松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問 106-124-126【物理・化学・生物／衛生】(2/3) 論点：ビタミンK2（メナテトレノン）/ 溶解性 / 光安定性 / 基本骨格 / 赤外吸収スペクトル
第106回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問124-126
一般問題（薬学理論問題）【物理・化学・生物／衛生】
■複合問題｜問 106-124-126
Q. ビタミンKは正常な生理機能の維持に不可欠であり、通常は必要量を食品から摂取している。
衛生｜問 106-124
Q. (衛生)
ビタミンKの摂取及び過不足に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢
緑色野菜などのビタミンKを多く含む食品の摂り過ぎによる過剰症が知られている。
肝・胆道疾患では、腸管からの吸収が低下すると、不足しやすい。
過剰摂取により、頭蓋内出血や消化管出血が起こることがある。
母乳中に多く含まれるため、母乳を授乳される新生児には不足は起こりにくい。
発酵食品である納豆は、ビタミンK2(メナキノン類)を多く含むので、食品からのビタミンKの供給源の一つである。
解説はこちらからどうぞ。
松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問 106-124-126【物理・化学・生物／衛生】(1/3) 論点：ビタミンK / 生理学的役割 / 吸収 / 供給源 / 過不足｜matsunoya
化学｜問 106-125
Q. (物理・化学・生物)
ビタミンKの一種であるビタミンK2(メナテトレノン)に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。
ビタミンK2(メナテトレノン)
■選択肢
ヘキサンには極めて溶けやすいが、水にはほとんど溶けない。
光によって分解し、着色が強くなる。
還元されるとヒドロキノン型になる。
赤外吸収スペクトルにおいて、1500cm^-1付近にカルボニル基に由来する吸収を示す。
2-メチル-1,4-ナフトキノンにイソプレン単位で構成されるプレニル基が結合している。
解説はこちらからどうぞ。
松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問 106-124-126【物理・化学・生物／衛生】(2/3) 論点：ビタミンK2（メナテトレノン）/ 溶解性 / 光安定性 / 基本骨格 / 赤外吸収スペクト｜matsunoya
生物｜問 106-126
Q. (物理・化学・生物)
ビタミンKの生理作用に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢
ビタミンKは、プロトロンビンの生成に関与する。
ワルファリンによりビタミンK依存性凝固因子の生成が促進される。
ビタミンKは、タンパク質のグルタミン酸残基の修飾に関与する。
ビタミンKは、デヒドロゲナーゼの補酵素として働く。
ビタミンKは、骨基質タンパク質オステオカルシンの分解を促進する。
解説はこちらからどうぞ。
松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問 106-124-126【物理・化学・生物／衛生】(3/3) 論点：ビタミンK / 生理作用 / 血液凝固・骨代謝｜matsunoya
こんにちは！薬学生の皆さん。
Mats & BLNtです。
matsunoya_note から、薬剤師国家試験の論点解説をお届けします。
苦手意識がある人も、この機会に、薬学理論問題【物理・化学・生物／衛生】の複合問題を一緒に完全攻略しよう！
今回は、第106回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問124-126【物理・化学・生物／衛生】(2/3) 、論点：ビタミンK2（メナテトレノン）/ 溶解性 / 光安定性 / 基本骨格 / 赤外吸収スペクトルを徹底解説します。
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松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問 106-124-126【物理・化学・生物／衛生】(2/3) 論点：ビタミンK2（メナテトレノン）/ 溶解性 / 光安定性 / 基本骨格 / 赤外吸収スペクトル
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このコンテンツの制作者｜
滝沢 幸穂 Yukiho Takizawa, PhD
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設問へのアプローチ｜
第106回薬剤師国家試験の問124-126【物理・化学・生物／衛生】（問106-124-126）では、ビタミンKに関する知識を衛生、化学および生物のそれぞれの科目の視点から複合問題として問われました。
複合問題は、各問題に共通の冒頭文とそれぞれの科目別の連問で構成されます。
