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薬剤師国家試験対策ノート|論点解説 必須問題 化学 第106回-第109回 全20問 powered by Gemini 1.5 Pro, Google AI Studio & GPT4, Copilot

こんにちは!Mats & BLNtです。

matsunoya_note から、薬剤師国家試験の論点解説をお届けします。
苦手意識がある人も、この機会に、必須問題【化学】 を一緒に完全攻略しよう!
今回は、2024年2月に実施された最新の薬剤師国家試験までの4回分、第106回薬剤師国家試験-第109回薬剤師国家試験 必須問題【化学】全20問の論点解説を powered by Gemini 1.5 Pro, Google AI Studio & GPT4, Copilot との対話を基盤にして一挙公開します。
GPT4, Copilot との対話を基盤にした論点解説と Gemini 1.5 Pro との対話を基盤にした論点解説を両方掲載していますので、追加の情報を得られ、また、両者の回答を比較することも可能です。

薬剤師国家試験の勉強法は色々ありますが、必須問題を一通り解いてみて、そこから自分に合った勉強法の傾向と対策を立てることは効率的な方法のひとつです。
Matsunoya品質の論点解説でサクッと学べば、それはそれで、薬剤師国家資格取得に向け走り出すきっかけになると思います。

薬剤師にしかできない仕事がある。

さあ、はじめよう。

Here; https://note.com/matsunoya_note/n/n394c3f9d8aac


薬剤師国家試験対策ノート|論点解説 必須問題 化学 第106回-第109回 全20問 powered by Gemini 1.5 Pro, Google AI Studio & GPT4, Copilot

1. 論点一覧 全20問 必須問題【化学】

問番号は[試験の回]-[問番号]です。問番号順に並んでいます。
まず、論点を確認しましょう。
薬剤師国家試験問題 必須問題【化学】第106回 - 第109回

1. 論点一覧 全20問 必須問題【化学】

論点:
■■Gemini 1.5 Pro
化学 論点リスト (問106-006 から 問109-010)
問番号 |論点
問106-006 第二級アミンの構造
問107-006 IUPAC命名法を用いた化合物の命名
問108-006 化学名に対応する構造式の決定
問109-006 分子間力の強さと沸点の関係
問106-007 カルボニル基の求核置換反応における反応性
問107-007 分子の三次元構造と結合様式
問108-007 メソ体の定義と構造的特徴
問109-007 活性酸素種の定義と化学種
問106-008 酒石酸の立体異性体と性質
問107-008 薬物の立体異性体関係
問108-008 生薬の基原
問109-008 転位反応の定義と反応機構
問106-009 エステルの加水分解反応における塩基の役割
問107-009 分子の電子配置と不対電子
問108-009 カルボニル化合物の反応における不斉炭素の生成
問109-009 反応座標図における活性化エネルギー
問106-010 カンゾウの成分と偽アルドステロン症
問107-010 トリプトファン由来のアルカロイド
問108-010 マグネシウムの化学的性質
問109-010 生薬の薬理作用と排尿障害

2. 試験問題 全20問 必須問題【化学】

論点を確認し終わったら、問題を解いてみましょう。
2. 試験問題 全20問の後に、3. 論点解説 全20問があります。
わからなかった問題に関して、論点解説を読み、重点的に復習してみましょう。正解だった問題も、時間があったら、解説を確認するとよいです。
薬剤師国家試験問題 必須問題【化学】第106回 - 第109回

2. 試験問題 全20問 必須問題【化学】

・正答の選択肢を一つ選んでください。

化学|問 106-006
第二級アミンはどれか。
■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5
106_106

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

化学|問 107-006
3-メチルブタ-2-エン-1-オール(IUPAC命名法)はどれか。
■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5
107_106

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

化学|問 108-006
日本薬局方収載医薬品の化学名(2S)-2-Amino-4-methylpentanoic acidに対し、正しい構造式はどれか。
■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5
108_106

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

化学|問 109-006
同圧下で沸点が最も高いのはどれか。
■選択肢
1. CH3CH2CH2CH3
2. CH3CH2CH2CH2CH3
3. (CH3)2CHCH3
4. (CH3)2CHCH2CH3
5. (CH3)4C
109_106

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

化学|問 106-007
求核剤に対する反応性が最も高いカルボニル化合物はどれか。
■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5
106_107

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

化学|問 107-007
結合している原子に着目したとき、三角錐型の構造をもつのはどれか。
■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5
107_107

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

化学|問 108-007
メソ体でないのはどれか。
■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5
108_107

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

化学|問 109-007
活性酸素種でないのはどれか。
■選択肢
1. 1O2
2. 3O2
3. ・O2-
4. ・OH
5. H2O2
109_107

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

化学|問 106-008
日本薬局方酒石酸(A)及びその鏡像異性体Bに関する記述のうち、誤っているのはどれか。なお、Aの水溶液(1→10)は右旋性である。
■選択肢
1. Aは(+)-酒石酸である。
2. AとBの融点は同じである。
3. AとBの等量混合物はラセミ体である。
4. AとBの比旋光度の絶対値は同じである。
5. A及びB以外に立体異性体が2つ存在する。
106_108

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

化学|問 107-008
次の2つの薬物に関する記述のうち、正しいのはどれか。
■選択肢
1. エナンチオマーの関係にある。
2. ジアステレオマーの関係にある。
3. 構造異性体の関係にある。
4. 融点が同じである。
5. 比旋光度[α]D,20
107_108

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

化学|問 108-008
基原が根皮の生薬はどれか。
■選択肢
1. ボタンピ
2. ケイヒ
3. コウボク
4. オウバク
5. トチュウ

化学|問 109-008
転位反応はどれか。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施していることとする。また、生成物は主生成物のみを示している。
■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5
109_108

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

化学|問 106-009
エステルの加水分解の反応機構における電子対の動きを表す矢印のうち、塩基の働きを示すのはどれか。
■選択肢
1. ア
2. イ
3. ウ
4. エ
5. オ
106_109

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

化学|問 107-009
不対電子を1つもつのはどれか。
■選択肢
1. CO
2. NO
3. SO3
4. O2
5. N2

化学|問 108-009
以下のカルボニル化合物の反応のうち、主生成物に不斉炭素が生じるのはどれか。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施していることとする。
■選択肢
1. NaBH4
2. CH3CH2MgBr
3. LiAIH4
4. HCN
5. CH3OH|酸触媒
108_109

