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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 109-105【化学】論点：不斉中心 / フェニル酢酸系抗炎症薬 / 酸性官能基 / 環状スルホンアミド / インドール骨格

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第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問105

一般問題（薬学理論問題）【物理・化学・生物】　

化学｜問 109-105　
Q. 非ステロイド性抗炎症薬A～Ｅに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問105

■選択肢
1. A以外は不斉中心をもたない。
2. Bはフェニル酢酸系の抗炎症薬である。
3. Cには環状スルホンアミド構造がある。
4. Ｄ以外は酸性官能基をもつ。
5. Ｅにはインドール骨格がある。

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今回は、第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問105【化学】 、論点：不斉中心 / フェニル酢酸系抗炎症薬 / 酸性官能基 / 環状スルホンアミド / インドール骨格を徹底解説します。

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設問へのアプローチ｜

第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問105

第109回薬剤師国家試験の問105【化学】（問109-105）では、化学構造から不斉中心 / フェニル酢酸系抗炎症薬 / 酸性官能基 / 環状スルホンアミド / インドール骨格などが問われました。

今回は、化学構造の特性からアプローチする問題なので、各選択肢の化学構造式の化合物名を特定する必要はないですが、化合物名を入力しておきます。
IU PAC名を読んで、それぞれの化学構造を言語化して、カタマリでイメージできるようにしよう。

A. ザルトプロフェン (Zaltoprofen)

IU PAC:
(2RS)-2-(10-Oxo-10,11-dihydrodibenzo[b, f ]thiepin- 2-yl)propanoic acid
CAS NR: 74711-43-6

A. ザルトプロフェン (Zaltoprofen)

B. メフェナム酸 (Mefenamic Acid)

IU PAC:
2-(2,3-Dimethylphenylamino)benzoic acid
CAS NR: 61-68-7

B. メフェナム酸 (Mefenamic Acid)

C. ピロキシカム (Piroxicam)

IU PAC:
4-Hydroxy-2-methyl-N-(pyridin-2-yl)-2H-1,2- benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
CAS NR: 36322-90-4

C. ピロキシカム (Piroxicam)

D. チアラミド塩酸塩　(Tiaramide Hydrochloride)　

IU PAC:
5-chloro-3-[2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]-1,3-benzothiazol-2-one;hydrochloride　
CAS NR: 35941-71-0

D. チアラミド塩酸塩　(Tiaramide Hydrochloride)

E. スリンダク (Sulindac)

IU PAC:
(1Z)-(5-Fluoro-2-methyl-1-{4-[(RS)- methylsulfinyl]benzylidene}-lH-inden-3-yl)acetic acid
CAS NR: 38194-50-2

E. スリンダク (Sulindac)

まず基本的な知識について復習しておきましょう。

■■GPT4o

不斉中心の定義

有機化学における不斉中心（chirality center）は、4つの異なる基が結合しているsp³混成炭素原子のことを指します。このような炭素原子は鏡像異性体（エナンチオマー）を形成し、2つの構造は非重ね合わせの関係になります。この性質により、不斉中心は化学および生物学的特性において重要な役割を果たします。

ザルトプロフェン　出典：第18改正日本薬局方　医薬品各条

不斉中心の特徴

  1. 構造的要件：

    • 中心原子（通常は炭素）はsp³混成軌道を持ち、正四面体構造を取ります。

    • 4つの異なる原子または基（配位子）が結合している必要があります。

  2. 立体化学的影響：

    • 不斉中心を持つ分子は、**エナンチオマー（鏡像異性体）**を形成します。

    • エナンチオマーは物理化学的性質（融点、沸点など）が同じですが、光学活性（偏光面の旋光方向）が異なります。

  3. 例：

    • 乳酸（Lactic Acid）：
      分子中の炭素原子（-CH）に結合している基が次のように異なる場合：
      -H, -OH, -CH₃, -COOH。
      この炭素原子は不斉中心です。

