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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-202-203【物理・化学・生物、衛生／実務】論点：セフジニル / 併用注意 / クエン酸第一鉄ナトリウム / 旋光度

matsunoya

第107回薬剤師国家試験｜薬学実践問題 /
問202-203

一般問題（薬学実践問題）

【物理・化学・生物、衛生／実務】

■複合問題｜問 107-202-203

Q. 60歳女性。背中の粉瘤（注）が感染を起こしたため皮膚科を受診し、以下の処方箋を持って薬局を訪れた。
（注）粉瘤（アテローム）：皮膚の下に袋状の嚢腫ができ、本来皮膚から剥げ落ちるはずの垢（角質）と皮膚の脂（皮脂）が、剥げ落ちずに袋の中にたまってしまってできた腫瘍の総称。
（処方）
セフジニルカプセル100mg｜1回1カプセル（1日3カプセル）1日3回｜朝昼夕食後｜5日分｜
また、患者が持参したお薬手帳から、以下の薬剤を服用中であることがわかった。｜
エナラプリルマレイン酸塩錠5mg 1回1錠（1日1錠）｜1日1回｜朝食後｜28日分｜
L-アスパラギン酸Ca錠200mg｜1回2錠（1日6錠）｜
レバミピド錠100mg 1回1錠（1日3錠）1日3回｜朝昼夕食後｜28日分｜
クエン酸第一鉄ナトリウム錠50mg｜1回2錠（1日2錠）｜
プラバスタチンNa錠10mg 1回1錠（1日1錠）｜
1日1回｜夕食後｜28日分｜

実務

問 107-202｜実務
Q. 今回処方された医薬品と併用するにあたり、注意が必要な服用中の薬剤はどれか。1つ選べ。
■選択肢
1. エナラプリルマレイン酸塩錠
2. L-アスパラギン酸Ca錠
3. レバミピド錠
4. クエン酸第一鉄ナトリウム錠
5. プラバスタチンNa錠

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物理・化学・生物

問 107-203｜物理
Q. セフジニルには不斉炭素があり、旋光性を示すので、旋光度測定で確認することができる。日本薬局方セフジニル（C14H13N5O5S2：395.41）の旋光度の項には、以下のように記されている。
[a]D20：-58～-66°（0.25g、pH7.0の0.1mol/Lリン酸塩緩衝液、25mL、100mm）．

第107回薬剤師国家試験｜薬学実践問題 / 問202-203

以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢
1. 日本薬局方では、旋光度の測定には、通例、光源として重水素放電管が用いられる。
2. セフジニルは右旋性である。
3. 試料中に前問の併用注意薬物が共存する場合でも、セフジニル自体の比旋光度は変わらない。
4. この条件下で測定した場合、日本薬局方セフジニルの旋光度の範囲は、-0.58～-0.66°である。
5. 層長200mmの測定管を用いると、測定されるセフジニルの旋光度の値は1/2になる。

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こんにちは！薬学生の皆さん。
Mats & BLNtです。

matsunoya_note から、薬剤師国家試験の論点解説をお届けします。
苦手意識がある人も、この機会に、【物理・化学・生物、衛生／実務】　の複合問題を一緒に完全攻略しよう！
今回は、第107回薬剤師国家試験｜薬学実践問題 / 問202-203、論点：セフジニル / 併用注意 / クエン酸第一鉄ナトリウム / 旋光度を徹底解説します。

薬剤師国家試験対策ノート NOTE ver.
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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-202-203【物理・化学・生物、衛生／実務】論点：セフジニル / 併用注意 / クエン酸第一鉄ナトリウム / 旋光度｜matsunoya

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このコンテンツの制作者｜

滝沢 幸穂　　Yukiho Takizawa, PhD

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設問へのアプローチ｜

薬学実践問題は原本で解いてみることをおすすめします。
まずは、複合問題や実務の問題の構成に慣れることが必要だからです。
薬学実践問題は薬剤師国家試験2日目の①、②、③ の3部構成です。
今回の論点解説では2日目の①を取り上げています。

厚生労働省｜過去の試験問題👇

第109回（令和6年2月17日、2月18日実施）
第108回（令和5年2月18日、2月19日実施）
第107回（令和4年2月19日、2月20日実施）
第106回（令和3年2月20日、2月21日実施）

第107回薬剤師国家試験 問202-203（問107-202-203）では、セフジニルに関する知識を物理および実務のそれぞれの科目の視点から複合問題として問われました。

複合問題は、各問題に共通の冒頭文とそれぞれの科目別の連問で構成されます。
冒頭文は、問題によっては必要がない情報の場合もあるため、最初に読まずに、連問すべてと選択肢に目を通してから、必要に応じて情報を取得するために読むようにすると、時間のロスが防げます。
1問、2分30秒で解答できればよいので、いつも通り落ち着いて一問ずつ別々に解けば大丈夫です。
出題範囲は、それぞれの科目別の出題範囲に準じています。
連問と言ってもめったに連動した問題は出ないので、平常心で取り組んでください。