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

化学|問 109-009
図は、エチレンへの塩化水素の付加反応における反応の進行度とポテンシャルエネルギーの関係を表している。塩化物イオンが求核攻撃する段階の活性化エネルギーはどれか。
■選択肢
1. E1
2. E1-E2
3. E3
4. E2+E3
5. E4
109_109

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

化学|問 106-010
カンゾウに含まれ、偽アルドステロン症の原因となる成分はどれか。
■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5
106_110

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

化学|問 107-010
トリプトファン由来のアルカロイドはどれか。
■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5
107_110

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

化学|問 108-010
マグネシウムに関する記述のうち、誤っているのはどれか。
■選択肢
1. マグネシウムイオンは、カルシウムイオンに比べてイオン半径が小さい。
2. マグネシウムイオンは、ルイス酸としてATPのリン酸基と結合する。
3. 空気中で金属マグネシウムが燃焼すると、酸化マグネシウムとなる。
4. マグネシウムは、典型元素である。
5. 酸化マグネシウムは、酸性酸化物である。

化学|問 109-010
以下の生薬のうち、排尿障害を悪化させる可能性が最も高いのはどれか。
■選択肢
1. ゲンノショウコ
2. センブリ
3. ケツメイシ
4. ロートコン
5. オウバク

3. 論点解説 全20問 必須問題【化学】

薬剤師国家試験問題 必須問題【化学】第106回 - 第109回

Creator: Yukiho Takizawa, PhD
Tool: Copilot powered by GPT4 & Google AI Studio by Gemini 1.5 Pro
Date: 2024/ 05/1

Matsunoya|薬剤師国家試験対策ノート

Here; https://note.com/matsunoya_note/n/n394c3f9d8aac

3. 論点解説 全20問 必須問題【化学】

Matsunoya|薬剤師国家試験対策ノート

化学|問 106-006 ■正答| 3
第二級アミンはどれか。
■選択肢

  1. (図106_106 参照)

  2. (図106_106 参照)

  3. (図106_106 参照)

  4. (図106_106 参照)

  5. (図106_106 参照)
    106_106

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

■■Copilot
化学|問 106-006
■論点|第二級アミンの識別
この問題の論点は、与えられた化学式から第二級アミンを特定することです。
■解説1|
正答は選択肢3です。これは、第二級アミンが一般的にR2NHという形式で表され、Rがアルキル基または芳香族基であることから判断されます。
選択肢3のCH3CH2CHNHCH3
は、この定義に合致しています。
■解説2|
第一級アミンはRNH2
第三級アミンはR3N
の形式で表されます。選択肢1, 2, 4, 5ではこれらの形式が見られます。
第二級アミンでは窒素原子が二つの異なるR基に結合している必要があります。選択肢3だけがこの条件を満たしています。
画像には1から5までの異なるアミン化合物の構造が含まれており、選択肢3が第二級アミンに該当します。他の選択肢は第一級アミンまたは第三級アミンの構造を示しています。このように、化学式の分析を通じて正しい選択肢を導き出すことができます。

■■Gemini 1.5 Pro
化学|問 106-006 ■正答| 3
■論点|第二級アミンの構造
この問題の主な論点は、窒素原子に結合しているアルキル基の数に基づいて、第二級アミンを特定することです。
■解説1|
第二級アミンは、窒素原子に2つのアルキル基と1つの水素原子が結合した構造を持つアミンです。選択肢3の構造は、窒素原子に 1つのプロピル基(CH3CH2CHN-)と 1つのメチル基(CH3-)が結合しており、さらに1つの水素原子が結合しているため、第二級アミンです。
■解説2|
アミンは、アンモニアの水素原子をアルキル基で置換した化合物です。アルキル基の数によって、第一級アミン(1つのアルキル基)、第二級アミン(2つのアルキル基)、第三級アミン(3つのアルキル基)に分類されます。選択肢1、2、4、5は、それぞれ窒素原子に結合しているアルキル基の数が1つ、3つであるため、第二級アミンではありません。

化学|問 107-006 ■正答| 5
3-メチルブタ-2-エン-1-オール(IUPAC命名法)はどれか。
■選択肢

  1. (図107_106 参照)

  2. (図107_106 参照)

  3. (図107_106 参照)

  4. (図107_106 参照)

  5. (図107_106 参照)
    107_106

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

■■Copilot
化学|問 107-006
■論点|IUPAC命名法に基づいた3-メチルブタ-2-エン-1-オールの正確な構造
この問題の論点は、IUPAC命名法に従って3-メチルブタ-2-エン-1-オールの構造を特定することです。
■解説1|
正答は選択肢5です。3-メチルブタ-2-エン-1-オールは、4つの炭素が直鎖状に並び、2番目の炭素に二重結合があり、3番目の炭素にメチル基(CH3)が付加し、1番目の炭素にアルコール基(OH)が付加している構造です。
■解説2|
選択肢1と2は、二重結合とアルコール基(OH)が同じ位置にあるため、IUPAC命名法に反しています。
選択肢3は枝分かれした構造であり、直鎖状のIUPAC命名法には一致しません。
選択肢4はアルコール基(OH)が中央に位置しており、IUPAC命名法で表現された名称と一致しません。
したがって、選択肢5のみがIUPAC命名法に基づいた3-メチルブタ-2-エン-1-オールの構造を正確に表しています。
画像には1から5までの異なる構造の化合物が含まれており、選択肢5が3-メチルブタ-2-エン-1-オールに該当します。他の選択肢はIUPAC命名法に基づいた名称と一致しない構造を示しています。このように、IUPAC命名法の規則を適用することで正しい選択肢を導き出すことができます。

■■Gemini 1.5 Pro
化学|問 107-006
■論点|IUPAC命名法を用いた化合物の命名
この問題の論点は、与えられた構造式から、IUPAC命名法を用いて化合物を正しく命名することです。
■解説1|
選択肢5の3-メチルブタ-2-エン-1-オールは、与えられた構造式と一致しています。主鎖は4つの炭素原子からなるため「ブタ」となり、二重結合を持つため「エン」がつきます。二重結合の位置が2番目の炭素原子であるため「2-エン」となり、3番目の炭素原子にメチル基が結合しているため「3-メチル」です。最後に、1番目の炭素原子にヒドロキシ基が結合しているため「1-オール」です。
■解説2|
IUPAC命名法は、化合物の構造に基づいて体系的に命名する方法です。まず、最も長い炭素鎖を選び、主鎖とします。次に、官能基の位置と種類を特定し、接頭辞や接尾辞を用いて命名します。二重結合の位置は、主鎖の番号で示し、官能基の位置も同様に番号で示します。