  4. 例外：

    • 分子に4つの基が存在しても、2つ以上が同じであれば不斉中心にはなりません。

    • 分子内に鏡像対称性（例えば内部面対称性）がある場合、不斉中心を持っていても鏡像異性体は存在しない（メソ体と呼ばれる）。

不斉中心の重要性

  1. 光学活性：

    • 不斉中心を持つ化合物は平面偏光を回転させる能力を持つため、偏光計で測定可能です。

  2. 医薬品開発：

    • 多くの薬剤では、異なるエナンチオマーが異なる生物学的作用を示すため、立体選択性が重要です（例：S-エスシタロプラムとR-エスシタロプラム）。

  3. 合成化学：

    • 不斉中心を選択的に合成することは、特定の光学活性化合物を得るための重要な課題です。

引用文献リスト

  1. Morrison, R. T., & Boyd, R. N. Organic Chemistry. 7th Edition, Pearson Education.
    （不斉中心と鏡像異性体について詳細な説明）

  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 6th Edition, Wiley.
    （不斉中心の定義とその化学的特性）

  3. Eliel, E. L., & Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley.
    （不斉炭素を持つ分子の立体化学的性質に関する包括的なリソース）

これらの文献を参照することで、不斉中心についてより詳細に理解することができます。

硫黄（S）が不斉中心になる有機化合物

硫黄（S）が不斉中心になる有機化合物は存在します。
硫黄は炭素と同様に、不斉中心となる条件を満たすことができます。
ただし、硫黄が不斉中心になる場合、いくつかの特殊な条件があります。

スリンダク　出典：第18改正日本薬局方　医薬品各条

硫黄が不斉中心となる条件

硫黄が不斉中心となるためには、以下の条件を満たす必要があります：

  1. sp³混成軌道を持つこと：
    硫黄が四面体構造を取り、4つの異なる配位子を持つこと。

  2. 4つの配位子が異なること：

    • 硫黄に結合する4つの基（原子や分子）が全て異なる場合に不斉中心となります。

    • これにより鏡像異性体（エナンチオマー）が形成されます。

  3. 具体例：

    • スルホキシド（Sulfoxides）:
      化学式 R¹-S(=O)-R² の形を持つ化合物で、硫黄が酸素と二重結合を形成し、他に2つの異なる基（R¹, R²）が結合している場合に不斉中心となります。

      • 例：メチルフェニルスルホキシド（Methylphenylsulfoxide, CH₃-S(=O)-C₆H₅）。この化合物は鏡像異性体を形成します。

    • スルホニウム塩（Sulfonium Salts）:
      化学式 R¹R²R³S⁺ の形を持つ化合物で、硫黄が3つの有機基と結合している場合に不斉中心となります。

硫黄が不斉中心となる化合物の例

  1. メチルフェニルスルホキシド

    • 化学式：CH₃-S(=O)-C₆H₅

    • 不斉中心：硫黄（S）。この化合物には2つのエナンチオマー（R体とS体）が存在します。

  2. トリメチルスルホニウムヨウ化物（Trimethylsulfonium iodide）

    • 化学式：(CH₃)₃S⁺I⁻

    • 硫黄は4つの異なる環境に置かれ、不斉中心を形成します。

硫黄が不斉中心になる場合の特徴

  1. 立体化学的性質：
    硫黄が不斉中心となる化合物は光学活性を示し、偏光を回転させる能力を持ちます。

  2. 安定性：
    スルホキシドの場合、不斉中心を持つ硫黄原子は酸化状態+4であり、比較的安定です。

  3. 応用：

    • スルホキシドやスルホニウム化合物は、医薬品合成や不斉触媒として利用されます。

    • 例：メチルフェニルスルホキシドは化学反応の立体選択性を研究するモデル分子として利用されることがあります。

参考文献

  1. Morrison, R. T., & Boyd, R. N. Organic Chemistry. 7th Edition, Pearson Education.
    （スルホキシドや硫黄を含む化合物の立体化学的特性について）

  2. Eliel, E. L., & Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley.
    （硫黄が不斉中心となる化合物の詳細な記述）

  3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. Organic Chemistry. 2nd Edition, Oxford University Press.
    （有機化学における不斉中心の多様性と応用についての議論）