💡ワンポイント

複合問題ですが、問107-202-203を解くうえで必要な情報は、黄色い線で示した部分です。
それ以外の情報取得は必要がないです。読んでいると時間のロスに繋がります。

問107-202-203 論点解説｜matsunoya_note

問107-202は、セフジニルの併用注意であるクエン酸第一鉄ナトリウムを選ばせる問題です。医療用医薬品添付文書の知識が必要です。
問107-203は、旋光度に関する記述の正誤を問う問題です。日本薬局方における旋光度の定義の理解が必要です。

冒頭文で必要な情報は、処方（セフジニル）です。
それ以外は読まないでいいです。

🫛豆知識①　医療用医薬品添付文書　抜粋

医療用医薬品添付文書を読むと応用力がつきます。

出典：　セフジニル

PMDA 医療用医薬品添付文書等　セフジニル
製造販売元／沢井製薬株式会社
セフジニル錠50mg「サワイ」／セフジニル錠100mg「サワイ」

薬効分類名

経口用セフェム系抗生物質製剤

10. 相互作用

10.2 併用注意(併用に注意すること)

鉄剤

🫛併用注意：腸管内において鉄イオンとほとんど吸収されない錯体を形成する。

  • 臨床症状・措置方法:
    本剤の吸収を約10分の1まで阻害するので、併用は避けることが望ましい。やむを得ず併用する場合には、本剤の投与後3時間以上間隔をあけて投与する。

  • 機序・危険因子:
    腸管内において鉄イオンとほとんど吸収されない錯体を形成する。

ワルファリンカリウム

  • 臨床症状・措置方法:
    ワルファリンカリウムの作用が増強されるおそれがある。
    ただし、本剤に関する症例報告はない。

  • 機序・危険因子:
    腸内細菌によるビタミンKの産生を抑制することがある。

制酸剤（アルミニウム又はマグネシウム含有）

  • 臨床症状・措置方法:
    本剤の吸収が低下し、効果が減弱されるおそれがあるので、本剤の投与後2時間以上間隔をあけて投与する。

  • 機序・危険因子:
    機序不明

出典： PMDA 医療用医薬品添付文書等　セフジニル
製造販売元／沢井製薬株式会社セフジニル錠50mg「サワイ」／セフジニル錠100mg「サワイ」

18. 薬効薬理

18.1 作用機序

作用機序は細菌細胞壁の合成阻害であり、その作用点は菌種により異なるが、ペニシリン結合蛋白（PBP）の1（1a、1bs）、2及び3に親和性が高い18),19)。

18.2 抗菌作用

18.2.1 グラム陽性菌及び陰性菌に広範囲な抗菌スペクトルを有し、特にグラム陽性菌のブドウ球菌属、レンサ球菌属等に対して強い抗菌力を示し、その作用は殺菌的である20),21),22),23),24)（in vitro）。
18.2.2 各種細菌の産生するβ-lactamaseに安定で、β-lactamase産生菌にも優れた抗菌力を示す18),19),20),21),22)（in vitro）。

出典： PMDA 医療用医薬品添付文書等　セフジニル
製造販売元／沢井製薬株式会社セフジニル錠50mg「サワイ」／セフジニル錠100mg「サワイ」

医療用医薬品添付文書を読むと応用力がつきます。

出典： クエン酸第一鉄ナトリウム

PMDA 医療用医薬品添付文書等　クエン酸第一鉄ナトリウム
製造販売元／アルフレッサ ファーマ株式会社
販売元／エーザイ株式会社　フェロミア錠50mg／フェロミア顆粒8.3%

薬効分類名

可溶性の非イオン型鉄剤

一般的名称

クエン酸第一鉄ナトリウム

10. 相互作用

10.2 併用注意(併用に注意すること)