化学|問 108-006 ■正答| 4
日本薬局方収載医薬品の化学名(2S)-2-Amino-4-methylpentanoic acidに対し、正しい構造式はどれか。
■選択肢

  1. (図108_106 参照)

  2. (図108_106 参照)

  3. (図108_106 参照)

  4. (図108_106 参照)

  5. (図108_106 参照)
    108_106

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

■■Copilot
化学|問 108-006
■論点|立体配置と構造式の一致
この問題の論点は、化学名(2S)-2-Amino-4-methylpentanoic acidに対応する正しい構造式を特定することです。
■解説1|
正答は選択肢4です。これは、(2S)-2-Amino-4-methylpentanoic acidのIUPAC名に基づく立体配置と一致しています。
(2S) 指定は、第2炭素上の立体中心がS(左)配置であることを示しています。
この化合物はアミノ酸であり、アミン基(NH2)、カルボキシル基(COOH)、およびメチル基(CH3)が含まれています。
■解説2|
選択肢4の構造式では、第2炭素上にアミン基が存在し、これがS配置を持っています。これは(2S)指定と一致します。
また、この構造式では第4炭素上にメチル基が存在しており、これも化学名に記載されている“4-methyl”部分と一致します。
画像には1から5までの異なる構造の化合物が含まれており、選択肢4が(2S)-2-Amino-4-methylpentanoic acidに該当します。他の選択肢は指定された化学名と一致しない構造を示しています。このように、IUPAC命名法の規則を適用することで正しい選択肢を導き出すことができます。

■■Gemini 1.5 Pro
化学|問 108-006
■論点|化学名に対応する構造式の決定
この問題の論点は、与えられた化学名**(2S)-2-Amino-4-methylpentanoic acid**に基づいて、正しい構造式を決定することです。
■解説1|
選択肢4は、与えられた化学名(2S)-2-Amino-4-methylpentanoic acidに対応する正しい構造式です。pentanoic acidは、5つの炭素原子からなるカルボン酸を示します。2-Aminoは、2番目の炭素原子にアミノ基が結合していることを示し、4-methylは、4番目の炭素原子にメチル基が結合していることを示します。(2S)は、2番目の炭素原子がS配置であることを示します。
■解説2|
化学名は、化合物の構造を明確に表現するための体系的な命名法です。カルボン酸は、-COOH基を持つ化合物であり、主鎖の炭素原子数を元に命名されます。置換基の位置は、主鎖の炭素原子の番号で示されます。立体化学の記述は、必要に応じて行われます。

化学|問 109-006 ■正答| 2
同圧下で沸点が最も高いのはどれか。
■選択肢

  1. CH3CH2CH2CH3

  2. CH3CH2CH2CH2CH3

  3. (CH3)2CHCH3

  4. (CH3)2CHCH2CH3

  5. (CH3)4C
    109_106

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

■■Copilot
化学|問 109-006
■論点|沸点の比較
この問題の論点は、同圧下で異なる構造を持つアルカンの沸点を比較し、最も高いものを特定することです。
■解説1|
正答は選択肢2です。これは、分子間力が最も強いためです。
分子間力は分子のサイズと形状に依存します。分子が大きく、表面積が広いほど、分子間力が強くなります。
選択肢2のアルカンは最も長い直鎖構造を持っており、他の選択肢に比べて表面積が大きいため、分子間ファンデルワールス力が最も強くなります。
■解説2|
選択肢1, 3, 4, 5はブランチング(枝分かれ)しています。ブランチングすると分子の表面積が減少し、ファンデルワールス力が弱まるため沸点が低下します。
選択肢5((CH3)4C)はテトラメチルメタンであり、極端にブランチングしているため沸点は低くなります。
画像には1から5までの異なる構造のアルカンが含まれており、選択肢2が同圧下で沸点が最も高いアルカンに該当します。他の選択肢はブランチングにより沸点が低くなる構造を示しています。このように、分子の構造を分析することで沸点の高低を予測することができます。

■■Gemini 1.5 Pro
化学|問 109-006
■論点|分子間力の強さと沸点の関係
この問題の論点は、与えられた化合物の分子間力の強さを比較し、沸点が最も高いものを特定することです。
■解説1|
選択肢2のCH3CH2CH2CH2CH3(ペンタン)は、選択肢の中で最も炭素鎖が長いため、分子間力が最も強く、沸点が最も高くなります。
■解説2|
アルカンなどの非極性分子では、分子間力は主にファンデルワールス力によって生じます。ファンデルワールス力は、分子量が大きく、表面積が大きいほど強くなります。炭素鎖が長くなるほど分子量が大きくなり、表面積も大きくなるため、ファンデルワールス力が強くなり、沸点が高くなります。

化学|問 106-007 ■正答| 4
求核剤に対する反応性が最も高いカルボニル化合物はどれか。
■選択肢

  1. (図106_107 参照)

  2. (図106_107 参照)

  3. (図106_107 参照)

  4. (図106_107 参照)

  5. (図106_107 参照)
    106_107

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

■■Copilot
化学|問 106-007
■論点|求核剤に対する反応性が最も高いカルボニル化合物の特定
この問題の論点は、求核剤に対する反応性が最も高いカルボニル化合物を特定することです。
■解説1|
正答は選択肢4です。これは、選択肢4の構造にクロリン(Cl)原子が含まれており、電気陰性が高いためです。
クロリン原子の存在により、カルボニル炭素上の部分正電荷が増加し、求核剤との反応が促進される。
■解説2|
カルボニル炭素は部分正電荷を持っており、これが求核剤と反応する要因である。クロリン原子は電気陰性であり、隣接するカーバニオンから電子密度を引き寄せる。
このため選択肢4ではカーバニオンから引き寄せられた電子密度がクロリン原子に移動し、カーバニオン上の部分正電荷を増加させる。これにより、求核剤との反応速度も増加する。
画像には1から5までの異なる構造のカルボニル化合物が含まれており、選択肢4が求核剤に対する反応性が最も高いカルボニル化合物に該当します。他の選択肢はクロリン原子を含まないため、反応性が低いと考えられます。このように、構造の違いにより反応性の高低を予測することができます。

