松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問103-132【衛生】論点：代謝 / 代謝的活性化
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第103回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問132
Q. 以下に構造を示す2-アセチルアミノフルオレンの代謝と発がんに関する記述のうち、正しいのはどれか。
選択肢｜
1. 2-アセチルアミノフルオレンはCYP3A4によりN-水酸化体に代謝される。
2. N-水酸化体はアセチル化されて解毒される。
3. N-水酸化体のアセチル化反応において、窒素原子にアセチル基が付加する。
4. N-水酸化体は硫酸抱合を介して代謝的活性化を受け、ニトレニウムイオンが生成する。
5. N-水酸化体から生じるメチルカチオンが、DNAに共有結合することにより、発がんに関わる。
（論点：薬物動態 / 代謝 / 代謝的活性化）
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滝沢 幸穂
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松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート
問103-132【衛生】論点：代謝 / 代謝的活性化
こんにちは！薬学生の皆さん。BLNtです。
解説します。
薬剤師国家試験の衛生から、代謝 / 代謝的活性化を論点とした問題です。
第103回薬剤師国家試験の問132（問103-132）は、芳香族アミンの代謝的活性化を論点とした記述の正誤問題でした。
2-アセチルアミノフルオレン（2-acetylaminofluorene｜2-AAF）は、遺伝毒性・変異原性のある発がん物質です。問103-132では2-AAFの代謝的活性化のメカニズムに関する理解が問われました。
問103-132を、5つのテーマに分けて解説します。論点は芳香族アミンの代謝的活性化に関わる5つの反応です。
※画像はタップすると拡大できます。
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目次｜
1. 芳香族アミン / 代謝的活性化 / N-水酸化
3. 芳香族アミン / 代謝的活性化 / アセチル化(1)
4. 芳香族アミン / 代謝的活性化 / 硫酸抱合
2. 芳香族アミン / 代謝的活性化 / アセチル化(2)
5. 芳香族アミン / 代謝的活性化 / ニトレニウムイオン
選択肢1. 論点：芳香族アミン / 代謝的活性化 / N-水酸化
Q1. 2-アセチルアミノフルオレンは CYP3A4によりN-水酸化体に代謝される。A.【正｜誤】
解説します。芳香族アミンである2-AAFのN-水酸化を論点（テーマ）とした記述の正誤問題です。
DNA付加体等を実験的に作る目的で汎用される発がん性化学物質である2-AAFは古典的な研究材料なためか、代謝的活性化についての総説（review）など、ヒト薬物代謝酵素を用いた全代謝経路を網羅する最新の参考資料が少ないです。
この事情が問103-132をすっきりサクッと爽やかに解くことを困難にしています。でも、ここで焦ってはいけません。
今回の論点解説では、文献1（2015）を主な科学的根拠として、文献2（1995）および文献3（2012）も参考資料として、問103-132にアプローチしてみたいと思います。
芳香族アミンの中でも（第3級アミンを除く）第1級アミンまたは第2級アミンは、一般に、P450（CYP）によるN-水酸化を受けます（文献1-3）。
2-AAFは、代謝的活性化を受けて、最終的にニトレニウムイオンとなりDNA付加体を生成します。DNA付加体が生成されることで、遺伝毒性・変異原性を示すと考えられます。
2-AAFの代謝的活性化の経路として、文献1で提示された代謝経路を抜粋し図1に示します。
図1 2-AAFの代謝経路（推定）
出典：文献1, Scheme 5. Proposed general metabolic pathways of 2-AAF in humans yielding genotoxic and detoxified products.
2-AAFは、P450（CYP）によってN-水酸化を受けて、N-ヒドロキシ-2-アセチルアミノフルオレン（N-OH-2-AAF｜図1: 化合物6）へと代謝されます。
芳香族アミンおよびヘテロサイクリックアミンのN-水酸化には、主にCYP1A2が関与すると考えられています（文献1-3）。
一方で、CYPは基質特異性が低いので、CYP3A4が2-AAFのN-水酸化に関与しないかどうかは研究論文としてネガティブデータが示されないと否定できないです。
芳香族アミン（または、ヘテロサイクリックアミン）のN-水酸化にCYP1A2が関与することを、薬剤師国家試験においてコアカリキュラムの習得度合いの要件とするのであれば、選択肢の記述（のあるべき姿）は、「2-AAFは、ヒトでは主にCYP1A2によってN-水酸化体に代謝される（かもしれない、可能性がある）。」として主代謝経路であるという定量的な科学的根拠を明記して「正」とすれば科学的に妥当な記述かと思われます。
2-AAFが、CYP3A4（しかも、動物種・臓器を明記していない記述）によって代謝されないという（もしかしたらどこかに存在するかもしれない）「ネガティブデータ」を知っていることは、薬剤師国家資格の検定のレベルで求められる要件ではないです。
科学的に信頼性が明記されたシステマティックレビューに文献が引用されていてその文献の内容が現在の薬学のコアカリキュラムにおいて周知徹底されているなら検定のレベルでの設問候補となるとは思いますが、どうなんでしょうか。CYP3A4（しかも、動物種・臓器を明記していない記述）によって代謝されないという（もしかしたらどこかに存在するかもしれない）「ネガティブデータ」は、あるわけですか。
問103-132-1の記述「2-アセチルアミノフルオレンは CYP3A4によりN-水酸化体に代謝される。」は、クリアカットな記述ではない印象を受けます。
「マイナーな代謝経路かもしれないけれど、もしかしたら、何かのCYP3A4で代謝されるかもね。マル付けようかな。」と考える皆さんのほうが薬学の（代謝に関する）センスは良いです。
文献2によれば、
” We used cyt P450 1A2 supersomes for 2-AAF to replace cyt P450 3A4 since cyt P450 1A2 is the major cyt P450 responsible for metabolism in human liver. A significantly larger rate of DNA damage was found for cyt P450 1A2 compared to cyt P450s 2A6, 3A5 and 1B1, suggesting a higher rate conversion by 1A2 leading to reactive metabolites.”
