 106-103【化学】補足資料 アルケンの酸化 - エポキシ化と水酸化
後編（解説）
問 106-103【化学】 アルケンの酸化 / エポキシ化・水酸化 / ジアステレオマー・エナンチオマー / ラセミ体・meso化合物 / syn付加反応・
問 107-103【化学】補足資料 アルケンへの付加 / ハロゲン化と水酸化 / 立体化学 / メソ体 / anti付加・syn付加 / マルコフニコフ則・アンチマルコフニコフ則
問 107-103【化学】 アルケンへの付加 / ハロゲン化と水酸化 / 立体化学 / メソ体 / anti付加・syn付加 / マルコフニコフ則・アンチマルコフニコフ則
問 108-103【化学】 求核剤の反応性 / SN2反応（置換反応）
問 102-130【衛生】 グルタチオン抱合 / 代謝的活性化 / 解毒 / メルカプツール酸 / GST
問 109-103【化学】 アルケンへの付加 / 電子の動き
問 106-104【化学】 求核置換 / 共役酸 / pKa / 塩基性 / 電子吸引性・電子供与性
問 107-104【化学】 芳香族求電子置換反応 / 求電子剤 / 官能基の電子効果 / 置換位置
問 108-104【化学】 キラル炭素 / 両親媒性 / グリセロリン脂質 / CIP規則 / 絶対配置
問 109-104【化学】 プロドラッグ / ジスルフィド還元 / 求核攻撃 / 分子内閉環 / チアゾリウム環
問 106-105【化学】 カルボキシル基 / バイオアイソスター / テトラゾール基 / ヒドロキサム酸基 / 薬物設計
問 108-105【化学】 ダイゼイン / フラボノイド構造 / 生合成経路 / カッコン成分 / エストロゲン様作用 / マグネシウム-塩酸反応
問 109-105【化学】 不斉中心 / フェニル酢酸系抗炎症薬 / 酸性官能基 / 環状スルホンアミド / インドール骨格
問 106-106【化学】 ヒドロキシアシルCoA脱水素酵素 / ヒスチジン残基 / イミダゾリル基 / NAD⁺ / 酸化還元反応
問 107-106【化学】 プロテアソーム阻害 / 形式電荷変化 / 混成軌道変化 / ルイス酸 / sp3混成
問 108-106【化学】 小青竜湯 / エフェドリン / 頻脈 / 動悸 / レボチロキシンナトリウム / 交感神経刺激 / 相互作用
問 109-106【化学】 アミノ酸 / 静電相互作用 / 分散力 / 酵素-基質相互作用 / プロトン供与 / 酸塩基触媒
問 106-107【化学】 1H-NMRスペクトル / 構造解析 / プロポフォール
問 107-107【化学】 DNA塩基アルキル化 / 抗腫瘍薬 / 化学構造
問 108-107【化学】 アスパラギン酸プロテアーゼ / システインプロテアーゼ / 酵素反応機構 / 基質加水分解 / 残基相互作用
問 109-107【化学】 1H-NMR / 化学シフト / カップリング / プロカイン
問 106-108【化学】 生薬原形 / 漢方処方・配合生薬 / 薬理作用 / 配合目的 / 適応症
問 108-108【化学】 複素環 / 芳香族性 / ペプチド / プロチレリン
問 109-108【化学】 微生物由来化合物 / 生合成経路 / キレート形成 / 化学構造 / 分類・用途
問 106-109【化学】 タクロリムス / マクロライド / ヘミアセタール構造 / E配置 / ピぺリジン環
問 107-109【化学】 クマリン誘導体 / 血液凝固抑制作用 / 化学構造
問 108-109【化学】 1H-NMR / IRスペクトル / 構造決定
問 109-110-111【化学／生物】(1/2) D-フルクトース1,6-ビスリン酸 / アルドラーゼ / 逆アルドール反応 / ジヒドロキシアセトンリン酸 / グリセルアルデヒド3-リン酸
問 109-110-111【化学／生物】(2/2) 解糖系 / アルドラーゼ反応 / ATP収支 / 基質レベルリン酸化 / PFK-1調節
問 108-119-121【物理・化学・生物／衛生】(1/3) グルコース / アミノ基 / シッフ塩基 / アマドリ転位 / ケトアミン
問 106-124-126【物理・化学・生物／衛生】(2/3) ビタミンK2（メナテトレノン）/ 溶解性 / 光安定性 / 基本骨格 / 赤外吸収スペクトル
問 107-133-135【物理・化学・生物／衛生／法規・制度・倫理】(1/3) 1H-NMR / ベンゾジアゼピン系催眠薬

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