これらを参考に、硫黄が不斉中心となる化合物の立体化学や応用をさらに深く学ぶことができます。

フェニル酢酸系抗炎症薬の定義と例

定義：

フェニル酢酸系抗炎症薬（Phenylacetic acid derivatives）は、化学的にフェニル酢酸（C6H5-CH2-COOH）を基盤とした構造を持つ非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs）の一群です。この系統の薬物は、カルボキシル基（-COOH）を持つ酢酸部分と、フェニル基またはその置換誘導体を組み合わせた構造が特徴です。

これらは、シクロオキシゲナーゼ（COX）酵素を阻害し、プロスタグランジン合成を抑制することで抗炎症作用、鎮痛作用、解熱作用を示します。

代表的なフェニル酢酸系抗炎症薬

以下に主要な薬物を列挙します：

フェニル酢酸系抗炎症薬｜ジクロフェナクとインドメタシン　出典：第18改正日本薬局方

  1. ジクロフェナク（Diclofenac）

    • 構造：2-[(2,6-ジクロロフェニル)アミノ]酢酸。

    • 主な用途：関節リウマチ、変形性関節症、外傷性炎症、術後疼痛など。

    • 特徴：強い抗炎症作用と相対的に低い胃腸障害。

  2. インドメタシン（Indomethacin）

    • 構造：1-(4-クロロベンゾイル)-5-メトキシ-2-メチルインドール-3-酢酸。

    • 主な用途：関節炎、腱炎、痛風発作など。

    • 特徴：強い抗炎症効果を持つが、副作用（胃腸障害や中枢神経症状）が比較的多い。

  3. アセクロフェナク（Aceclofenac）

    • 構造：2-[(2,6-ジクロロフェニル)アミノ]フェニルアセト酸メチルエステル。

    • 主な用途：リウマチ、骨関節炎、慢性疼痛。

    • 特徴：ジクロフェナクの代謝安定性を向上させた誘導体。

  4. フェンブフェン（Fenbufen）

    • 構造：4-[4-(ビフェニル-4-イル)フェノキシ]酢酸。

    • 主な用途：リウマチ、変形性関節症、外傷性炎症など。

    • 特徴：代謝産物が活性を示す。

フェニル酢酸系の特徴

  1. 構造的特徴

    • ベンゼン環（フェニル基）が酢酸部分に結合。

    • ベンゼン環に置換基（クロロ、アミノ、メトキシ基など）が付加される場合がある。

  2. 薬理作用

    • COX-1およびCOX-2の両方を阻害するが、選択性は薬物により異なる。

    • プロスタグランジンの生成を抑制して炎症、痛み、熱を軽減する。

  3. 臨床での使用

    • 関節炎やリウマチなどの慢性炎症疾患に広く使用される。

  4. 副作用

    • 胃腸障害（胃潰瘍、胃出血）、腎障害、心血管リスクが報告される。

以上がフェニル酢酸系抗炎症薬の定義と例の詳細です。

論点およびポイント

■■GPT4o

化学｜問 109-105

論点｜不斉中心 / フェニル酢酸系抗炎症薬 / 酸性官能基 / 環状スルホンアミド / インドール骨格
Chirality, Phenylacetic Acid, NSAIDs, Acidic Functional Groups, Cyclic Sulfonamides, Indole Scaffold
ポイント｜

第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問105

  • 不斉中心：
    化合物A（ザルトプロフェン）とE（スリンダク）のみ不斉中心を持つ。不斉中心の定義は、sp³混成炭素原子または特定の条件下で硫黄が4つの異なる配位子と結合する場合。

  • フェニル酢酸系抗炎症薬：
    化合物B（メフェナム酸）はフェニル酢酸系ではなくアニリン誘導体（フェナム酸系）。
    フェニル酢酸系にはジクロフェナクやインドメタシンが該当する。