冒頭文は、問題によっては必要がない情報の場合もあるため、最初に読まずに、連問すべてと選択肢に目を通してから、必要に応じて情報を取得するために読むようにすると、時間のロスが防げます。
1問、2分30秒で解答できればよいので、いつも通り落ち着いて一問ずつ別々に解けば大丈夫です。
出題範囲は、それぞれの科目別の出題範囲に準じています。
連問と言ってもめったに連動した問題は出ないので、平常心で取り組んでください。
今回は、３回に分けて、それぞれの問題の論点を解説します。
第2回は、問106-125です。
薬剤師国家試験 出題基準
出典： 薬剤師国家試験のページ ｜厚生労働省 (mhlw.go.jp)
出題基準 000573951.pdf (mhlw.go.jp)
論点を整理します。
■■GPT4o
総合的な論点
この問題の論点は、ビタミンK2（メナテトレノン）の構造および物理化学的特性について正しく理解し、特に溶解性、分解性、還元性、赤外吸収特性、構造的な特徴に基づいた性質を識別することです。
ビタミンK2の特性はその脂溶性ビタミンとしての挙動と、分子内の官能基の役割に基づいています。
特にナフトキノン骨格やプレニル基の存在は、溶解性や安定性、光による分解、さらには還元反応での挙動に関わっているため、これらを個別に理解することが必要です。
溶解性: ビタミンK2は脂溶性ビタミンであるため、極性溶媒（例：水）にはほとんど溶けませんが、非極性溶媒（例：ヘキサン）には溶けやすい性質があります。これは、ビタミンK2の長鎖プレニル基が非極性の性質を持ち、極性の少ない環境で安定するためです。
光分解性: ナフトキノン構造を有するビタミンK2は、紫外光により分解されやすく、着色が生じます。光の影響を受けやすい二重結合やカルボニル基が存在し、光分解に伴って分解産物が生成されることで、色が変化します。
還元性: ビタミンK2はキノン構造を持つため、酸化還元反応においてヒドロキノン型への変化が可能です。キノンからヒドロキノンへの変換は電子受容性を示し、生体内では血液凝固の補因子として働く際に酸化還元反応を利用します。
赤外吸収特性: ビタミンK2の赤外吸収スペクトルでは、カルボニル基（C=O）に起因する吸収が観察されます。通常、キノン構造では約1650-1700 cm^-1付近にカルボニル吸収が現れ、これはナフトキノンの構造特性に基づきます。
構造的特性: ビタミンK2の基本構造は、2-メチル-1,4-ナフトキノン骨格にイソプレン単位で構成されるプレニル基が結合しています。
https://note.com/matsunoya_note/n/n8c0744127927
天然に存在するビタミン K には、ナフトキノンを共通の構造として、側鎖構造が異なるフィロキノン（ビタミンK1）とメナキノン類があります。
フィロキノンは、側鎖にフィチル基をもつ化合物です。
メナキノン類は、側鎖のプレニル基を構成するイソプレン単位の数（4 - 14）によって11種類の同族体に分かれ、栄養上、特に重要なものは、動物性食品に広く分布するメナキノン-4（ビタミンK2）と納豆菌が産生するメナキノン-7です。
よろしければ、こちらもどうぞ。類題を解説しています。
各選択肢の論点および解法へのアプローチ方法
ヘキサンには極めて溶けやすいが、水にはほとんど溶けない。（選択肢1）[正しい]
論点: ビタミンK2は脂溶性で、分子全体に疎水性のプレニル鎖を持ちます。そのため非極性溶媒（例：ヘキサン）には溶けやすく、極性溶媒（例：水）には溶けにくい性質があります。脂溶性ビタミンの典型的な特徴であり、ビタミンK2もこの性質に従います。
光によって分解し、着色が強くなる。（選択肢2）[正しい]
論点: ビタミンK2には光に敏感な二重結合とカルボニル基が含まれており、紫外線を吸収すると分解され、分解産物によって色が変化します。光分解性はナフトキノン類の特徴であり、保存時には遮光が必要とされます。
還元されるとヒドロキノン型になる。（選択肢3）[正しい]
論点: ビタミンK2は、酸化還元反応によってキノンからヒドロキノン型に変換されます。この反応は生体内でも利用され、血液凝固機能に必要な補因子としてビタミンK2が働く際に、ヒドロキノン型への還元が行われます。
赤外吸収スペクトルにおいて、1500 cm^-1付近にカルボニル基に由来する吸収を示す。（選択肢4）[誤り]
論点: ビタミンK2のカルボニル基による赤外吸収は通常1650-1700 cm^-1の範囲に現れるため、1500 cm^-1付近でカルボニル基の吸収が観察されることはありません。1500 cm^-1付近の吸収はむしろC=C伸縮振動に関連する可能性があります。
2-メチル-1,4-ナフトキノンにイソプレン単位で構成されるプレニル基が結合している。（選択肢5）[正しい]
論点: ビタミンK2は2-メチル-1,4-ナフトキノンを基本骨格とし、そこに複数のイソプレン単位から構成されるプレニル鎖が結合しています。これにより、ビタミンK2特有の脂溶性が保たれ、かつ生体内での役割が発揮されます。
問題の問いに基づき、ビタミンK2に関する誤った記述は選択肢4です。カルボニル基の吸収波長が1500 cm^-1付近と記述されていますが、これは実際にはカルボニル基の吸収範囲から外れているため誤りと判断されます。
Ref.