■■Gemini 1.5 Pro
化学|問 106-007
■論点|カルボニル基の求核置換反応における反応性
この問題の論点は、カルボニル化合物における求核置換反応の反応性を理解し、求核剤に対する反応性が最も高いものを特定することです。
■解説1|
選択肢4のカルボン酸塩化物は、カルボニル基に結合している塩素原子の電子求引性が強く、カルボニル基の炭素原子がより求電子性を持つため、求核剤に対する反応性が最も高くなります。
■解説2|
カルボニル基は、炭素原子と酸素原子が二重結合で結合した官能基です。カルボニル基の炭素原子は、部分的に正電荷を帯びているため、求核剤による攻撃を受けやすい性質があります。カルボニル基に結合している置換基によって、炭素原子の求電子性が変化し、求核剤に対する反応性が影響を受けます。電子求引性の強い置換基は、カルボニル基の炭素原子の求電子性を高め、反応性を高めます。

化学|問 107-007 ■正答| 2
結合している原子に着目したとき、三角錐型の構造をもつのはどれか。
■選択肢

  1. (図107_107 参照)

  2. (図107_107 参照)

  3. (図107_107 参照)

  4. (図107_107 参照)

  5. (図107_107 参照)
    107_107

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

■■Copilot
化学|問 107-007
■論点|三角錐型の構造
この問題の論点は、結合している原子に着目したとき、三角錐型の構造をもつ分子を特定することです。
■解説1|
正答は選択肢2です。これは、選択肢2の分子がsp3ハイブリッド化により形成される四面体構造を持っており、その一部が非結合電子対で占められているため、三角錐型の形状を示すからです。
選択肢1, 4, 5は全て線形または平面三角形の構造を持ち、選択肢3も平面的な構造です。
■解説2|
選択肢2では、中央の炭素原子が4つの電子対(3つの水素原子と1つの非結合電子対)と結合しており、これによって四面体構造が形成されます。しかし非結合電子対によって一部が占められているため見かけ上三角錐型になっています。
sp3ハイブリッド化はs軌道とp軌道が混ざり合って新しい軌道を作り出す現象であり、これによって四面体構造が生まれます。
画像には1から5までの異なる構造の分子が含まれており、選択肢2が三角錐型の構造を持つ分子に該当します。他の選択肢は三角錐型の構造を示さないため、この問題の条件に合致しません。このように、分子の構造とハイブリッド化の理解を通じて、正しい選択肢を導き出すことができます。

■■Gemini 1.5 Pro
化学|問 107-007 ■正答| 2
■論点|分子の三次元構造と結合様式
この問題の主な論点は、与えられた分子の中から、結合している原子に着目したときに三角錐形の構造を持つものを特定することです。
■解説1|
選択肢2のメチルアニオン(CH3-)は、炭素原子を中心とした三角錐形の構造をとります。これは、炭素原子が3つの水素原子と結合し、さらに1つの非共有電子対を持つためです。
■解説2|
分子の三次元構造は、中心原子に結合している原子の数と非共有電子対の数によって決定されます。VSEPR理論によると、電子対は互いに反発し、可能な限り離れた位置に配置しようとします。 メチルアニオンの場合、4つの電子対(3つの結合電子対と1つの非共有電子対)が互いに反発し、三角錐形の構造をとります。

化学|問 108-007 ■正答| 2
メソ体でないのはどれか。
■選択肢

  1. (図108_107 参照)

  2. (図108_107 参照)

  3. (図108_107 参照)

  4. (図108_107 参照)

  5. (図108_107 参照)
    108_107

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

■■Copilot
化学|問 108-007
■論点|メソ体の識別
この問題の論点は、メソ体でない化合物を特定することです。
■解説1|
正答は選択肢2です。メソ体はキラル中心を持ち、その鏡像異性体と外部的に重畳不可能であるが、光学活性を示さない特殊な立体異性体です。選択肢2の化合物はキラル中心を持たず、したがってメソ体ではありません。
■解説2|
他の選択肢(1,3,4,5)はキラル中心を持ち、かつそれぞれの鏡像異性体と外部的に重畳不可能です。しかし、これらは光学活性を示さず、これらの条件からこれらはメソ体であると識別されます。一方で選択肢2はこれらの条件を満たしていません。
画像には1から5までの異なる構造の化合物が含まれており、選択肢2がメソ体でない化合物に該当します。他の選択肢はキラル中心を持つ構造を示しており、メソ体の条件を満たしています。このように、キラル中心の有無と光学活性の有無を基にメソ体を識別することができます。

■■Gemini 1.5 Pro
化学|問 108-007
■論点|メソ体の定義と構造的特徴
この問題の論点は、与えられた分子の中からメソ体ではないものを特定することです。メソ体は、キラル中心を持つにもかかわらず、分子内に対称面を持つため、光学不活性な化合物を指します。
■解説1|
選択肢2は、分子内に対称面が存在しないため、メソ体ではありません。他の選択肢は全て、分子内に少なくとも1つの対称面を持つため、メソ体です。
■解説2|
メソ体は、キラル中心が存在するにもかかわらず、分子全体としてはアキラルな化合物です。これは、分子内に対称面が存在し、この対称面によってキラル中心の立体配置が互いに打ち消し合うためです。メソ体は、光学不活性であるという特徴があります。

化学|問 109-007 ■正答| 2
活性酸素種でないのはどれか。
■選択肢

  1. 1O2

  2. 3O2

  3. ・O2-

  4. ・OH

  5. H2O2
    109_107

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

■■Copilot
化学|問 109-007
■論点|活性酸素種の識別
この問題の論点は、活性酸素種と非活性酸素種を区別する能力です。
■解説1|
正答は選択肢2です。これは通常の三重項酸素であり、他の選択肢に挙げられている1O2, ・O2-, ・OH, H2O2はすべて活性酸素種です。
活性酸素種は、一般に不安定で反応性が高いです。これに対して3O2(分子酸素)は安定しており、直接的な生体への毒性が低いです。
■解説2|
1O2 (一重項酸素)、・O2- (スーパーオキシドアニオンラジカル)、・OH (ハイドロキシルラジカル) および H2O2 (過酸化水素) は生体内で生成されることがあり、細胞や組織にダメージを与える可能性があります。
これらの活性酸素種は抗酸化物質や抗酸化酵素によって中和される必要があります。一方で3O2は呼吸に必要なガスであり、直接的な毒性を持たないです。
画像には1から5までの異なる化学構造が含まれており、選択肢2が活性酸素種でないことを示しています。他の選択肢は活性酸素種の特徴を持っています。このように、化学構造と反応性の知識を基に活性酸素種を識別することができます。

