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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-119-121【物理・化学・生物／衛生】(3/3) 論点：食品の糖化反応 / メイラード反応 / アクリルアミド生成 / 褐色化

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第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問119-121

一般問題（薬学理論問題）

【物理・化学・生物／衛生】　

■複合問題｜問 108-119-121

Q. 糖化反応は生体内や食品中で起こる普遍的な反応である。糖尿病の診断に用いられ、血糖コントロールの状態を把握するマーカーである糖化ヘモグロビン(HbA1c)の生成にも、この反応が関わっている。

化学｜問 108-119　
Q. (化学)
グルコースはヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基と反応し、化合物アを与えたのち、HbA1cとなる。化合物アの構造として最も適切なのはどれか。1つ選べ。

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119-121

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-119-121【物理・化学・生物／衛生】(1/3) 論点：グルコース / アミノ基 / シッフ塩基 / アマドリ転位 / ケトアミン｜matsunoya

生物｜問 108-120　
Q. (生物)
HbA1cに関する記述として、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢

  1. HbA1cの生成には酵素が必要である。

  2. HbA1cの生成はグルコース濃度に依存する。

  3. HbA1cは、非酵素的にグルコースとヘモグロビンAに解離する。

  4. グルコースは、赤血球内に移行しにくいので、HbA1cの生成には2～3ヶ月を要する。

  5. HbA1c値は、赤血球寿命の影響を受ける。

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-119-121【物理・化学・生物／衛生】(2/3) 論点：HbA1c / 非酵素的糖化 / グルコース濃度依存 / 赤血球寿命｜matsunoya

衛生｜問 108-121　
Q. (衛生)
食品の変質のうち、HbA1cの生成と同様に、糖化反応により起こるのはどれか。2つ選べ。
■選択肢

  1. 食品が腐敗するとヒスタミンが生成する。

  2. ポテトチップスを製造するとアクリルアミドが生成する。

  3. 砂糖水を150～200℃で加熱すると茶色く変色する。

  4. パンを焼くと茶色く変色する。

  5. リンゴの切り口が茶色く変色する。

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-119-121【物理・化学・生物／衛生】(3/3) 論点：食品の糖化反応 / メイラード反応 / アクリルアミド生成 / 褐色化｜matsunoya

こんにちは！薬学生の皆さん。
Mats & BLNtです。

matsunoya_note から、薬剤師国家試験の論点解説をお届けします。
苦手意識がある人も、この機会に、薬学理論問題【物理・化学・生物／衛生】の複合問題を一緒に完全攻略しよう！
今回は、第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119-121【物理・化学・生物／衛生】(3/3) 、論点：食品の糖化反応 / メイラード反応 / アクリルアミド生成 / 褐色化を徹底解説します。

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-119-121【物理・化学・生物／衛生】(3/3) 論点：食品の糖化反応 / メイラード反応 / アクリルアミド生成 / 褐色化

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滝沢 幸穂　　Yukiho Takizawa, PhD

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設問へのアプローチ｜

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119-121

第108回薬剤師国家試験の問119-121【物理・化学・生物／衛生】（問108-119-121）では、メイラード反応およびHbA1cの生成に関する知識を化学・生物および衛生のそれぞれの科目の視点から複合問題として問われました。

複合問題は、各問題に共通の冒頭文とそれぞれの科目別の連問で構成されます。
冒頭文は、問題によっては必要がない情報の場合もあるため、最初に読まずに、連問すべてと選択肢に目を通してから、必要に応じて情報を取得するために読むようにすると、時間のロスが防げます。
1問、2分30秒で解答できればよいので、いつも通り落ち着いて一問ずつ別々に解けば大丈夫です。
出題範囲は、それぞれの科目別の出題範囲に準じています。
連問と言ってもめったに連動した問題は出ないので、平常心で取り組んでください。

今回は、3回に分けて、それぞれの問題の論点を解説します。
第3回は、問108-121です。

まず基本的な知識について復習しておきましょう。

糖化反応（メイラード反応）の概要

メイラード反応は、アミノ基を持つ化合物（主にアミノ酸やタンパク質）と還元糖が非酵素的に反応し、褐色の生成物や風味成分を生成する非酵素的褐色化反応です。
この反応は、糖化ヘモグロビン（HbA1c）の生成や食品の褐色化に関わります。

