松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問109-097【物理】論点：確認試験 / 呈色反応
第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問97
一般問題（薬学理論問題）【物理】
問109-097
Q. 確認試験と検出される医薬品の組合せのうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
選択肢｜
1. 塩化鉄(III)との反応による呈色
2. フェーリング試薬との反応による呈色
3. 2,4-ジニトロフェニルヒドラジンとの反応による呈色
4. ニンヒドリンとの反応による呈色
5. 亜硝酸ナトリウムでジアゾ化後、N-(1-ナフチル)-Nʼ-ジエチルエチレンジアミンとの反応による呈色
こんにちは！薬学生の皆さん。
Mats & BLNtです。
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苦手意識がある人も、この機会に、薬学理論問題【物理】を一緒に完全攻略しよう！
今回は、第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問97、確認試験 / 呈色反応を徹底解説します。
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松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問109-097【物理】論点：確認試験 / 呈色反応
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設問へのアプローチ｜
第109回薬剤師国家試験の問97（問109-097）では、確認試験 / 呈色反応に関する知識を問われました。
呈色…反応…医薬品…確認試験…😭🤣
でも、ここで焦ってはいけません。
大丈夫です。
まず、化学構造式から化合物を同定しておきましょう。
以下は、第18改正日本薬局方 医薬品各条に掲載された化学構造式と当該化合物の情報です。日本薬局方では、医薬品名と化学構造式の記載の後に確認試験の記述があります。
アミノ安息香酸エチルの場合、芳香族第一アミンの定性反応との記述があります。芳香族第一アミンの定性反応で検索すると、このPDF（ア～ソ）だけで11化合物あります。時間のある時に医薬品各条から医薬品の化学構造式と確認試験の一覧などをまとめておくとよいです。
https://www.mhlw.go.jp/content/11120000/000788360.pdf
なお、上記の定性反応に関する具体的な記載は、日本薬局方 一般試験法の1. 化学的試験法 1.09 定性反応にあります。
日本薬局方 一般試験法 1. 化学的試験法 1.09 定性反応
芳香族アミン，第一 (１) 芳香族第一アミンの酸性溶液に氷冷しながら亜硝酸ナトリウム試液3滴を加えて振り混ぜ，2分間放置し，次にアミド硫酸アンモニウム試液1 mLを加えてよく振り混ぜ，1分間放置した後，N,N－ジエチル－N′－1－ナフチルエチレンジアミンシュウ酸塩試液1 mLを加えるとき，液は赤紫色を呈する．
https://www.mhlw.go.jp/content/11120000/000788359.pdf
でも、結論から言うと、呈色反応は特定の官能基の確認反応なので、実は、今回の設問へのアプローチに限って言うと、医薬品を特定するところまでは必要ないです。呈色反応の名前と官能基とのつながり、その官能基を持つ化合物の基本骨格がわかっていれば解くことはできます。
まあ、そうは言っても、この程度の化合物は医薬品名と基本骨格と官能基を覚えておくと、試験に臨む際に、度胸がつくのではないかと思います。
今回、GPT4oにお願いして、論点とアプローチ方法についてまとめてもらいました。
■■GPT4o
総合的な論点
この問題は、医薬品に関する化学的確認試験と、各試薬との反応に基づく呈色反応の組み合わせを正しく選ぶことが求められています。
呈色反応とは、化学反応が色の変化を引き起こす現象で、特定の官能基や化合物を検出するために用いられます。
したがって、この問題では、医薬品に含まれる化学構造がそれぞれの試薬と反応し、どのような色が現れるかを正しく理解する必要があります。
各選択肢の論点と解法へのアプローチ方法
選択肢1 塩化鉄(III)との反応による呈色
塩化鉄(III)はフェノール性水酸基と反応し、特定の色（一般的には紫色や青紫色）を示すことがあります。