Gropper, S. S., & Smith, J. L. (2017). Advanced Nutrition and Human Metabolism. Cengage Learning.
脂溶性ビタミンの吸収と代謝に関する基本的な知識を網羅しており、ビタミンKの光分解特性や還元特性についての解説が含まれています。Fieser, L. F., & Fieser, M. (2008). Steroids. In Encyclopedia of Chemical Technology (Vol. 20). Wiley.
ビタミンKの化学構造、溶解性、および赤外吸収スペクトルに関する情報源。カルボニル基の赤外吸収範囲の標準的なデータについても詳述されています。Matschiner, J. T., Taggart, J. V., & Doisy, E. A. (1973). "Vitamin K Metabolism and Vitamin K-Dependent Proteins". Vitamins and Hormones, 31, 225–267.
ビタミンKの構造およびその還元反応（キノンからヒドロキノン型への変換）に関する基礎的な情報が記されています。Davies, M. J., & Tucker, G. T. (2006). "The Physical Chemistry of Quinones". Journal of Organic Chemistry, 71(2), 385–398.
ナフトキノン系化合物の物理化学的特性についての詳細な説明が含まれ、光分解や赤外吸収スペクトルのデータも取り上げられています。
以上で、論点整理を終わります。
理解できたでしょうか？
大丈夫です。
完全攻略を目指せ！
はじめましょう。
薬剤師国家試験の薬学理論問題【複合問題】からビタミンK2（メナテトレノン）/ 溶解性 / 光安定性 / 基本骨格 / 赤外吸収スペクトルを論点とした問題です。
なお、以下の解説は、著者（Yukiho Takizawa, PhD）がプロンプトを作成して、その対話に応答する形でGPT4o & Copilot 、Gemini 1.5 Pro、またはGrok 2 (beta) が出力した文章であって、著者がすべての出力を校閲しています。
生成AIの製造元がはっきりと宣言しているように、生成AIは、その自然言語能力および取得している情報の現在の限界やプラットフォーム上のインターフェースのレイト制限などに起因して、間違った文章を作成してしまう場合があります。
疑問点に関しては、必要に応じて、ご自身でご確認をするようにしてください。
Here we go.
第106回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問124-126
一般問題（薬学理論問題）【物理・化学・生物／衛生】
■複合問題｜問 106-124-126
Q. ビタミンKは正常な生理機能の維持に不可欠であり、通常は必要量を食品から摂取している。
衛生｜問 106-124
Q. (衛生)
ビタミンKの摂取及び過不足に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢
緑色野菜などのビタミンKを多く含む食品の摂り過ぎによる過剰症が知られている。
肝・胆道疾患では、腸管からの吸収が低下すると、不足しやすい。
過剰摂取により、頭蓋内出血や消化管出血が起こることがある。
母乳中に多く含まれるため、母乳を授乳される新生児には不足は起こりにくい。
発酵食品である納豆は、ビタミンK2(メナキノン類)を多く含むので、食品からのビタミンKの供給源の一つである。
化学｜問 106-125
Q. (物理・化学・生物)
ビタミンKの一種であるビタミンK2(メナテトレノン)に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。
ビタミンK2(メナテトレノン)
■選択肢
ヘキサンには極めて溶けやすいが、水にはほとんど溶けない。
光によって分解し、着色が強くなる。
還元されるとヒドロキノン型になる。
赤外吸収スペクトルにおいて、1500cm^-1付近にカルボニル基に由来する吸収を示す。
2-メチル-1,4-ナフトキノンにイソプレン単位で構成されるプレニル基が結合している。
生物｜問 106-126
Q. (物理・化学・生物)
ビタミンKの生理作用に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢
ビタミンKは、プロトロンビンの生成に関与する。
ワルファリンによりビタミンK依存性凝固因子の生成が促進される。
ビタミンKは、タンパク質のグルタミン酸残基の修飾に関与する。
ビタミンKは、デヒドロゲナーゼの補酵素として働く。
ビタミンKは、骨基質タンパク質オステオカルシンの分解を促進する。
■■GPT4o
化学｜問 106-125
■論点｜ビタミンK2（メナテトレノン）/ 溶解性 / 光安定性 / 基本骨格 / 赤外吸収スペクトル
この問題の論点は、ビタミンK2（メナテトレノン）の化学的特性に基づく物理化学的知識、特に分子構造や機能基の挙動に関する理解を問うことです。
■解説1｜
ヘキサンには極めて溶けやすいが、水にはほとんど溶けない。（選択肢1）[正しい]