食品の変質におけるメイラード反応

  1. 初期段階：アミノ基と糖の反応
    食品中のタンパク質に含まれるアミノ酸と還元糖が反応し、シッフ塩基を形成します。この反応は、加熱などの条件で進行しやすくなります。
    アミノ酸 + 還元糖 → シッフ塩基

  2. 中間段階：アマドリ転位
    シッフ塩基が転位し、安定したアマドリ化合物に変わります。この段階で褐色化が始まり、香りや風味成分が生成される準備が整います。
    シッフ塩基 → アマドリ化合物

  3. 後期段階：分解と生成物の形成
    アマドリ化合物がさらに分解され、メラノイジンと呼ばれる褐色色素や、フラノン、ピラジンなどの芳香化合物が生成されます。この段階が進むほど食品は褐色化し、独特の風味が増します。
    食品の高温調理時（例えば、パンやポテトチップスの製造過程）において、この反応が進行することで、褐色の外観と独特の香りが生じます。
    アマドリ化合物 → 褐色色素（メラノイジン） + その他の芳香化合物

科学的根拠と参考文献

  1. Tanaka, K. et al. (2019). 糖尿病におけるHbA1cとその臨床的意義. 臨床化学, 67(4), 233-241.

  2. Friedman, M. (1996). Food browning and its prevention: An overview. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 44(3), 631-653.

  3. Yaylayan, V. A., & Wnorowski, A. (2002). The Maillard reaction: From food to chemistry. Annals of the New York Academy of Sciences, 957(1), 111-118.

論点およびポイント

■■GPT4o

化学｜問 108-119
論点｜グルコース / アミノ基 / シッフ塩基 / アマドリ転位 / ケトアミン
ポイント｜

  • グルコース R₁-CH(OH)-CHO とタンパク質中のアミノ基 NH2-R₂ は、最初にアルデヒド基とアミノ基が縮合反応を起こし、シッフ塩基（イミン）と呼ばれる中間生成物 R₁-CH(OH)-CH=N-R₂ を形成する。

  • このシッフ塩基は、不安定で反応が進行するとアマドリ転位を経て、ケトアミン型  R₁-CO-CH2-NH-R₂ に変換される。

  • このケトアミン型が最終的に安定したHbA1cの構造となる。

  • グルコースがヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基と反応した直後に生成する化合物はシッフ塩基に該当するため、C=Nの二重結合を持つ。

  • R₁-CH(OH)-CH=N-R₂ は、シッフ塩基に該当するため、化合物「ア」として最も適切である。

生物｜問 108-120
論点｜HbA1c / 非酵素的糖化 / グルコース濃度依存 / 赤血球寿命
ポイント｜

  • HbA1cは、血中のヘモグロビンAとグルコースが非酵素的に結合して生成される糖化ヘモグロビンであり、生成には酵素を必要としない。

  • HbA1c生成は、血中のグルコース濃度に依存して進行するため、血糖値が高いとHbA1c濃度も高くなる。

  • グルコースは赤血球に容易に取り込まれるため、生成に2～3ヶ月を要するのは赤血球の寿命が関係している。

  • 赤血球の寿命（約120日）がHbA1c値に影響を与えるため、HbA1c値は過去1〜2ヶ月の血糖管理の指標となる。

衛生｜問 108-121
論点｜食品の糖化反応 / メイラード反応 / アクリルアミド生成 / 褐色化
ポイント｜

  • HbA1c生成と同様の糖化反応（メイラード反応）は、食品中のアミノ酸と還元糖が高温条件下で反応し、褐色化や香りの生成が生じる。

  • ポテトチップス製造過程で高温加熱により、アミノ酸（アスパラギン）と糖のメイラード反応でアクリルアミドが生成される。

  • パンを焼くと、アミノ酸と糖の反応によりメイラード反応が進行し、褐色化と香ばしい風味が生じる。

  • 砂糖水の加熱による褐色化はキャラメル化であり、メイラード反応ではないため糖化反応とは異なる。

  • リンゴの切り口の褐変は、ポリフェノールオキシダーゼによる酵素的褐変であり、非酵素的糖化反応とは異なる。

薬剤師国家試験　出題基準

出典：　薬剤師国家試験のページ ｜厚生労働省 (mhlw.go.jp)