🫛併用注意：相手薬剤と高分子鉄キレートを形成し吸収阻害

  • セフジニル

    • 臨床症状・措置方法:
      セフジニルの吸収を約10分の1に阻害することがあるので、3時間以上間隔を空けて本剤を投与すること。

    • 機序・危険因子:
      相手薬剤と高分子鉄キレートを形成し、相手薬剤の吸収を阻害する。

  • キノロン系抗菌剤

    • 塩酸シプロフロキサシン

    • ノルフロキサシン

    • トスフロキサシントシル酸塩水和物

    • スパルフロキサシン　等

    • 臨床症状・措置方法:
      抗菌剤の吸収を阻害することがある。

    • 機序・危険因子:
      相手薬剤と高分子鉄キレートを形成し、相手薬剤の吸収を阻害する。

  • テトラサイクリン系抗生物質

    • 臨床症状・措置方法:
      相互に吸収を阻害する。

    • 機序・危険因子:
      相手薬剤と高分子鉄キレートを形成し、相互に吸収を阻害する。

  • 甲状腺ホルモン製剤

    • レボチロキシンナトリウム水和物

    • リオチロニンナトリウム等

    • 臨床症状・措置方法:
      チロキシンの吸収を阻害するおそれがある。

    • 機序・危険因子:
      相手薬剤と高分子鉄キレートを形成し、相手薬剤の吸収を阻害するおそれがある。

  • 制酸剤

    • 臨床症状・措置方法:
      鉄の吸収を阻害することがある。

    • 機序・危険因子:
      in vitro試験において、pHの上昇により、難溶性の鉄亜合体を形成することが報告されている。

  • タンニン酸を含有する食品

    • 臨床症状・措置方法:
      鉄の吸収を阻害するおそれがある。

    • 機序・危険因子:
      in vitro試験において、タンニン酸と高分子鉄キレートを形成することが報告されている。

出典： クエン酸第一鉄ナトリウム PMDA 医療用医薬品添付文書等　クエン酸第一鉄ナトリウム
製造販売元／アルフレッサ ファーマ株式会社販売元／エーザイ株式会社　
フェロミア錠50mg／フェロミア顆粒8.3%

🫛豆知識②　第18改正日本薬局方　一般試験法　抜粋

日本薬局方を読むと応用力がつきます。

出典：第18改正日本薬局方　一般試験法　000788359.pdf

以下、旋光度測定法のまとめです。

旋光度測定法 (第18改正日本薬局方 2.49)

🫛旋光度は測定管の層長に比例する。

以下、日本薬局方の抜粋　旋光度測定法
---
一般に光線の振動は，進行方向に垂直に起こるが，通常の光線では，その振動方向は限定されない．
しかし，一般に偏光といわれる平面偏光では，振動は進行方向を含む一平面内にのみ起こり，このような光線は，偏光面を有するという．
薬品又はその溶液には，この偏光面を右又は左に回転させる性質を持つものがある．
この性質を光学活性又は旋光性といい，物質の化学構造に関係する．
旋光度は，光学活性物質又はその溶液が偏光面を回転する角度(° )であり，旋光計によってこれを測定する．
旋光度は，測定管の層長に比例し，溶液の濃度，温度及び波長に関係する．

第18改正日本薬局方　一般試験法　旋光度測定法

1. 原理

🫛偏光面の右回転を「右旋性 (＋)」、左回転を「左旋性 (－)」として表す。

  • 旋光性：
    光学活性物質は偏光面を右（＋）または左（－）に回転させる性質を持つ。回転角度は物質の化学構造に依存。

  • 旋光度：
    偏光面が回転する角度 (°) で、測定管の層長、溶液の濃度、温度、光の波長に比例。

  • 偏光面の右回転を「右旋性 (＋)」、左回転を「左旋性 (－)」として記号で表す。

2. 装置と測定方法

🫛光源：ナトリウムランプの輝線スペクトルであるD線

  • 構成：旋光計は光源、偏光子、測定管、検光子から構成。

  • 測定条件：

    • 温度：20℃または25℃

    • 層長：100 mm

    • 光源：ナトリウムランプの輝線スペクトルであるD線（または水銀ランプの輝線スペクトルや干渉フィルターを用いた代替光源）

  • 装置の正確さ確認：
    スクロース溶液の比旋光度値や確認済み石英板を用いて校正。

3. 旋光度による特性評価

🫛比旋光度：[α]tx = α / (lc) × 100

  • 医薬品の品質特性として、比旋光度（単位濃度と単位層長あたりの旋光度）を使用。

  • 比旋光度は以下の式で計算：
    [α]tx = α / (lc) × 100

    • t：測定時の温度 (℃)

    • x：光の波長（ナトリウムD線の場合はDと記載）

    • α：偏光面の回転角度 (°)

    • l：測定管の層長 (mm)

    • c：試料濃度 (g/mL) または密度。

旋光度測定法 (第18改正日本薬局方 2.49)

利用範囲

  • 比旋光度や旋光度は医薬品の性状、純度試験、定量法に利用。

  • 生薬や光学活性な不純物の評価では旋光度 (αtx) を直接用いる場合もある。

まず基本的な知識について復習しておきましょう。

■■GPT4o

旋光度の測定に関する概論

1. 旋光度とは

旋光度とは、光学活性物質が偏光面を回転させる角度を示す物理量であり、物質の不斉性や純度を評価するために用いられます。不斉炭素を持つ化合物やキラル分子は、特定の方向に偏光を回転させる性質を持っています。この回転角度を測定することで、物質の特性を明らかにすることが可能です。

  • 右旋性 (dextrorotatory, +): 偏光面を時計回りに回転させる。

  • 左旋性 (levorotatory, -): 偏光面を反時計回りに回転させる。

2. 基本原理

旋光度の測定は、偏光面が物質を通過した際にどれだけ回転するかを測定します。この回転角度は、物質の濃度、溶媒、光路長、波長、温度などに依存します。以下の式で表されます：