  • 環状スルホンアミド：
    化合物C（ピロキシカム）は環状スルホンアミド基を含む。

  • 酸性官能基：
    A（ザルトプロフェン）、B（メフェナム酸）、C（ピロキシカム）、E（スリンダク）は酸性官能基（カルボン酸またはフェノール基）を持つ。一方、D（チアラミド塩酸塩）は中性または弱い塩基性を示す官能基を持つ。

  • インドール骨格：
    化合物E（スリンダク）はインドール骨格を持たない。
    スリンダクの主骨格はフルオロ置換されたインデン誘導体である。

薬剤師国家試験　出題基準

出典：　薬剤師国家試験のページ ｜厚生労働省 (mhlw.go.jp)

出題基準　000573951.pdf (mhlw.go.jp)　

論点を整理します。

■■GPT4o

総合的な論点

この問題では、5種類の非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs）の化学構造と、それに基づく化学的性質（不斉中心の有無、酸性官能基の存在、骨格構造の特徴など）を正確に理解することが求められます。これには以下のような主要な論点が含まれます：

  1. 不斉中心

    • 不斉中心を持つ分子は光学異性体（エナンチオマー）を形成する可能性があります。

    • 問題では、各化合物の化学構造を基に、不斉中心が存在するかどうかを判断します。

  2. 官能基の特性

    • 酸性官能基の存在は、薬物の溶解性、吸収、代謝、分布に影響を与えます。

    • 各化合物が酸性官能基を持つかどうかを、構造式から分析する必要があります。

  3. 骨格構造の特徴

    • 特定の化学骨格（インドール、環状スルホンアミドなど）は、薬物の作用機序や物理化学的性質に影響します。

  4. 化学系統の分類

    • フェニル酢酸系などの系統名は、NSAIDsの構造的・機能的特徴を表します。

解法への段階的なアプローチ：

  1. 各化合物の化学構造を正確に確認する。

    • 問題文の化学式と分子名を照らし合わせて確認する。

    • 各構造に含まれる官能基、不斉中心、特徴的な骨格を特定する。

  2. 問題文の選択肢で述べられている特徴と実際の化学構造を比較。

    • 不斉中心、酸性官能基の有無、骨格構造などを一つずつ評価。

  3. 化学的根拠に基づいて正しい選択肢を特定する。

    • 正解となる特徴について、構造式に基づいた科学的説明を添える。

    • 不正解となる選択肢については、根拠を持って否定する。

各選択肢の論点および解法へのアプローチ方法

第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問105

選択肢 1：A以外は不斉中心をもたない。

A. ザルトプロフェン　｜　B. スリンダク　｜　出典：第18改正日本薬局方

論点：
Aに不斉中心が存在し、B、C、D、Eには不斉中心がないという記述の真偽を判断します。

アプローチ方法：

  1. 不斉中心の定義を確認します。

    • 不斉中心とは、4つの異なる基が結合している炭素原子のことを指します。

  2. 各化合物の化学構造式を基に、不斉中心があるかどうかを個別に評価します。

    • A（ザルトプロフェン）：プロピオン酸（-CH(COOH)-）に結合した置換基から不斉中心が確認できます。

    • B、C、D、E：構造上、不斉中心は存在しません。ただし、Eでは(RS)-methylsulfinylが存在するため、実際には不斉を持つと考えられます。

結論：選択肢1は誤り。Eは不斉中心を持ちます。

選択肢 2：Bはフェニル酢酸系の抗炎症薬である。

B. メフェナム酸　｜　ジクロフェナクナトリウム　出典：第18改正日本薬局方

論点：
Bがフェニル酢酸系の抗炎症薬であるという記述の正確性を検証します。

アプローチ方法：

  1. B（メフェナム酸）の化学構造を確認します。

    • 構造には、フェニル基（ベンゼン環）と酢酸（-CH2-COOH）ではなく、アミノ基が結合しています。

    • フェニル酢酸系ではなく、アントラニル酸（N-phenylanthranilic acid）誘導体に分類されます。

  2. フェニル酢酸系の例（ジクロフェナクなど）と構造を比較し、相違点を特定します。

  3. メフェナム酸は、benzoic acid骨格を有しますが、ジクロフェナクは、phenylacetate骨格を有します。

結論：選択肢2は誤り。

選択肢 3：Cには環状スルホンアミド構造がある。

C. ピロキシカム

論点：
Cに環状スルホンアミド構造があるという記述が正しいかどうかを検証します。

アプローチ方法：