出題基準　000573951.pdf (mhlw.go.jp)　

論点を整理します。

■■GPT4o

総合的な論点

この問題の総合的な論点は、食品の変質における糖化反応とその影響に関する知識に基づいています。具体的には、食品が加熱や保存中に起こる化学変化のうち、HbA1cの生成と同様の糖化反応が関与する変化について理解を問うものです。

  1. 糖化反応の基礎
    糖化反応（メイラード反応）は、還元糖とアミノ基を持つアミノ酸やタンパク質が非酵素的に反応して生成される化学反応です。食品の加熱調理の際に見られる反応であり、茶色の色素が生成されることから褐変反応とも呼ばれます。メイラード反応は、食品の風味や香り、外観に影響を与え、パンの焼成やポテトチップスの揚げ物などにおいて特徴的な色や風味を生み出します。

  2. HbA1cの生成と食品の糖化反応の共通点
    HbA1cも、血中のグルコースと赤血球内のヘモグロビンAが非酵素的に反応することで生成される糖化産物です。この反応は人体内で進行しますが、食品中の糖化反応と化学的には同じメカニズムが関与しており、メイラード反応の一部として分類されます。

  3. 糖化反応の特徴と影響
    メイラード反応は、通常は温度と時間に依存して進行し、高温で加熱されると反応が促進されます。例えば、パンやクッキーの焼成、肉の調理などでこの反応が進行し、独特の褐色と風味が生成されます。また、糖化反応の副産物としてアクリルアミドが生成される場合もあり、これには発がん性が懸念されています。

この論点は、食品の安全性や品質評価、また調理の科学的基礎を理解するうえで重要であり、特定の変質現象に糖化反応が関与するかを識別するための知識が求められます。

各選択肢の論点および解法へのアプローチ方法

選択肢1: 食品が腐敗するとヒスタミンが生成する。

論点

ヒスタミンは、主に魚介類の腐敗などにより生成されるアミン類の一種です。魚が腐敗する際、ヒスチジンが細菌の作用によって脱炭酸されてヒスタミンが生成されます。この反応は糖化反応とは無関係です。

アプローチ方法

ヒスタミンの生成が糖化反応に依存しないことを理解して、この選択肢は誤りと判断します。

選択肢2: ポテトチップスを製造するとアクリルアミドが生成する。

論点

ポテトチップスなどの高温加熱により生成されるアクリルアミドは、アスパラギン（アミノ酸）と還元糖との反応で生じます。これはメイラード反応の一部であり、糖化反応に分類されます。アクリルアミドは発がん性が懸念される化合物です。

アプローチ方法

アクリルアミド生成が糖化反応の一環であることを確認し、この選択肢は正しいと判断します。

選択肢3: 砂糖水を150～200℃で加熱すると茶色く変色する。

論点

砂糖を加熱すると、キャラメル化反応と呼ばれる反応が進行し、茶色に変色します。しかし、キャラメル化は糖のみが関与する反応であり、アミノ酸との反応を含むメイラード反応ではないため、糖化反応とは異なります。

アプローチ方法

キャラメル化反応とメイラード反応の違いを理解して、この選択肢は誤りと判断します。

選択肢4: パンを焼くと茶色く変色する。

論点

パンを焼く際に起こる茶色の変色は、メイラード反応によるものです。パンの成分である還元糖とアミノ酸が高温で反応し、風味や香り、茶色の焼き色を生じます。これは典型的な糖化反応です。

アプローチ方法

パンの焼成時に生じるメイラード反応が糖化反応に該当することを確認し、この選択肢は正しいと判断します。

選択肢5: リンゴの切り口が茶色く変色する。

論点

リンゴの切り口が茶色に変色するのは、酵素的褐変反応によるものです。ポリフェノールオキシダーゼという酵素が、ポリフェノール類を酸化させることで茶色に変色します。この反応は糖化反応ではありません。

アプローチ方法

酵素的褐変反応が糖化反応と異なることを確認し、この選択肢は誤りと判断します。

Ref.