α=[α]λT⋅c⋅l

  • α: 測定された旋光度（度）

  • [α]λT: 比旋光度（波長λ、温度T条件下）

  • c: 濃度（g/mL）

  • l: 光路長（dm）

3. 測定に必要な装置と試料準備

  • 偏光計: 偏光面を検出し、旋光度を測定する装置。光源には通常、ナトリウムD線（589nm）が用いられます。

  • 試料管: 溶液を充填するガラス管で、一般的には10cm（1dm）または20cm（2dm）の長さが用いられます。

  • 試料溶液: 測定対象物質を溶媒に適切な濃度で溶解します。溶媒や緩衝液の選択は、物質の安定性や溶解性を考慮して決定します。

4. 測定手順

  1. 偏光計の準備: 装置を適切に調整し、光源を安定させます。

  2. ゼロ点調整: 試料を入れる前に、溶媒のみでゼロ点を確認します。

  3. 試料のセット: 試料管に試料溶液を充填し、気泡が入らないよう注意して装置にセットします。

  4. 測定: 偏光面の回転角度を読み取ります。

5. 測定値の解釈

旋光度測定値は、以下の要因によって解釈されます：

  • 物質の純度: 回転角度が理論値と一致していれば高純度を示します。

  • 濃度の影響: 濃度に比例して旋光度が増加します。

  • 波長と温度の影響: 比旋光度は波長と温度に依存するため、標準条件（例: 20°C、ナトリウムD線）での測定が推奨されます。

6. 応用例

  • 医薬品の品質管理: 不斉化合物の純度確認や異性体の特性評価。

  • 食品産業: 糖類や天然物質の含有量測定。

  • 有機化学研究: 合成化合物の構造解析や反応過程の追跡。

7. 測定における注意点

  • 溶媒の選択: 不適切な溶媒は試料の安定性や測定精度に影響を与える可能性があります。

  • 温度管理: 測定中の温度変化は旋光度に影響を与えるため、温度を一定に保つ必要があります。

  • 装置の校正: 定期的な校正により測定精度を維持します。

8. まとめ

旋光度測定は、光学活性物質の特性を評価する重要な手法です。
測定条件を適切に管理し、標準手順に従うことで、正確で再現性の高い結果を得ることが可能です。この技術は、医薬品、食品、化学研究など幅広い分野で応用されています。

■■Grok 2

旋光度の計算

[a]D20：-58～-66°
（0.25g、pH7.0の0.1mol/Lリン酸塩緩衝液、25mL、100mm）

第107回薬剤師国家試験｜薬学実践問題 / 問202-203

この条件下で測定した場合、日本薬局方セフジニルの旋光度の範囲は、-0.58～-0.66°である。（選択肢4）[正しい]

説明します。

  • 旋光度のシンボル: [α]D20

  • 温度: 20℃（D20は20℃でのD線（ナトリウムD線）を意味します）

  • 試料の量: 0.25g

  • 溶液: pH7.0の0.1mol/Lリン酸塩緩衝液

  • 体積: 25mL

  • 光路長: 100mm（1dm）

旋光度の計算式は次の通りです：[α] = α/(l・c)
ここで、
α は実測旋光度（度）
l は光路長（dm）
c は濃度（g/mL）

まず、濃度c を計算します：
c = 0.25g/25mL = 0.01g/mL

次に、旋光度の範囲を計算するために、[a]D20の範囲を使います。
記載されている範囲は-58°から-66°です。

実測旋光度αを求めるための式を変形します：
α = [α]・l・c

l = 1 dm（100mm = 1dm）
c = 0.01 g/mL
したがって、
α = -58・1・0.01 = -0.58°
α = -66・1・0.01 = -0.66°

この条件下での日本薬局方セフジニルの旋光度の範囲は
-0.58°から-0.66° です。
これが、実験的に測定される旋光度の範囲です。

論点およびポイント

■■GPT4o

問107-202｜実務
論点｜セフジニル / 鉄剤 / 併用注意 / キレート形成 / 吸収阻害
ポイント｜

  • セフジニル（第3世代セフェム系抗生物質）は、経口投与後に消化管で吸収されます。

  • セフジニルは鉄剤と併用することで、キレート形成が起こり、吸収が著しく低下する可能性があります。

  • 処方されているクエン酸第一鉄ナトリウム錠は、鉄を含む薬剤であり、セフジニルの吸収に影響を与える可能性が高い。

  • セフジニルと鉄剤の服用間隔を少なくとも2時間以上空けることで、相互作用を軽減できます。

  • 他の処方薬（エナラプリル、L-アスパラギン酸Ca、レバミピド、プラバスタチン）はセフジニルとの相互作用が知られておらず、特段の注意は必要ありません。

問107-203｜物理
論点｜セフジニル / 旋光性 / 比旋光度 / 日本薬局方 / 層長
ポイント｜

  • セフジニルには不斉炭素が含まれており、光学活性を示す化合物です。

  • 旋光度測定は、通常、ナトリウムD線（波長589nm）を光源として行われます。重水素放電管は紫外域測定に用いられますが、旋光度測定では使用されません。

  • セフジニルは旋光度が負の値（-58～-66°）であるため、左旋性を示します。

  • 旋光度は層長に比例します。測定管の層長が2倍になると旋光度も2倍に増加しますが、比旋光度は一定のため変わりません。

  • 試料中に共存物質があっても、比旋光度の測定結果には影響を与えません。

  • 層長100mmの測定管を用いる場合、日本薬局方の範囲で示された旋光度の条件が満たされますが、層長を変更する際は注意が必要です。

  • 比旋光度は以下の式で計算：
    [α]tx = α / (lc) × 100

    • t：測定時の温度 (℃)