したがって、この反応は、医薬品がフェノール性水酸基を含んでいるかどうかを確認するための手段です。
図に示された化合物1（ナプロキセン）は、メトキシ基 (-OCH3) とカルボン酸 (-COOH) を持っていますが、フェノール性水酸基が存在するかどうかを確認することがポイントです。この化合物が塩化鉄(III)との反応で呈色するかどうかを検討する必要があります。
選択肢2 フェーリング試薬との反応による呈色
フェーリング試薬は、アルデヒド基と反応して酸化されることで、赤色の沈殿（酸化銅(I)）が生成される反応です。
このため、フェーリング反応はアルデヒド基の検出に使用されます。
図に示された化合物2（レボドパ）は、アミノ酸の構造を持っています。カルボキシル基（-COOH）やアミノ基（-NH2）を含んでいますが、フェーリング反応が起こるアルデヒド基は含んでいるかが重要です。この化合物がフェーリング試薬と反応して呈色するかどうかを検討する必要があります。
選択肢3 2,4-ジニトロフェニルヒドラジンとの反応による呈色
2,4-ジニトロフェニルヒドラジンは、カルボニル基（特にアルデヒドやケトン）と反応してヒドラゾンを生成し、黄色や橙色の沈殿を形成します。この反応はカルボニル基の検出に使用されます。
図に示された化合物3（(+)-カンフル）は、分子内にケトン基（C=O）を含んでいます。したがって、このケトン基が2,4-ジニトロフェニルヒドラジンと反応し、呈色反応を示すかどうかを検討する必要があります。
選択肢4 ニンヒドリンとの反応による呈色
ニンヒドリンは、アミノ酸やアミノ基を持つ化合物と反応して紫色や青色を呈色するため、アミノ酸やアミノ基の検出に使用されます。
図に示された化合物4（グルコース）は、糖であり、アミノ基を持っていません。したがって、この化合物がニンヒドリンと反応して呈色するかどうかを検討する必要があります。この反応は一般にアミノ基が存在しないと進まないため、ここではその点が論点となります。
選択肢5 亜硝酸ナトリウムでジアゾ化後、N-(1-ナフチル)-N'-ジエチルエチレンジアミンとの反応による呈色
ジアゾカップリング反応は、芳香族アミン（-NH2）を持つ化合物に対して特異的に行われ、呈色反応（赤色または橙色など）が現れることがあります。
図に示された化合物5（アミノ安息香酸エチル）は、芳香族アミン基（-NH2）を持っています。この化合物がジアゾ化され、カップリング反応によって呈色するかどうかを検討する必要があります。芳香族アミンが存在するため、この反応は進行する可能性があります。
どうですか？
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楽勝です！
はじめましょう。
薬剤師国家試験の薬学理論問題【物理】から確認試験 / 呈色反応を論点とした問題です。
なお、以下の解説は、著者（Yukiho Takizawa, PhD）がプロンプトを作成して、その対話に応答する形でGPT4o & Copilot 、Gemini 1.5 Pro、またはGrok 2 (beta) が出力した文章であって、著者がすべての出力を校閲しています。
生成AIの製造元がはっきりと宣言しているように、生成AIは、その自然言語能力および取得している情報の現在の限界やプラットフォーム上のインターフェースのレイト制限などに起因して、間違った文章を作成してしまう場合があります。
疑問点に関しては、必要に応じて、ご自身でご確認をするようにしてください。
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第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問97
一般問題（薬学理論問題）【物理】
問109-097
Q. 確認試験と検出される医薬品の組合せのうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
選択肢｜
1. 塩化鉄(III)との反応による呈色
2. フェーリング試薬との反応による呈色
3. 2,4-ジニトロフェニルヒドラジンとの反応による呈色
4. ニンヒドリンとの反応による呈色
5. 亜硝酸ナトリウムでジアゾ化後、N-(1-ナフチル)-Nʼ-ジエチルエチレンジアミンとの反応による呈色
■■GPT4o
物理｜問 109-097
■論点｜確認試験 / 呈色反応
この問題の論点は、各医薬品が特定の化学反応試験に対してどのように呈色するか、またその反応からどの医薬品が検出されるかを特定することです。
■解説1｜