  1. Friedman, M. (2003). "Chemistry, Biochemistry, and Safety of Acrylamide. A Review." Journal of Agricultural and Food Chemistry, 51(16), 4504-4526.
    この文献は、食品中におけるアクリルアミド生成のメカニズムや、その健康への影響について解説しています。

  2. Martins, S. I., Jongen, W. M., & van Boekel, M. A. (2001). "A review of Maillard reaction in food and implications to kinetic modelling." Trends in Food Science & Technology, 11(9-10), 364-373.
    メイラード反応に関する基本的な知識や食品における生成物の化学的背景について説明されている総説です。

  3. Kroh, L. W. (1994). "Caramelisation in food and beverages." Food Chemistry, 51(4), 373-379.
    キャラメル化反応についての詳細な解説で、糖のみの加熱反応と糖化反応との違いについて述べています。

  4. Kader, F., Rovel, B., Girardin, M., & Metche, M. (1997). "Mechanism of browning in fresh highbush blueberry fruit (Vaccinium corymbosum L.). Partial characterization of blueberry polyphenol oxidase." Journal of the Science of Food and Agriculture, 74(1), 31-37.
    酵素的褐変反応についての研究で、果物の切り口が茶色に変色するメカニズムを詳述しています。

以上で、論点整理を終わります。
理解できたでしょうか？

大丈夫です。
完全攻略を目指せ！

はじめましょう。

薬剤師国家試験の薬学理論問題【複合問題】から食品の糖化反応 / メイラード反応 / アクリルアミド生成 / 褐色化を論点とした問題です。

なお、以下の解説は、著者（Yukiho Takizawa, PhD）がプロンプトを作成して、その対話に応答する形でGPT4o & Copilot 、Gemini 1.5 Pro、またはGrok 2 (beta) が出力した文章であって、著者がすべての出力を校閲しています。

生成AIの製造元がはっきりと宣言しているように、生成AIは、その自然言語能力および取得している情報の現在の限界やプラットフォーム上のインターフェースのレイト制限などに起因して、間違った文章を作成してしまう場合があります。
疑問点に関しては、必要に応じて、ご自身でご確認をするようにしてください。

Here we go.

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問119-121

一般問題（薬学理論問題）

【物理・化学・生物／衛生】　

■複合問題｜問 108-119-121

Q. 糖化反応は生体内や食品中で起こる普遍的な反応である。糖尿病の診断に用いられ、血糖コントロールの状態を把握するマーカーである糖化ヘモグロビン(HbA1c)の生成にも、この反応が関わっている。

化学｜問 108-119　
Q. (化学)
グルコースはヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基と反応し、化合物アを与えたのち、HbA1cとなる。化合物アの構造として最も適切なのはどれか。1つ選べ。

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119-121

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

生物｜問 108-120　
Q. (生物)
HbA1cに関する記述として、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢

  1. HbA1cの生成には酵素が必要である。

  2. HbA1cの生成はグルコース濃度に依存する。

  3. HbA1cは、非酵素的にグルコースとヘモグロビンAに解離する。

  4. グルコースは、赤血球内に移行しにくいので、HbA1cの生成には2～3ヶ月を要する。

  5. HbA1c値は、赤血球寿命の影響を受ける。

衛生｜問 108-121　
Q. (衛生)
食品の変質のうち、HbA1cの生成と同様に、糖化反応により起こるのはどれか。2つ選べ。
■選択肢

  1. 食品が腐敗するとヒスタミンが生成する。

  2. ポテトチップスを製造するとアクリルアミドが生成する。

  3. 砂糖水を150～200℃で加熱すると茶色く変色する。

  4. パンを焼くと茶色く変色する。

  5. リンゴの切り口が茶色く変色する。

■■GPT4o

衛生｜問 108-121

■論点｜食品の糖化反応 / メイラード反応 / アクリルアミド生成 / 褐色化

この問題の論点は、食品の糖化反応（メイラード反応）の特性と生成物を理解することです。HbA1c生成と同様の反応機序に基づく食品の変質について、メイラード反応に関連する選択肢を選びます。