  1. C（ピロキシカム）の構造式を確認します。

    • 構造には、1,1-ジオキシド化されたベンゾチアジン環（benzothiazine）を含み、これは環状スルホンアミド構造と見なせます。

  2. 環状スルホンアミドの定義と一致するかを確認します。

結論：選択肢3は正しい。

選択肢 4：Ｄ以外は酸性官能基をもつ。

第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問105

論点：
A、B、C、Eは酸性官能基を持ち、Dは持たないという記述が正確かどうかを確認します。

アプローチ方法：

  1. 各化合物の酸性官能基の有無を調べます。

    • A（ザルトプロフェン）：カルボキシル基（-COOH）あり（酸性）。

    • B（メフェナム酸）：カルボキシル基あり（酸性）。

    • C（ピロキシカム）：ヒドロキシル基とカルボンアミド基あり（酸性）。

    • D（チアラミド）：酸性官能基は含まれません（塩基性の構造が主）。

    • E（スリンダク）：カルボキシル基あり（酸性）。

  2. 酸性官能基の有無を根拠として判断します。

結論：選択肢4は正しい。

選択肢 5：Ｅにはインドール骨格がある。

インドメタシン　｜　E. スリンダク　出典：第18改正日本薬局方

論点：
Eがインドール骨格を持つという記述が正しいかを検証します。

アプローチ方法：

  1. E（スリンダク）の化学構造を確認します。

    • 構造中に、インドール骨格（ベンゼン環とピロール環の縮合構造）は含まれていません。代わりに、フルオロ置換基を含むインデン骨格が確認されます。

  2. インドールとインデンの違いを基に、記述の正確性を評価します。

結論：選択肢5は誤り。

Ref.

以下に、各選択肢の検証に利用した科学的根拠を含む文献および関連資料を挙げます。

  1. 不斉中心に関する文献

    • Morrison, R. T., & Boyd, R. N. Organic Chemistry. 7th Edition, Pearson Education. （不斉中心の定義と確認方法についての基本的な参考書）

  2. フェニル酢酸系薬物に関する資料

    • O'Neil, M. J. (Ed.). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 15th Edition, Royal Society of Chemistry. （薬物の系統分類について）

  3. 環状スルホンアミド構造について

    • Silverman, R. B., & Holladay, M. W. The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action. 3rd Edition, Academic Press. （ピロキシカムの構造特性とスルホンアミド基に関する記述）

  4. 酸性官能基の特性と薬理学的意義

    • Katzung, B. G., Trevor, A. J. Basic and Clinical Pharmacology. 14th Edition, McGraw-Hill Education. （酸性・塩基性官能基が薬物特性に与える影響についての説明）

  5. スリンダクとインドール骨格の違い

    • Goodman, L. S., & Gilman, A. G. Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. 13th Edition, McGraw-Hill Education. （NSAIDsの化学骨格と作用についての詳細な記述）

以上の文献を参照することで、今回の問題に対する科学的根拠を確認することができます。また、これらの文献の詳細な参照ページについては、それぞれの化学構造および官能基の具体的な議論が展開されている章を参照してください。

第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問105

以上で、論点整理を終わります。
理解できたでしょうか？

大丈夫です。
完全攻略を目指せ！

はじめましょう。

薬剤師国家試験の薬学理論問題【化学】から不斉中心 / フェニル酢酸系抗炎症薬 / 酸性官能基 / 環状スルホンアミド / インドール骨格を論点とした問題です。

なお、以下の解説は、著者（Yukiho Takizawa, PhD）がプロンプトを作成して、その対話に応答する形でGPT4o & Copilot 、Gemini 1.5 Pro、またはGrok 2 (beta) が出力した文章であって、著者がすべての出力を校閲しています。