■■Gemini 1.5 Pro
化学|問 109-007
■論点|活性酸素種の定義と化学種
この問題の論点は、与えられた化学種の中から活性酸素種ではないものを特定することです。活性酸素種は、酸素分子から派生し、高い反応性を示す化学種を指します。
■解説1|
選択肢2の三重項酸素(3O2)は、基底状態の酸素分子であり、活性酸素種ではありません。他の選択肢は、全て酸素分子から派生したラジカルや過酸化物であり、活性酸素種に分類されます。
■解説2|
活性酸素種は、生体内で様々な反応に関与し、細胞に損傷を与える可能性があります。一重項酸素(1O2)、スーパーオキシド(・O2-)、ヒドロキシラジカル(・OH)、過酸化水素(H2O2)などは、代表的な活性酸素種です。

化学|問 106-008 ■正答| 5
日本薬局方酒石酸(A)及びその鏡像異性体Bに関する記述のうち、誤っているのはどれか。なお、Aの水溶液(1→10)は右旋性である。
■選択肢

  1. Aは(+)-酒石酸である。

  2. AとBの融点は同じである。

  3. AとBの等量混合物はラセミ体である。

  4. AとBの比旋光度の絶対値は同じである。

  5. A及びB以外に立体異性体が2つ存在する。
    106_108

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

■■Copilot
化学の問題106-008について、以下の形式で解説を行います。
化学|問 106-008
■論点|立体異性体の存在
この問題の論点は、日本薬局方酒石酸(A)及びその鏡像異性体Bに関する記述を正確に理解し、誤った記述を特定することです。
■解説1|
正答は選択肢5です。これは、A及びB以外に立体異性体が2つ存在するという記述が誤っているからです。酒石酸には、A(右旋性の(+)-酒石酸)とB(その鏡像異性体)の他に、光学活性を示さないメソ体が存在しますが、それは1つだけです。
■解説2|
選択肢1では、Aの水溶液が右旋性であることから、(+)-酒石酸であることが示されています。
選択肢2, 3, 4では、AとBの物理的・化学的特性に関する正しい記述がなされています。例えば、鏡像異性体は融点や比旋光度の絶対値が同じであり、等量混合物はラセミ体です。
選択肢5のみが、酒石酸の立体異性体に関する誤った情報を含んでいるため、誤りと特定されました。
以上の解説により、問題文の要件に従って、正答を選択し、その理由を科学的な論述形式でまとめました。立体異性体の理解には、分子の空間配置と光学活性の知識が重要です。

■■Gemini 1.5 Pro
化学|問 106-008
■論点|酒石酸の立体異性体と性質
この問題の論点は、日本薬局方酒石酸(A)とその鏡像異性体(B)に関する記述の中から、誤っているものを特定することです。
■解説1|
選択肢5の記述は誤りです。酒石酸には、2組のエナンチオマー((R,R)-酒石酸と(S,S)-酒石酸、(R,S)-酒石酸と(S,R)-酒石酸)が存在します。しかし、(R,S)-酒石酸と(S,R)-酒石酸は同一の化合物であり、メソ酒石酸と呼ばれます。したがって、AとB以外に存在する立体異性体は1つ(メソ酒石酸)です。
■解説2|
酒石酸は、2つのキラル中心を持つ化合物であり、4つの立体異性体が存在します。(+)-酒石酸は(R,R)-酒石酸であり、(-)-酒石酸は(S,S)-酒石酸です。メソ酒石酸は、分子内に対称面を持つため、光学不活性です。エナンチオマーは、互いに鏡像の関係にあり、物理的・化学的性質がほぼ同じですが、旋光性が逆です。

化学|問 107-008 ■正答| 2
次の2つの薬物に関する記述のうち、正しいのはどれか。
■選択肢

  1. エナンチオマーの関係にある。

  2. ジアステレオマーの関係にある。

  3. 構造異性体の関係にある。

  4. 融点が同じである。

  5. 比旋光度[α]D,20
    107_108

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

■■Copilot
化学|問 107-008
■論点|ジアステレオマーの関係
この問題の論点は、2つの薬物がジアステレオマーの関係にあることを特定することです。
■解説1|
正答は選択肢2です。示された2つの構造式が立体異性体であり、かつエナンチオマー(鏡像異性体)ではないからです。
ジアステレオマーは立体異性体の一種で、エナンチオマー以外の立体異性体を指します。これらは同じ分子式を持ちながらも空間的な配置が異なります。
■解説2|
示された構造式を見ると、それぞれの分子は同じ結合パターンを持っていますが、立体配置が異なっています。これにより物理的・化学的性質も変わる可能性があります。
エナンチオマーは分子全体で鏡像関係にあるものです。しかし示された2つの構造式は部分的にしか鏡像関係にないため、ジアステレオマーと判断できます。
画像には2つの化学構造が示されており、それぞれが立体異性体であることがわかります。これらの構造は、同じ分子式と結合パターンを持ちながらも、立体配置が異なるため、ジアステレオマーの関係にあります。

■■Gemini 1.5 Pro
化学|問 107-008
■論点|薬物の立体異性体関係
この問題の論点は、与えられた2つの薬物の構造式から、立体異性体関係を正しく特定することです。
■解説1|
選択肢2の記述「ジアステレオマーの関係にある。」が正しいです。2つの薬物は、2つのキラル中心のうち1つの立体配置が異なり、もう1つの立体配置が同じであるため、ジアステレオマーの関係にあります。
■解説2|
ジアステレオマーは、複数のキラル中心を持つ化合物において、少なくとも1つのキラル中心の立体配置が異なり、他のキラル中心の立体配置が同じ関係にある立体異性体です。ジアステレオマーは、エナンチオマーとは異なり、物理的・化学的性質が異なります。