■解説1｜

ポテトチップスを製造するとアクリルアミドが生成する。（選択肢2）[正しい]

ポテトチップスの製造過程で高温加熱（120℃以上）すると、アミノ酸（特にアスパラギン）と糖が反応し、メイラード反応によりアクリルアミドが生成されます。アクリルアミド生成は、メイラード反応の一環として進行するため、糖化反応に含まれます。

パンを焼くと茶色く変色する。（選択肢4）[正しい]

パンを焼く際に、アミノ酸と糖が高温で反応し、褐色化が生じます。これはメイラード反応によるものであり、糖とタンパク質（またはアミノ酸）の反応が原因です。したがって、HbA1c生成と同様に糖化反応の一種です。

■解説2｜

メイラード反応は、食品の風味や香り、色調を変化させる非酵素的反応であり、アミノ酸と還元糖の反応により進行します。加熱食品では褐色化や風味形成が特徴的で、選択肢2と4はこの反応に関係するため正解となります。

■結論｜

正しい選択肢は2. ポテトチップスを製造するとアクリルアミドが生成すると4. パンを焼くと茶色く変色するです。

■補足｜

食品が腐敗するとヒスタミンが生成する。（選択肢1）[誤り]

ヒスタミンは、魚などの食品が細菌により分解される際、アミノ酸のヒスチジンから生成される生理活性アミンです。糖化反応とは無関係の反応です。

砂糖水を150～200℃で加熱すると茶色く変色する。（選択肢3）[誤り]

砂糖水の加熱による褐色化はキャラメル化反応であり、糖が高温下で分解して褐色物質を生成しますが、メイラード反応ではありません。

リンゴの切り口が茶色く変色する。（選択肢5）[誤り]

リンゴの褐変はポリフェノールオキシダーゼによる酵素的褐変反応であり、糖化反応やメイラード反応とは異なります。

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薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 必須問題 第106回-第109回 一覧 powered by Gemini 1.5 Pro, Google AI Studio & GPT4, Copilot｜matsunoya (note.com)

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薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 薬学理論問題 第106回-第109回 一覧 powered by Gemini 1.5 Pro, GPT4o, Copilot, and Grok 2｜matsunoya

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では、問題を解いてみましょう！
すっきり、はっきりわかったら、合格です。

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問119-121

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■複合問題｜問 108-119-121

Q. 糖化反応は生体内や食品中で起こる普遍的な反応である。糖尿病の診断に用いられ、血糖コントロールの状態を把握するマーカーである糖化ヘモグロビン(HbA1c)の生成にも、この反応が関わっている。

化学｜問 108-119　
Q. (化学)
グルコースはヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基と反応し、化合物アを与えたのち、HbA1cとなる。化合物アの構造として最も適切なのはどれか。1つ選べ。

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問119-121

■選択肢

  1. 1

  2. 2

  3. 3

  4. 4

  5. 5

生物｜問 108-120　
Q. (生物)
HbA1cに関する記述として、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢

  1. HbA1cの生成には酵素が必要である。

  2. HbA1cの生成はグルコース濃度に依存する。

  3. HbA1cは、非酵素的にグルコースとヘモグロビンAに解離する。

  4. グルコースは、赤血球内に移行しにくいので、HbA1cの生成には2～3ヶ月を要する。

  5. HbA1c値は、赤血球寿命の影響を受ける。

衛生｜問 108-121　
Q. (衛生)
食品の変質のうち、HbA1cの生成と同様に、糖化反応により起こるのはどれか。2つ選べ。
■選択肢

  1. 食品が腐敗するとヒスタミンが生成する。

  2. ポテトチップスを製造するとアクリルアミドが生成する。

  3. 砂糖水を150～200℃で加熱すると茶色く変色する。

  4. パンを焼くと茶色く変色する。

  5. リンゴの切り口が茶色く変色する。

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