選択肢3: 2,4-ジニトロフェニルヒドラジンとの反応による呈色 [正しい]
「2,4-ジニトロフェニルヒドラジンとの反応による呈色」は、カルボニル基（アルデヒドまたはケトン）を持つ化合物に対して反応します。
図の化合物3（(+)-カンフル）はケトン基を持っているため、2,4-ジニトロフェニルヒドラジンと反応して黄色や橙色の沈殿を生成します。
選択肢5: 亜硝酸ナトリウムでジアゾ化後、N-(1-ナフチル)-N'-ジエチルエチレンジアミンとの反応による呈色 [正しい]
「亜硝酸ナトリウムでジアゾ化後、N-(1-ナフチル)-N'-ジエチルエチレンジアミンとの反応による呈色」は、芳香族アミン基を持つ化合物がジアゾ化され、カップリング反応によって呈色します。
図の化合物5（アミノ安息香酸エチル）は芳香族アミンを含んでいるため、ジアゾカップリング反応が進行し、赤または橙色の呈色反応が期待されます。
■解説2｜
選択肢3における反応機構：
2,4-ジニトロフェニルヒドラジンはカルボニル基と縮合し、黄色のヒドラゾンを形成します。これにより、アルデヒドやケトンを持つ化合物を検出する方法としてよく使用されます。
(+)-カンフルは環状ケトンであり、この反応に適合します。
選択肢5における反応機構：
ジアゾ化反応は芳香族アミンを対象とし、ジアゾ化後にカップリング試薬と反応することで呈色します。
アミノ安息香酸エチルはこの条件に合致し、検出されます。
■結論｜
正しい組み合わせは、
選択肢3 (+)-カンフルと選択肢5アミノ安息香酸エチルです。
■補足｜
選択肢1: 塩化鉄(III)との反応による呈色 [誤り]
「塩化鉄(III)との反応による呈色」は、フェノール性水酸基と反応します。
図の化合物1（ナプロキセン）はフェノール基を持たず、反応が起こりません。
ナプロキセンの確認試験： カルボキシル基の呈色
ヨウ化カリウム・ヨウ素酸カリウムとの呈色反応
ヒドロキシルアミン過塩素酸塩・過塩素酸鉄(III)との呈色反応
選択肢2: フェーリング試薬との反応による呈色 [誤り]
「フェーリング試薬との反応による呈色」はアルデヒド基を検出します。
図の化合物2（レボドパ）はアルデヒド基を持っていないため、フェーリング反応は進行しません。
選択肢4: ニンヒドリンとの反応による呈色 [誤り]
「ニンヒドリンとの反応による呈色」は、アミノ基を検出します。
図の化合物4（グルコース）はアミノ基を持たないため、この反応は期待できません。
■Lecture
■■GPT4o
論点解説 確認試験 / 呈色反応
以下に各確認試験をまとめ、化学反応式を併せて説明します。
1. 塩化鉄(III)との反応による呈色
対象: フェノール類
反応: フェノール性水酸基（-OH）を持つ化合物が塩化鉄(III)溶液と反応すると、特有の紫色、青色、または緑色に呈色します。
化学反応式:
Fe(3+) + 3C6H5OH → Fe(OC6H5)3
（フェノールが塩化鉄(III)と錯体を形成し、呈色する）
2. フェーリング試薬との反応による呈色
対象: 還元性アルデヒド
反応: アルデヒドがフェーリング試薬（Cu2+)を含む）と反応して酸化され、酸化銅(I)（Cu2O）として赤色沈殿が生じます。
化学反応式:
RCHO + 2Cu2+ + 5OH- → RCOO- + Cu2O (赤色沈殿) + 3H2O
（アルデヒドがカルボン酸に酸化され、Cu2+ がCu2Oに還元される）
3. 2,4-ジニトロフェニルヒドラジンとの反応による呈色
対象: アルデヒドまたはケトン
反応: カルボニル化合物（アルデヒドやケトン）が2,4-ジニトロフェニルヒドラジンと反応して、黄色や橙色のヒドラゾン沈殿を形成します。
化学反応式:
R_1C=O + H2NNHC6H3(NO2)2 → R_1C=N-NHC6H3(NO2)2 + H2O
（カルボニル基と2,4-DNPHが縮合してヒドラゾンを生成）
4. ニンヒドリンとの反応による呈色
対象:
アミノ酸やアミノ基を持つ化合物反応:
アミノ酸やアミノ基を持つ化合物がニンヒドリンと反応し、紫色や青色の化合物を生成します。特に、アミノ酸のα-アミノ基が反応して深紫色の「ルヘマン紫」が生成されます。化学反応式:
アミノ酸 + ニンヒドリン → ルヘマン紫 + CO2 + NH3
（アミノ酸のアミノ基が脱炭酸反応を経て呈色物質を生成）
5. 亜硝酸ナトリウムでジアゾ化後、N-(1-ナフチル)-Nʼ-ジエチルエチレンジアミンとの反応による呈色
対象:
芳香族アミン反応:
芳香族アミンは、亜硝酸ナトリウムと塩酸でジアゾ化され、次にカップリング試薬であるN-(1-ナフチル)-Nʼ-ジエチルエチレンジアミンと反応し、赤色または橙色の呈色が生じます。化学反応式:
ジアゾ化反応:
ArNH2 + HNO2 → ArN2+ + 2H2O
カップリング反応:
ArN2+ + C(10)H7-NH(C2H5)2 → Ar-N=N-C(10)H6-NH(C2H5)2
（ジアゾニウム塩とナフチルアミンがカップリングして呈色物質を生成）
以下に各化合物の確認試験（呈色反応）について、化学反応式を使用して説明します。
2. レボドパ (Levodopa)
選択肢2
化学分類: アミノ酸誘導体、カテコールアミンの前駆体
確認試験: 塩化鉄(III)との反応
反応: レボドパにはカテコール基（ジフェノール構造）があり、塩化鉄(III)と反応して緑色または青色の錯体を形成します。
化学反応式:
2Fe(3+) + C9H(11)NO4 → [Fe(C9H(10)NO4)2]+
（カテコール基とFe(3+)が錯体を形成し、呈色）
3. (+)-カンフル (Camphor)
選択肢3
化学分類: ケトン（カンファー）
確認試験: 2,4-ジニトロフェニルヒドラジンとの反応
反応: カンフルはケトンなので、2,4-ジニトロフェニルヒドラジン（DNPH）と反応し、黄色または橙色のヒドラゾンを生成します。
化学反応式:
C(10)H(16)O + H2NNHC6H3(NO2)2 → C(10)H(15)C=N-NHC6H3(NO2)2 + H2O
（カンフルのカルボニル基がDNPHと縮合し、ヒドラゾンを生成）
4. グルコース (Glucose)
選択肢4
化学分類: 単糖、アルデヒド基を持つ還元糖
確認試験: フェーリング試薬との反応
反応: グルコースは還元性を持つため、フェーリング試薬（Cu(2+)）と反応して赤色の酸化銅(I)沈殿を生成します。
化学反応式:
C6H(12)O6 + 2Cu(2+) + 5OH- → C6H(12)O7 + Cu2O (赤色沈殿) + 3H2O
（グルコースが酸化されてグルコン酸に、Cu2+がCu2Oに還元される）
5. アミノ安息香酸エチル (Ethyl Aminobenzoate)
選択肢5
化学分類: アミンおよびエステル基を持つ化合物
確認試験: 亜硝酸ナトリウムでジアゾ化後、N-(1-ナフチル)-Nʼ-ジエチルエチレンジアミンとの反応
反応: 芳香族アミンの一部であるアミノ安息香酸エチルは、亜硝酸ナトリウムと反応してジアゾ化され、その後カップリング反応で呈色（赤色）します。
化学反応式:
ジアゾ化反応:
C9H(11)NO2 + HNO2 → C9H8N2O2+ + H2O
カップリング反応:
C9H8N2O2+ + C(10)H7-NH(C2H5)2 → C(19)H(18)N3O2
（ジアゾニウム塩がカップリングして呈色物質を生成）
1. ナプロキセン (Naproxen)
選択肢1
ナプロキセンの第18改正日本薬局方 確認試験の呈色反応
ヨウ化カリウム・ヨウ素酸カリウムとの呈色反応
反応試薬: メタノール、水、ヨウ化カリウム試液、ヨウ素酸カリウム溶液、クロロホルム
呈色: 水層が黄色～黄褐色を呈し、クロロホルム層が淡赤紫色を呈する
化学反応式:
ナプロキセンにヨウ化カリウム (KI) およびヨウ素酸カリウム (KIO₃) を加えると、ナプロキセンの酸性基 (-COOH)がヨウ素酸カリウムと反応し、ヨウ素（I₂）が発生し、酸化還元反応が起こります。ヨウ素が有機溶媒であるクロロホルム層に溶解し、淡赤紫色を呈します。
反応式は次のようになります：
5KI + KIO3 + 6HCl → 3I2 + 3H2O + 6KCl
（生成されたヨウ素がクロロホルム層に溶解して呈色）
ヒドロキシルアミン過塩素酸塩・過塩素酸鉄(III)との呈色反応
反応試薬: ヒドロキシルアミン過塩素酸塩、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド、過塩素酸鉄(III)
呈色: 赤紫色を呈する
化学反応式:
ナプロキセンはカルボン酸を持ち、ヒドロキシルアミン過塩素酸塩（NH₂OH・HClO₄）により還元反応が進み、過塩素酸鉄(III)（Fe(ClO₄)₃）との反応により錯体が形成され、赤紫色を呈します。
反応式の概略は次の通り：
RCOOH + NH2OH + Fe(3+) → [Fe(RCO)2]+ + H2O
（カルボン酸が還元され、鉄との錯体により赤紫色を呈する）
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2. フェーリング試薬との反応による呈色
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