    • x：光の波長（ナトリウムD線の場合はDと記載）

    • α：偏光面の回転角度 (°)

    • l：測定管の層長 (mm)

    • c：試料濃度 (g/mL) または密度。

薬剤師国家試験　出題基準

出典：　薬剤師国家試験のページ ｜厚生労働省 (mhlw.go.jp)

出題基準　000573951.pdf (mhlw.go.jp)　

論点を整理します。

■■GPT4o

総合的な論点

問 107-202（実務）

問題107-202は、セフジニルと他の併用薬の薬物動態および相互作用に関する注意を問うものです。
具体的には、処方薬（セフジニル）と併用中の薬剤の中で、吸収や効果に影響を及ぼす可能性のあるものを特定し、患者の安全を確保することが求められています。

セフジニルは第三世代セファロスポリン系抗生物質であり、経口投与後に腸管で吸収されますが、金属イオン（鉄イオンやカルシウムイオン）とキレートを形成することで吸収率が低下する可能性があります。
そのため、鉄剤や一部のカルシウム含有製剤との併用に注意が必要です。
特にクエン酸第一鉄ナトリウム（鉄剤）はこの問題で挙げられた併用薬の中で注目すべき薬剤です。

科学的背景

  1. キレート形成の影響: セフジニルは鉄イオンと結合し、腸管で吸収不良を引き起こします。この作用は、薬物の抗菌効果を低下させる可能性があります。

  2. 併用のリスク管理: 同時服用を避け、可能であれば投与間隔を調整（2～3時間程度の間隔）することで、相互作用を軽減する方法が取られることが一般的です。

解法へのアプローチ

この問題の解法では、併用薬剤の性質およびセフジニルの吸収に影響を与える可能性がある薬物を特定します。以下のステップが有効です：

  1. 処方された薬剤と併用薬剤の薬理学的特性を照らし合わせ、相互作用の可能性を評価。

  2. 特に、金属イオンを含む薬剤（鉄剤やカルシウム製剤）の関与について確認。

  3. 吸収障害のリスクが高い薬剤を選択肢から抽出し、正答を選択。

各選択肢の論点および解法へのアプローチ方法

選択肢1: エナラプリルマレイン酸塩錠

  • 論点: エナラプリルはアンジオテンシン変換酵素（ACE）阻害薬で、高血圧治療薬として使用されます。セフジニルとの薬物相互作用は通常報告されていませんが、両剤が腎機能に影響を与える場合には注意が必要です。

  • アプローチ方法: 相互作用の可能性が低い薬剤であるため、この選択肢は除外可能です。

選択肢2: L-アスパラギン酸Ca錠

  • 論点: L-アスパラギン酸カルシウムはカルシウム製剤であり、セフジニルの吸収に影響を及ぼす可能性が考えられます。ただし、カルシウムイオンによるセフジニルの吸収阻害は鉄イオンほど顕著ではありません。

  • アプローチ方法: 一定の注意が必要ですが、鉄剤ほどの影響はないため優先度が低いと考えられます。

選択肢3: レバミピド錠

  • 論点: レバミピドは胃粘膜保護薬であり、セフジニルとの薬物相互作用はほとんど報告されていません。吸収や効果に大きな影響を与える可能性は低いです。

  • アプローチ方法: 相互作用のリスクが低いため、この選択肢は除外できます。

選択肢4: クエン酸第一鉄ナトリウム錠

  • 論点: 鉄剤はセフジニルとキレートを形成し、腸管吸収を著しく低下させる可能性があります。特にセフジニルの抗菌効果に影響を与える重要な相互作用薬といえます。

  • アプローチ方法: 併用時の吸収低下を防ぐため、鉄剤の服用時間をセフジニルと2～3時間以上離すことが推奨されます。この選択肢が正答です。

選択肢5: プラバスタチンNa錠

  • 論点: プラバスタチンはHMG-CoA還元酵素阻害薬（スタチン）であり、セフジニルとの相互作用は報告されていません。

  • アプローチ方法: 相互作用のリスクがないため、この選択肢は除外可能です。

正答

選択肢4: クエン酸第一鉄ナトリウム錠

引用文献

  1. 日本医薬品集（添付文書情報）
    セフジニル添付文書（PMDA提供）には、鉄剤とのキレート形成による吸収低下が記載されています。特に、鉄剤併用時に抗菌活性が減少する可能性があるため、服用時間の調整が推奨されています。