ビタミンK2は疎水性で、非極性の長鎖プレニル基を持つため、非極性溶媒であるヘキサンには溶けやすく、水などの極性溶媒にはほとんど溶けません。これは脂溶性ビタミンの一般的な性質と一致します。
光によって分解し、着色が強くなる。（選択肢2）[正しい]
ナフトキノン構造を有するビタミンK2は、紫外線などの光にさらされると分解されやすく、分解に伴う生成物により着色が変化します。このため、保存には遮光が必要とされます。
還元されるとヒドロキノン型になる。（選択肢3）[正しい]
ビタミンK2はキノン構造を持ち、還元されるとヒドロキノン型に変化します。この反応は生体内での血液凝固機能にも関係しており、ビタミンK2は酸化還元を介して凝固因子の活性化に関与します。
2-メチル-1,4-ナフトキノンにイソプレン単位で構成されるプレニル基が結合している。（選択肢5）[正しい]
ビタミンK2は2-メチル-1,4-ナフトキノン骨格にプレニル基（イソプレン単位が連続した構造）を持ちます。この構造が、脂溶性ビタミンとしての性質や生理機能に重要な役割を果たします。
■解説2｜
ビタミンK2の性質については、特に分子内のナフトキノン骨格とプレニル基の影響が大きく、疎水性や光分解性、酸化還元性に直接関わります。
また、赤外吸収スペクトルにおける吸収位置は機能基の種類によって決まっており、カルボニル基の場合は1650-1700 cm^-1の位置で特異的な吸収を示します。
■結論｜
誤っている記述は選択肢4です。
カルボニル基の赤外吸収位置は1500 cm^-1付近ではなく、1650-1700 cm^-1付近であるため、選択肢4は誤りと判断されます。
■補足｜
赤外吸収スペクトルにおいて、1500 cm^-1付近にカルボニル基に由来する吸収を示す。（選択肢4）[誤り]
1500 cm^-1付近で観測されるのは、通常C=Cの振動に由来するものであり、カルボニル基の吸収帯とは異なります。
ナフトキノン構造に含まれるカルボニル基の赤外吸収は、通常1650-1700 cm^-1の範囲に存在し、1500 cm^-1付近には吸収が現れません。
この違いを識別することで、分子内機能基の特定や構造決定の理解が求められます。
必須問題の解説は、こちらからどうぞ。
薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 必須問題 第106回-第109回 一覧 powered by Gemini 1.5 Pro, Google AI Studio & GPT4, Copilot｜matsunoya (note.com)
薬学理論問題の解説は、こちらからどうぞ。
薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 薬学理論問題 第106回-第109回 一覧 powered by Gemini 1.5 Pro, GPT4o, Copilot, and Grok 2｜matsunoya
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では、問題を解いてみましょう！
すっきり、はっきりわかったら、合格です。
第106回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問124-126
一般問題（薬学理論問題）【物理・化学・生物／衛生】
■複合問題｜問 106-124-126
Q. ビタミンKは正常な生理機能の維持に不可欠であり、通常は必要量を食品から摂取している。
衛生｜問 106-124
Q. (衛生)
ビタミンKの摂取及び過不足に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢
緑色野菜などのビタミンKを多く含む食品の摂り過ぎによる過剰症が知られている。
肝・胆道疾患では、腸管からの吸収が低下すると、不足しやすい。
過剰摂取により、頭蓋内出血や消化管出血が起こることがある。
母乳中に多く含まれるため、母乳を授乳される新生児には不足は起こりにくい。
発酵食品である納豆は、ビタミンK2(メナキノン類)を多く含むので、食品からのビタミンKの供給源の一つである。
化学｜問 106-125
Q. (物理・化学・生物)
ビタミンKの一種であるビタミンK2(メナテトレノン)に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。
ビタミンK2(メナテトレノン)
■選択肢
ヘキサンには極めて溶けやすいが、水にはほとんど溶けない。
光によって分解し、着色が強くなる。
還元されるとヒドロキノン型になる。
赤外吸収スペクトルにおいて、1500cm^-1付近にカルボニル基に由来する吸収を示す。
2-メチル-1,4-ナフトキノンにイソプレン単位で構成されるプレニル基が結合している。
生物｜問 106-126
Q. (物理・化学・生物)
ビタミンKの生理作用に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢
ビタミンKは、プロトロンビンの生成に関与する。
ワルファリンによりビタミンK依存性凝固因子の生成が促進される。
ビタミンKは、タンパク質のグルタミン酸残基の修飾に関与する。
ビタミンKは、デヒドロゲナーゼの補酵素として働く。
ビタミンKは、骨基質タンパク質オステオカルシンの分解を促進する。
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