とのことです。
2015年の文献ですが、実際にヒトCYP分子種を使って実験で、CYP 2A6、 3A5および1B1と比較して、CYP1A2が2-AAFの代謝的活性化によるDNA付加体生成に最も寄与したとしています（文献1: Fig. 3）。
文献1のFig. 3の結果から推察されることは、ヒトCYP2A5、3A5および1B1によってもまた 2-AAF は代謝を受けて代謝的活性化が起きDNA付加体が生成しているということです。
発がん物質の代謝の総説として論文3（2012）がありました。
論文3のTable1では、2-AAFのN-水酸化に関与する薬物代謝酵素をCYP1A1およびCYP1A2とし、また、N-水酸化の後のO-アセチル化に関与する酵素をNAT1としています。走り読みしてみると全体の理解が深まります。
なお、CYP3A4は、ヒト肝臓では最も（量的に）主要なCYP分子種です。
選択肢3. 論点：芳香族アミン / 代謝的活性化 / アセチル化(1)
Q3. N-水酸化体のアセチル化反応において、窒素原子にアセチル基が付加する。A.【正｜誤】
選択肢4. 論点：芳香族アミン / 代謝的活性化 / 硫酸抱合
Q4. N-水酸化体は硫酸抱合を介して代謝的活性化を受け、ニトレニウムイオンが生成する。A.【正｜誤】
解説します。
N-OH-2-AAF生成ののち、N-hydroxyl基がグルクロン酸抱合または硫酸抱合され、抱合体のN-O結合が開裂（heterolysis）することによって、ニトレニウムイオンが生成される経路と、N(O)-アセチル転移酵素（N-hydroxy arylamine O-acetyl transferase）によって、N-hydroxyl基がO-アセチル化されて、N-acetoxy-2-アミノフルオレン（N-acetoxy-2-AF）が生成したのち、N-O結合が開裂（heterolysis）してニトレニウムイオンが生成する経路が存在します（図1：文献1: Sheme 5, 文献3: Table 1）。
ニトレニウムイオンがDNA付加体となって変異原性に関連します。
図1 2-AAFの代謝経路（推定）
出典：文献1, Scheme 5. Proposed general metabolic pathways of 2-AAF in humans yielding genotoxic and detoxified products.
文献1では、
“Liver and lung enzymes generated larger amounts of 8 than 9, except for intestine and kidney microsomes alone. In there presence of cytosol enzymes, 9 was not detected. Results suggest that generation of 8 may be a more significant genotoxic pathway.”
と結論しています。
ニトレニウムイオンからDNA付加体に至る経路に、グルクロン酸抱合および硫酸抱合の経路（化合物9）がありますが、サイトゾル存在下では9は検出されなかったため、N(O)-アセチル転移酵素 (NAT) が関与する経路（化合物8）のほうがヒトではメインと考えられるとのことです。
第103回薬剤師国家試験の問132（問103-132）は、厚生労働省の正答として選択肢4を選ばせる問題でした。もう一度記述を読んでみましょう。
Q4. N-水酸化体は硫酸抱合を介して代謝的活性化を受け、ニトレニウムイオンが生成する。A.【正｜誤】
繰り返しますが、文献1によると、ニトレニウムイオンからDNA付加体に至る経路に、グルクロン酸抱合および硫酸抱合の経路（化合物9）がありますが、サイトゾル存在下では9は検出されなかったため、N(O)-アセチル転移酵素 (NAT) が関与する経路（化合物8）のほうがヒトではメインと考えられるとのことです。
上記の選択肢4は、正答を選ばせる記述としては、薬剤師国家資格の検定に用いる設問である場合、科学的根拠をもって定量的に正しい記述ではないように思われます。正答に対しては科学的根拠の明示を義務化することと第三者によるQA （品質保証｜Quality assurance）がシステムとして必要と考えられる所以です。
気づきがカイゼンに繋がります！
選択肢2. 論点：芳香族アミン / 代謝的活性化 / アセチル化(2)
Q2. N-水酸化体はアセチル化されて解毒される。
A.【正｜誤】
選択肢5. 論点：芳香族アミン / 代謝的活性化 / ニトレニウムイオン
Q5. N-水酸化体から生じるメチルカチオンが、DNA に共有結合することにより、発がんに関わる。
A.【正｜誤】
まとめます。
2-AAFは第2級アミンであり、芳香族アミンです。
2-AAFの遺伝毒性・変異原性には代謝的活性化が関与します。
一般的には、芳香族アミンのうち第1級アミンまたは第2級アミン（例｜2-AAF）は、CYPによってN-水酸化を受けます。
2-AAFは、N-hydroxyl基が、グルクロン酸抱合、硫酸抱合またはN(O)-アセチル転移を受けたのち、N-O結合の開裂によってニトレニウムイオンを生じDNA付加体を生成します（図1）。
図1 2-AAFの代謝経路（推定）
出典：文献1, Scheme 5. Proposed general metabolic pathways of 2-AAF in humans yielding genotoxic and detoxified products.