  2. 医薬品相互作用ハンドブック
    相互作用リスクが高い薬剤（鉄剤など）について詳述。セフジニルと鉄剤の併用による吸収抑制のメカニズムが解説されています。

  3. 薬理学の基礎（改訂版）
    セファロスポリン系抗生物質の薬物動態における金属イオンとの相互作用について説明されています。

問 107-203（実務）

問107-203は、セフジニルの旋光性および物理化学的特性に関する理解を問うものです。
特に、日本薬局方における旋光度測定の条件や、試料中の共存物質が測定結果に与える影響について、科学的に正確な判断が求められます。

セフジニルは旋光性を示します。
旋光性測定は、物質の純度や特性確認に重要な手法であり、日本薬局方に記載された条件に従って行われます。

科学的背景

  1. 旋光度と比旋光度

    • 旋光度 ([α]):
      溶液の特定条件（濃度、波長、温度）下での旋光性の指標。測定条件の変更（例: 層長）により値が変化します。

    • 比旋光度 ([α]D):
      標準化された条件下での旋光度。特定物質の性質を示すため、試料中の共存物質の影響を受けない。

  2. 測定条件の変化の影響

    • 層長の変更は旋光度の値に直接影響しますが、比旋光度は変化しません。

    • 試料中の共存物質（鉄剤など）の影響は、比旋光度には反映されないとされています。

解法へのアプローチ

  1. 日本薬局方で規定された旋光度測定条件と、物理化学的理論の整合性を確認。

  2. 選択肢ごとに、物理化学的特性や測定条件の変更が値に与える影響を検証。

  3. 比旋光度の計算に関する基本原則を基に、正しい記述を選択。

各選択肢の論点および解法へのアプローチ方法

選択肢1: 日本薬局方では、旋光度の測定には、通例、光源として重水素放電管が用いられる。

  • 論点: 重水素放電管は紫外線域での光源として使用されますが、旋光度測定では通常ナトリウムD線（589nm）が光源として用いられます。

  • アプローチ方法: 日本薬局方の規定に反する記述であるため、この選択肢は誤りです。

選択肢2: セフジニルは右旋性である。

  • 論点: セフジニルの旋光度は「-58～-66°」と定められており、負の値であることから左旋性（反時計回り）であることが明らかです。

  • アプローチ方法: 記述が事実と反するため、この選択肢は誤りです。

選択肢3: 試料中に前問の併用注意薬物が共存する場合でも、セフジニル自体の比旋光度は変わらない。

  • 論点: 比旋光度は物質固有の値であり、試料中の他物質の影響を受けないため、この記述は正しいです。

  • アプローチ方法: 試料純度や共存物質の影響を考慮しつつ、比旋光度の定義を適用して判断します。

選択肢4: この条件下で測定した場合、日本薬局方セフジニルの旋光度の範囲は、-0.58～-0.66°である。

  • 論点: 比旋光度：[α]tx = α / (lc) × 100

  • アプローチ方法: この条件下での日本薬局方セフジニルの旋光度の範囲は
    -0.58°から-0.66° です。

    • 試料の量: 0.25g

    • 溶液: pH7.0の0.1mol/Lリン酸塩緩衝液

    • 体積: 25mL

    • 光路長: 100mm（1dm）

選択肢5: 層長200mmの測定管を用いると、測定されるセフジニルの旋光度の値は1/2になる。

  • 論点: 旋光度は測定管の層長に比例するため、層長を2倍にすると旋光度も2倍になります。この選択肢は記述が誤っています。

  • アプローチ方法: 旋光度と層長の関係を考慮し、この選択肢を誤りと判断します。

正答

選択肢3: 試料中に前問の併用注意薬物が共存する場合でも、セフジニル自体の比旋光度は変わらない。
選択肢4: この条件下で測定した場合、日本薬局方セフジニルの旋光度の範囲は、-0.58°から-0.66° である。

引用文献

  1. 日本薬局方 第18版
    セフジニルの旋光度測定条件および基準値が記載されています。また、比旋光度に関する定義と測定手順が詳述されています。

  2. Pharmaceutical Analysis (Third Edition), Watson DG
    光学活性化合物の旋光度測定における理論的背景と、測定条件の変更が旋光度および比旋光度に及ぼす影響について解説されています。

  3. 薬物物理化学（改訂版）
    不斉炭素を含む化合物の光学特性に関する基本概念を詳述。旋光性に関する誤解を防ぐための実例を挙げています。

以上で、論点整理を終わります。
理解できたでしょうか？

大丈夫です。
完全攻略を目指せ！

はじめましょう。

薬剤師国家試験の薬学実践問題【複合問題】からセフジニル / 併用注意 / クエン酸第一鉄ナトリウム / 旋光度を論点とした問題です。

なお、以下の解説は、著者（Yukiho Takizawa, PhD）がプロンプトを作成して、その対話に応答する形で GPT4o & Copilot 、Gemini 2、または Grok 2 が出力した文章であって、著者がすべての出力を校閲しています。

生成AIの製造元がはっきりと宣言しているように、生成AIは、その自然言語能力および取得している情報の現在の限界やプラットフォーム上のインターフェースのレイト制限などに起因して、間違った文章を作成してしまう場合があります。
疑問点に関しては、必要に応じて、ご自身でご確認をするようにしてください。

Here we go.