化学|問 108-008 ■正答| 1
基原が根皮の生薬はどれか。
■選択肢

  1. ボタンピ

  2. ケイヒ

  3. コウボク

  4. オウバク

  5. トチュウ

■■Copilot
化学|問 108-008
■論点|根皮の生薬の特定
この問題の論点は、基原が根皮の生薬を特定することです。
■解説1|
正答は選択肢1のボタンピです¹。これは、ボタンピが根皮を基原とする生薬であるためです²。
生薬の基原とは、基原植物あるいは基原動物とその薬用部位で定義されます¹。
■解説2|
根皮を基原とする生薬は、植物の根の皮を薬用とするものを指します²。
ボタンピは、その基原が根皮であるため、この問題の条件に合致します。
生薬の理解には、その基原となる部位の知識が重要です。
参考情報:
(1) 生薬の基原,特に薬用部位および 基原植物の学名について - J .... https://www.jstage.jst.go.jp/article/kampomed/64/2/64_67/_pdf/-char/ja
(2) 根皮を基原とする生薬 - ODN. https://wild-medplants.jp/crude_drugs/table4.htm

■■Gemini 1.5 Pro
化学|問 108-008
■論点|生薬の基原
この問題の論点は、与えられた生薬の中から、基原が根皮であるものを特定することです。
■解説1|
選択肢1のボタンピは、ボタン科ボタン Paeonia suffruticosa ANDREWS 又は Paeonia lactiflora PALLAS の根皮を基原とする生薬です。
■解説2|
生薬は、天然由来の薬物であり、植物、動物、鉱物などを基原とします。基原とは、生薬の原料となる生物や鉱物を指します。ボタンピは、解熱、鎮痛、抗炎症作用などを有する生薬として、漢方薬などに用いられています。

化学|問 109-008 ■正答| 4
転位反応はどれか。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施していることとする。また、生成物は主生成物のみを示している。
■選択肢

  1. (図109_108 参照)

  2. (図109_108 参照)

  3. (図109_108 参照)

  4. (図109_108 参照)

  5. (図109_108 参照)
    109_108

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

■■Copilot
化学|問 109-008
■論点|転位反応
この問題の論点は、転位反応を特定することです。
■解説1|
正答は選択肢4です。これは、アミンからアミドへの変換過程で原子や基団が移動する転位反応を示しているためです。
転位反応は、分子内で原子や基団が新しい位置に移動する化学反応を指します。
■解説2|
選択肢4の反応では、アミン(-NH2)がアミド(-CONH2)に変換されています。硫酸(H2SO4)は触媒として作用し、水分子の除去を促進してアミドへの変換を助けます。
他の選択肢では、このような原子や基団の移動は見られません。
画像には1から5までの異なる化学反応が示されており、選択肢4が転位反応に該当します。他の選択肢は転位反応の特徴を持っていません。
以下に、他の選択肢で示されている化学反応について説明します。
選択肢1:ここではケトンがフェニルマグネシウムブロミド(C6H5MgBr)と反応して二次アルコールを生成しています。これはグリニャール試薬として知られるフェニルマグネシウムブロミドがカルボニル基に求核攻撃を行う、一般的な有機化学反応です。
選択肢2:この反応ではアルコールが硫酸(H2SO4)の存在下で脱水反応を起こし、アルケンを生成しています。これはエリミネーション反応の一種で、アルコールから水分子が取り除かれることで二重結合が形成されます。
選択肢3:ケトンがヒドロキシアミン(NH2OH)と反応してオキシムを生成しています。これはオキシム形成反応と呼ばれ、カルボニル化合物がヒドロキシアミンと反応することでオキシムが生成します。
選択肢5:ここではケトンがナトリウムホウ化物(NaBH4)によって還元され、二次アルコールを生成しています。これは還元反応の一種で、カルボニル基がホウ素水素化合物の作用により還元されます。
以上の解説により、各選択肢で示されている化学反応の特性とそれぞれの反応メカニズムを理解することができます。これらの知識は、化学反応の予測や新たな化学反応の設計に役立ちます。化学は反応のメカニズムを理解することで、物質の性質や反応の結果を予測することが可能になります。これは化学の魅力的な側面の一つです。

■■Gemini 1.5 Pro
化学|問 109-008
■論点|転位反応の定義と反応機構
この問題の論点は、与えられた反応の中から転位反応を特定することです。転位反応は、分子内で原子の結合様式や位置が変化する反応です。
■解説1|
選択肢4の反応は、ベックマン転位と呼ばれる転位反応です。ベックマン転位は、酸触媒存在下、ケトンからオキシムへの転位反応です。
■解説2|
転位反応では、分子内の原子や基が移動することで、新しい構造の化合物が生成されます。転位反応には、様々な種類があり、反応機構も多様です。ベックマン転位は、窒素原子に結合したアルキル基が炭素原子に転位することで、アミドが生成されます。

化学|問 106-009 ■正答| 4
エステルの加水分解の反応機構における電子対の動きを表す矢印のうち、塩基の働きを示すのはどれか。
■選択肢

  1. ア (図106_109 参照)

  2. イ (図106_109 参照)

  3. ウ (図106_109 参照)

  4. エ (図106_109 参照)

  5. オ (図106_109 参照)
    106_109

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

■■Copilot
化学|問 106-009
■論点|エステルの加水分解の反応機構における塩基の働き
この問題の論点は、エステルの加水分解反応において塩基がどのように作用するかを特定することです。
■解説1|
正答は選択肢4(エ)です。この図では塩基(-OH)がプロトンを引き抜く過程を示しているからです。
塩基は通常、プロトン供与体からプロトンを引き抜く働きを持っています。これにより、他の原子や分子が電子対を共有しやすくなります。
■解説2|
エステルの加水分解では、水がエステルと反応してカルボン酸とアルコールを生成します。
塩基(ここでは -OH)が中間体であるカルボキシリック酸からプロトンを引き抜くと、カルボキシリック酸はカルボキシレートイオンです。これにより反応は前進し、生成物へと変換されます。
画像にはエステルの加水分解の反応機構が示されており、選択肢4が塩基の働きを示す電子対の動きを表しています。他の選択肢はこの特徴を持っていません。