代謝的活性化に関与する薬物代謝酵素が存在しない系では、2-AAFの遺伝毒性、変異原性は減弱します。
なお、2-AAFから deacylation によって 2-AF に代謝されたのち、グルクロン酸抱合または硫酸抱合によって排泄（解毒）される経路があります。また、同時に抱合体から代謝的活性化される経路も存在します。
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走る！「衛生」Twitter Ver. 薬物動態/第103回-問132｜薬剤師国家試験対策ノート
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走る！「衛生」論点：薬物動態
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ポイント｜
【A】の中で（【B】アミンを除く）【C】アミンまたは【D】アミンは、一般に、【E】による【F】を受ける。
【G】は、代謝的活性化を受ける【S】化学物質である。
【G】は、【E】によって【F】を受けて、【H】へと代謝される。【A】およびヘテロサイクリックアミンの【F】には、主に【E】【I】が関与すると考えられている。
【H】生成ののち、【J】が【K】または【L】され、抱合体の【M】によって、【N】が生成される経路と、【O】によって、【J】が【P】されて、【Q】が生成したのち、【M】によって【N】が生成する経路が存在する。
【N】が【R】となって【S】に関連する。代謝的活性化に関与する【T】が存在しない系では、【G】の【U】、【S】は【V】する。
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A. 芳香族アミン
B. 第3級
C. 第1級
D. 第2級
E. P450（CYP）
F. N-水酸化
G. 2-アセチルアミノフルオレン（2-acetylaminofluorene｜2-AAF）
H. N-ヒロドキシル-2-アセチルアミノフルオレン（N-OH-2-AAF）
I. 1A2
J. N-hydroxyl基
K. グルクロン酸抱合
L. 硫酸抱合
M. N-O結合の開裂（heterolysis）
N. ニトレニウムイオン
O. N(O)-アセチル転移酵素
P. O-アセチル化
Q. N-acetoxy-2-アミノフルオレン（N-acetoxy-2-AF）
R. DNA付加体
S. 変異原性
T. 薬物代謝酵素
U. 遺伝毒性
V. 減弱
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では、問題を解いてみましょう！
すっきり、はっきりわかったら、合格です。
第103回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問132
Q. 以下に構造を示す2-アセチルアミノフルオレンの代謝と発がんに関する記述のうち、正しいのはどれか。
選択肢｜
1. 2-アセチルアミノフルオレンはCYP3A4によりN-水酸化体に代謝される。
2. N-水酸化体はアセチル化されて解毒される。
3. N-水酸化体のアセチル化反応において、窒素原子にアセチル基が付加する。
4. N-水酸化体は硫酸抱合を介して代謝的活性化を受け、ニトレニウムイオンが生成する。
5. N-水酸化体から生じるメチルカチオンが、DNAに共有結合することにより、発がんに関わる。
（論点：薬物動態 / 代謝 / 代謝的活性化）
参考文献｜
文献1. Wasalathanthri DP, et al., Elucidating Organ-Specific Metabolic Toxicity Chemistry
from Electrochemiluminescent Enzyme/DNA Arrays and Bioreactor Bead-LC-MS/MS. Chem
Sci. 2015;6(4):2457-2468. PubMed PMID: 25798217 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4364445/
文献2. 加藤 隆一, 薬物代謝酵素による化学物質の代謝的活性化の研究, 薬物動態, 10(2), 269-281 (1995) DOI https://doi.org/10.2133/dmpk.10.269
文献3. Rendic S, Guengerich FP. Contributions of human enzymes in carcinogen
metabolism. Chem Res Toxicol. 2012 Jul 16;25(7):1316-83. doi: 10.1021/tx300132k.
Epub 2012 May 10. Review. PubMed PMID: 22531028. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22531028
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【衛生】論点：代謝 / グルクロン酸抱合
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