生成AIの製造元がはっきりと宣言しているように、生成AIは、その自然言語能力および取得している情報の現在の限界やプラットフォーム上のインターフェースのレイト制限などに起因して、間違った文章を作成してしまう場合があります。
疑問点に関しては、必要に応じて、ご自身でご確認をするようにしてください。

Here we go.

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Q. 非ステロイド性抗炎症薬A～Ｅに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問105

■選択肢
1. A以外は不斉中心をもたない。
2. Bはフェニル酢酸系の抗炎症薬である。
3. Cには環状スルホンアミド構造がある。
4. Ｄ以外は酸性官能基をもつ。
5. Ｅにはインドール骨格がある。

■■GPT4o

化学｜問 109-105

■論点｜不斉中心 / フェニル酢酸系抗炎症薬 / 酸性官能基 / 環状スルホンアミド / インドール骨格

この問題の論点は、不斉中心の有無、フェニル酢酸系抗炎症薬の分類、環状スルホンアミドの構造、酸性官能基の存在、およびインドール骨格の有無を特定することです。

■解説1｜

Cには環状スルホンアミド構造がある。（選択肢3）[正しい]

C. ピロキシカム

  • 構造には、1,1-ジオキシド化されたベンゾチアジン環（benzothiazine）を含み、これは環状スルホンアミド構造と見なせます。

Ｄ以外は酸性官能基をもつ。（選択肢4）[正しい]

  • 酸性官能基はプロトン供与性を持つ基（例：カルボン酸、フェノールなど）として定義される。

  • 化合物A（ザルトプロフェン）、B（メフェナム酸）、C（ピロキシカム）、およびE（スリンダク）は、それぞれカルボン酸またはフェノール性酸を含むため、酸性官能基を持つと認められる。

  • 一方、D（チアラミド塩酸塩）は中性のアミド基を持ち、酸性官能基は含まれていない。

■解説2｜

環状スルホンアミド
ピロキシカムの環状スルホンアミドは、抗炎症活性に重要な構造であり、COX（シクロオキシゲナーゼ）阻害作用を発現する。

酸性官能基
酸性官能基は薬物動態や溶解性に大きく影響し、NSAIDsの胃腸障害を引き起こす原因の一つでもある。

■結論｜

正しい選択肢：

選択肢3：Cには環状スルホンアミド構造がある
選択肢4：Ｄ以外は酸性官能基をもつ

■補足｜

A以外は不斉中心をもたない。（選択肢1）[誤り]

化合物E（スリンダク）は(RS)-メチルスルフィニル基を持つため不斉中心を含む。記述が誤っている。

Bはフェニル酢酸系の抗炎症薬である。（選択肢2）[誤り]

化合物B（メフェナム酸）はアニリン誘導体（フェナム酸系）であり、フェニル酢酸系には分類されない。

B. メフェナム酸　｜　ジクロフェナクナトリウム　出典：第18改正日本薬局方

Ｅにはインドール骨格がある。（選択肢5）[誤り]

スリンダクの主骨格はフルオロ置換インデンであり、インドール骨格は含まれていない。

インドメタシン　｜　E. スリンダク　出典：第18改正日本薬局方

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■選択肢
1. A以外は不斉中心をもたない。
2. Bはフェニル酢酸系の抗炎症薬である。
3. Cには環状スルホンアミド構造がある。
4. Ｄ以外は酸性官能基をもつ。
5. Ｅにはインドール骨格がある。

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今日はこの辺で、
それではまた
お会いしましょう。

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 109-105【化学】論点：不斉中心 / フェニル酢酸系抗炎症薬 / 酸性官能基 / 環状スルホンアミド / インドール骨格｜matsunoya

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