第107回薬剤師国家試験｜薬学実践問題 /
問202-203

一般問題（薬学実践問題）

【物理・化学・生物、衛生／実務】

■複合問題｜問 107-202-203

Q. 60歳女性。背中の粉瘤（注）が感染を起こしたため皮膚科を受診し、以下の処方箋を持って薬局を訪れた。
（注）粉瘤（アテローム）：皮膚の下に袋状の嚢腫ができ、本来皮膚から剥げ落ちるはずの垢（角質）と皮膚の脂（皮脂）が、剥げ落ちずに袋の中にたまってしまってできた腫瘍の総称。
（処方）
セフジニルカプセル100mg｜1回1カプセル（1日3カプセル）1日3回｜朝昼夕食後｜5日分｜
また、患者が持参したお薬手帳から、以下の薬剤を服用中であることがわかった。｜
エナラプリルマレイン酸塩錠5mg 1回1錠（1日1錠）｜1日1回｜朝食後｜28日分｜
L-アスパラギン酸Ca錠200mg｜1回2錠（1日6錠）｜
レバミピド錠100mg 1回1錠（1日3錠）1日3回｜朝昼夕食後｜28日分｜
クエン酸第一鉄ナトリウム錠50mg｜1回2錠（1日2錠）｜
プラバスタチンNa錠10mg 1回1錠（1日1錠）｜
1日1回｜夕食後｜28日分｜

実務

問 107-202｜実務
Q. 今回処方された医薬品と併用するにあたり、注意が必要な服用中の薬剤はどれか。1つ選べ。
■選択肢
1. エナラプリルマレイン酸塩錠
2. L-アスパラギン酸Ca錠
3. レバミピド錠
4. クエン酸第一鉄ナトリウム錠
5. プラバスタチンNa錠

Here:

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-202-203【物理・化学・生物、衛生／実務】論点：セフジニル / 併用注意 / クエン酸第一鉄ナトリウム / 旋光度｜matsunoya

物理・化学・生物

問 107-203｜物理
Q. セフジニルには不斉炭素があり、旋光性を示すので、旋光度測定で確認することができる。日本薬局方セフジニル（C14H13N5O5S2：395.41）の旋光度の項には、以下のように記されている。
[a]D20：-58～-66°（0.25g、pH7.0の0.1mol/Lリン酸塩緩衝液、25mL、100mm）．

第107回薬剤師国家試験｜薬学実践問題 / 問202-203

以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢
1. 日本薬局方では、旋光度の測定には、通例、光源として重水素放電管が用いられる。
2. セフジニルは右旋性である。
3. 試料中に前問の併用注意薬物が共存する場合でも、セフジニル自体の比旋光度は変わらない。
4. この条件下で測定した場合、日本薬局方セフジニルの旋光度の範囲は、-0.58～-0.66°である。
5. 層長200mmの測定管を用いると、測定されるセフジニルの旋光度の値は1/2になる。

Here:

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-202-203【物理・化学・生物、衛生／実務】論点：セフジニル / 併用注意 / クエン酸第一鉄ナトリウム / 旋光度｜matsunoya

■■GPT4o

■問 107-202｜実務

■論点｜

この問題の論点は、セフジニルと併用禁忌薬物および鉄剤との相互作用を特定することです。

■解説1｜

クエン酸第一鉄ナトリウム錠とセフジニルの併用（選択肢4）[正しい]

  • 鉄剤（クエン酸第一鉄ナトリウム）は、セフジニルの吸収を顕著に妨げることが知られています。

  • セフジニルと鉄イオンが胃腸内でキレート（錯体）を形成し、生物学的利用能（バイオアベイラビリティ）が低下することが原因です。

  • 鉄剤併用時に抗菌効果が減弱する可能性があるため、併用には注意が必要です。

■解説2｜

  • セフジニルの投与時には、鉄剤との服用間隔を最低でも2～3時間空けることで、吸収阻害を軽減する対応が推奨されています。

  • 胃内のpH変化や鉄イオン濃度の影響を抑えることで、薬剤の効果を維持することが可能です。

■結論｜

選択肢4（クエン酸第一鉄ナトリウム錠）はセフジニルとの併用に注意が必要な薬剤であり、正答です。

■補足｜

エナラプリルマレイン酸塩錠（選択肢1）[誤り]

セフジニルとの薬物動態的な相互作用は報告されていません。

L-アスパラギン酸Ca錠（選択肢2）[誤り]

セフジニルとの併用により臨床的に重要な影響は示されていません。

レバミピド錠（選択肢3）[誤り]

胃粘膜保護作用によりpH変動が生じますが、セフジニルの吸収には影響しません。

プラバスタチンNa錠（選択肢5）[誤り]