■■Gemini 1.5 Pro
化学|問 106-009
■論点|エステルの加水分解反応における塩基の役割
この問題の論点は、エステルの加水分解反応機構において、塩基の働きを示す電子対の動きを特定することです。
■解説1|
選択肢4の矢印「エ」は、塩基がエステルのカルボニル炭素を攻撃し、電子対を提供している様子を表しています。これは、塩基が求核剤として作用していることを示しています。
■解説2|
エステルの加水分解反応は、エステルが水と反応してカルボン酸とアルコールを生成する反応です。塩基性条件下では、塩基が求核剤としてカルボニル炭素を攻撃し、反応が進行します。矢印「エ」は、この求核攻撃の過程を示しており、塩基が反応の開始に重要な役割を果たしていることがわかります。

化学|問 107-009 ■正答| 2
不対電子を1つもつのはどれか。
■選択肢

  1. CO

  2. NO

  3. SO3

  4. O2

  5. N2

■■Copilot
化学|問 107-009
■論点|不対電子
この問題の論点は、各化合物の電子配置を理解し、不対電子を持つ化合物を特定することです。
■正答| 2
■解説1|
NO分子が正解です。不対電子を持つとは、化合物の最外殻にペアになっていない電子が存在することを指します。窒素(N)の原子は5つの価電子を持ち、酸素(O)の原子は6つの価電子を持ちます。これらを組み合わせると、NO分子は合計11の価電子を持つことになります。これらの電子のうち、2つが結合電子となり、残りの9つの電子は3つの孤立電子対と1つの不対電子です。したがって、NO分子は1つの不対電子を持つことになります。
■解説2|
他の選択肢については、以下の通りです。

  1. CO: 炭素(C)は4つ、酸素(O)は6つの価電子を持つため、CO分子は全ての電子がペアになります。

  2. SO3: 硫黄(S)は6つ、酸素(O)は6つの価電子を持つため、SO3分子は全ての電子がペアになります。

  3. O2: 酸素(O)は6つの価電子を持つため、O2分子は全ての電子がペアになります。

  4. N2: 窒素(N)は5つの価電子を持つため、N2分子は全ての電子がペアになります。
    したがって、これらの化合物は不対電子を持たないことがわかります。

■■Gemini 1.5 Pro
化学|問 107-009
■論点|分子の電子配置と不対電子
この問題の論点は、与えられた分子の中から不対電子を1つ持つものを特定することです。不対電子は、分子軌道上に単独で存在する電子です。
■解説1|
選択肢2の**一酸化窒素(NO)**は、不対電子を1つ持ちます。NOは、奇数個の電子を持つラジカル種であり、常磁性を示します。
■解説2|
分子の電子配置は、分子軌道上にどのように電子が配置されているかを示すものです。不対電子は、化学反応において重要な役割を果たし、ラジカル種は高い反応性を示します。

化学|問 108-009 ■正答| 4
以下のカルボニル化合物の反応のうち、主生成物に不斉炭素が生じるのはどれか。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施していることとする。
■選択肢

  1. NaBH4

  2. CH3CH2MgBr

  3. LiAIH4

  4. HCN

  5. CH3OH|酸触媒
    108_109

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

■■Copilot
化学|問 108-009
■論点 |不斉炭素の生成
この問題の論点は、カルボニル化合物の反応で不斉炭素が生じる条件を特定することです。
■解説1|
正答は4、HCNです。HCNとカルボニル化合物が反応すると、シアノヒドリンが生成します。
シアノヒドリンは不斉炭素を持つため、これが正答の理由です。
■解説2|
NaBH4, CH3CH2MgBr, LiAlH4は還元剤であり、これらの反応では不斉炭素は生成しません。
HCNは核酸塩基によってカルボニル化合物に付加される際に立体特異的な反応を示すため、不斉炭素が生じます。
CH3OH|酸触媒でも不斉中心は生じません。これは酸触媒存在下でメチル基が付加するアセタール形成反応であるためです。

■■Gemini 1.5 Pro
化学|問 108-009
■論点|カルボニル化合物の反応における不斉炭素の生成
この問題の論点は、与えられたカルボニル化合物の反応のうち、主生成物に不斉炭素が生じるものを特定することです。不斉炭素は、4つの異なる原子または基が結合している炭素原子です。
■解説1|
選択肢4の**シアン化水素(HCN)**との反応では、主生成物に不斉炭素が生じます。これは、HCNが付加した際に、カルボニル炭素が4つの異なる原子または基と結合するようになるためです。
■解説2|
カルボニル化合物は、求核剤との反応により、様々な化合物を生成します。求核剤の種類によって、生成物の構造が異なります。HCNとの反応では、シアノヒドリンが生成され、このシアノヒドリンの炭素原子が不斉炭素です。
参考情報:
シアノヒドリンの基本構造 Ref. wikipedia
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/91/Alpha-cyanohydrin_general_structure.svg

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/91/Alpha-cyanohydrin_general_structure.svg

化学|問 109-009 ■正答| 3
図は、エチレンへの塩化水素の付加反応における反応の進行度とポテンシャルエネルギーの関係を表している。塩化物イオンが求核攻撃する段階の活性化エネルギーはどれか。
■選択肢

  1. E1

  2. E1-E2

  3. E3

  4. E2+E3

  5. E4
    109_109

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

■■Copilot
化学|問 109-009
■論点|活性化エネルギーの特定
この問題の論点は、塩化物イオンが求核攻撃する段階の活性化エネルギーを特定することです。
■解説1|
正答は3、すなわちE3である。図から、エチレンと塩化水素の反応において、E3が塩化物イオンが求核攻撃する段階の活性化エネルギーであることが示されている。
E3は二つ目のピークポテンシャルエネルギーを示しており、これは反応途中でのエネルギーバリアを表している。
■解説2|
活性化エネルギーは、反応が進行するために必要な最小限のエネルギーである。図ではE1, E2, E3, E4という4つのポテンシャルエネルギーバリアが示されている。
塩化物イオンが求核攻撃する段階は、反応中間体から製品へ移行する過程であり、それに対応するバリアがE3である。
活性化エネルギーは、化学反応が起こるために必要な最小限のエネルギーを指します。具体的には、反応物から生成物への反応を開始するために必要なエネルギー量です。