スタチン系薬剤との相互作用は確認されていません。

■問 107-203｜物理

■論点｜

この問題の論点は、旋光度測定の条件 / 比旋光度と実測値の解釈を特定することです。

■解説1｜

試料中に前問の併用注意薬物が共存する場合でも、セフジニル自体の比旋光度は変わらない。（選択肢3）[正しい]

  • 比旋光度は試料の化学的構造に基づく固有の物理的性質であり、特定の測定条件下で一定値を示します。

  • 試料の化学組成が変わらない限り、セフジニル単体の比旋光度値は併用薬の存在に影響されません。

この条件下で測定した場合、日本薬局方セフジニルの旋光度の範囲は、-0.58～-0.66°である。（選択肢4）[正しい]

  • 測定された旋光度（[α]）は、比旋光度に溶液濃度や測定管の長さを掛け合わせた値です。

  • 問題文で与えられた条件（溶液量0.25g、100mm層長）に基づき、比旋光度（-58～-66°）を換算すると、旋光度値は-0.58～-0.66°となります。

■解説2｜

  • 比旋光度は、測定波長や温度、溶媒条件に依存しますが、これらの条件が規定通りである限り、測定値は一定の範囲内で再現性を持ちます。

  • 層長や濃度が変更されれば、観測される旋光度は変化しますが、それは物理的測定条件の違いによるものです。

■結論｜

選択肢3および4は、問題文で記載された条件に基づく旋光度の基本原理に適合しており、正答です。

■補足｜

日本薬局方では、旋光度の測定には、通例、光源として重水素放電管が用いられる。（選択肢1）[誤り]

通常、旋光度測定にはナトリウムD線（589nm）の光源が使用されます。重水素放電管は主に紫外可視分光法に用いられます。

セフジニルは右旋性である。（選択肢2）[誤り]

問題文に記載された比旋光度値（負の値）から、セフジニルは左旋性であることが明らかです。

層長200mmの測定管を用いると、測定されるセフジニルの旋光度の値は1/2になる。（選択肢5）[誤り]

旋光度は層長に比例するため、層長200mmでは測定値は2倍になります。

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薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 必須問題 第106回-第109回 一覧 powered by Gemini 1.5 Pro, Google AI Studio & GPT4, Copilot｜matsunoya (note.com)

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では、問題を解いてみましょう！
すっきり、はっきりわかったら、合格です。

第107回薬剤師国家試験｜薬学実践問題 /
問202-203

一般問題（薬学実践問題）

【物理・化学・生物、衛生／実務】

■複合問題｜問 107-202-203

Q. 60歳女性。背中の粉瘤（注）が感染を起こしたため皮膚科を受診し、以下の処方箋を持って薬局を訪れた。
（注）粉瘤（アテローム）：皮膚の下に袋状の嚢腫ができ、本来皮膚から剥げ落ちるはずの垢（角質）と皮膚の脂（皮脂）が、剥げ落ちずに袋の中にたまってしまってできた腫瘍の総称。
（処方）
セフジニルカプセル100mg｜1回1カプセル（1日3カプセル）1日3回｜朝昼夕食後｜5日分｜
また、患者が持参したお薬手帳から、以下の薬剤を服用中であることがわかった。｜
エナラプリルマレイン酸塩錠5mg 1回1錠（1日1錠）｜1日1回｜朝食後｜28日分｜
L-アスパラギン酸Ca錠200mg｜1回2錠（1日6錠）｜
レバミピド錠100mg 1回1錠（1日3錠）1日3回｜朝昼夕食後｜28日分｜
クエン酸第一鉄ナトリウム錠50mg｜1回2錠（1日2錠）｜
プラバスタチンNa錠10mg 1回1錠（1日1錠）｜
1日1回｜夕食後｜28日分｜

実務

問 107-202｜実務
Q. 今回処方された医薬品と併用するにあたり、注意が必要な服用中の薬剤はどれか。1つ選べ。
■選択肢
1. エナラプリルマレイン酸塩錠
2. L-アスパラギン酸Ca錠
3. レバミピド錠
4. クエン酸第一鉄ナトリウム錠
5. プラバスタチンNa錠

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物理・化学・生物

問 107-203｜物理
Q. セフジニルには不斉炭素があり、旋光性を示すので、旋光度測定で確認することができる。日本薬局方セフジニル（C14H13N5O5S2：395.41）の旋光度の項には、以下のように記されている。
[a]D20：-58～-66°（0.25g、pH7.0の0.1mol/Lリン酸塩緩衝液、25mL、100mm）．

第107回薬剤師国家試験｜薬学実践問題 / 問202-203

以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
■選択肢
1. 日本薬局方では、旋光度の測定には、通例、光源として重水素放電管が用いられる。
2. セフジニルは右旋性である。
3. 試料中に前問の併用注意薬物が共存する場合でも、セフジニル自体の比旋光度は変わらない。
4. この条件下で測定した場合、日本薬局方セフジニルの旋光度の範囲は、-0.58～-0.66°である。
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