■■Gemini 1.5 Pro
化学|問 109-009
■論点|反応座標図における活性化エネルギー
この問題の論点は、エチレンへの塩化水素の付加反応における反応座標図から、塩化物イオンが求核攻撃する段階の活性化エネルギーを特定することです。活性化エネルギーは、反応が進行するために必要な最小限のエネルギーです。
■解説1|
選択肢3のE3は、塩化物イオンが求核攻撃する段階の活性化エネルギーを表しています。反応座標図において、活性化エネルギーは、反応物と遷移状態のエネルギー差に対応します。
■解説2|
エチレンへの塩化水素の付加反応は、多段階反応であり、それぞれの段階に活性化エネルギーが存在します。塩化物イオンが求核攻撃する段階は、カルボカチオン中間体が生成された後の段階であり、この段階の活性化エネルギーは、E3です。

化学|問 106-010 ■正答| 2
カンゾウに含まれ、偽アルドステロン症の原因となる成分はどれか。
■選択肢

  1. (図106_110 参照)

  2. (図106_110 参照)

  3. (図106_110 参照)

  4. (図106_110 参照)

  5. (図106_110 参照)
    106_110

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

■■Copilot
化学|問 106-010
■論点|偽アルドステロン症の原因となるカンゾウに含まれる成分
この問題の論点は、カンゾウに含まれ、偽アルドステロン症の原因となる成分を特定することです。
■解説1|
正答は選択肢2です。カンゾウに含まれるグリチルリチンまたはその代謝産物であるグリチルレチニン酸が、偽アルドステロン症の原因とされています。
グリチルリチンは、カンゾウの根や茎に豊富に含まれており、甘味成分としても知られています。
■解説2|
グリチルリチンまたはグリチルレチニン酸が体内で作用するメカニズムは、アルドステロイド受容体を活性化させてナトリウムの再吸収を促進し、カリウムの排泄を促進することにより起こります。
これにより水分やナトリウムが体内に保持され、血圧が上昇し、低カリウム血症や筋力低下などの症状を引き起こす可能性があります。
画像には1から5までの異なる化学構造が含まれており、選択肢2が偽アルドステロン症の原因となるカンゾウに含まれる成分に該当します。他の選択肢はこの特徴を持っていません。

■■Gemini 1.5 Pro
化学|問 106-010
■論点|カンゾウの成分と偽アルドステロン症
この問題の論点は、カンゾウに含まれ、偽アルドステロン症の原因となる成分を特定することです。偽アルドステロン症は、アルドステロンとは異なる物質が、アルドステロンと同様の作用を引き起こすことで発症する疾患です。
■解説1|
選択肢2のグリチルリチン酸は、カンゾウに含まれる成分であり、偽アルドステロン症の原因です。グリチルリチン酸は、ミネラルコルチコイド受容体に作用することで、ナトリウムの再吸収とカリウムの排泄を促進し、偽アルドステロン症を引き起こします。
■解説2|
カンゾウは、マメ科カンゾウ Glycyrrhiza uralensis FISCHER, Glycyrrhiza glabra LINNÉ 又は Glycyrrhiza inflata BATALIN の根及びストロンを基原とする生薬です。甘味があり、漢方薬などに用いられています。しかし、グリチルリチン酸の摂取により、偽アルドステロン症を発症するリスクがあるため、注意が必要です。

化学|問 107-010 ■正答| 4
トリプトファン由来のアルカロイドはどれか。
■選択肢

  1. (図 107_110 参照)

  2. (図 107_110 参照)

  3. (図 107_110 参照)

  4. (図 107_110 参照)

  5. (図 107_110 参照)
    107_110

薬剤師国家試験 図 https://note.com/matsunoya_note

■■Copilot
化学|問 107-010
■論点|トリプトファン由来のアルカロイドの特定
この問題の論点は、トリプトファン由来のアルカロイドを特定することです。
■解説1|
正答は選択肢4です。トリプトファン由来のアルカロイドは、特有のインドール環を持つ化合物です。
選択肢4の化合物は、インドール環を含む構造を持ち、トリプトファンから生合成されるアルカロイドの特徴を示しています。
■解説2|
トリプトファンはアミノ酸の一つで、その側鎖にインドール環を持っています。
トリプトファンから合成されるアルカロイドは、このインドール環を含む多様な生物活性を持つ化合物群です。
画像には1から5までの異なる化学構造が含まれており、選択肢4がトリプトファン由来のアルカロイドに該当します。他の選択肢はこの特徴を持っていません。
画像には1から5までの異なる化学構造が含まれています。それぞれの化合物名と薬理作用機序を解説してください。

■■Gemini 1.5 Pro
化学|問 107-010
■論点|トリプトファン由来のアルカロイド
この問題の論点は、与えられた化合物の中からトリプトファン由来のアルカロイドを特定することです。アルカロイドは、窒素原子を含む塩基性有機化合物の総称です。
■解説1|
選択肢4のレセルピンは、トリプトファン由来のアルカロイドです。レセルピンは、インドジャボク Rauwolfia serpentina BENTH. の根から得られるアルカロイドであり、血圧降下作用などを有します。
■解説2|
トリプトファンは、必須アミノ酸の1つであり、様々なアルカロイドの生合成に関与しています。レセルピンは、インドールアルカロイドの一種であり、トリプトファンから複雑な生合成経路を経て生成されます。
参考情報:
トリプトファンの化学構造式 Ref. wikipedia
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c1/L-Tryptophan_-_L-Tryptophan.svg

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c1/L-Tryptophan_-_L-Tryptophan.svg

化学|問 108-010 ■正答| 5
マグネシウムに関する記述のうち、誤っているのはどれか。
■選択肢

  1. マグネシウムイオンは、カルシウムイオンに比べてイオン半径が小さい。

  2. マグネシウムイオンは、ルイス酸としてATPのリン酸基と結合する。

  3. 空気中で金属マグネシウムが燃焼すると、酸化マグネシウムとなる。

  4. マグネシウムは、典型元素である。

  5. 酸化マグネシウムは、酸性酸化物である。

■■Copilot
化学|問 108-010
■論点|酸化マグネシウムの性質
この問題の論点は、酸化マグネシウムの性質を特定することです。
■解説1|
選択肢5が正答となる理由は、酸化マグネシウムは塩基性酸化物であるためです。酸化マグネシウムは水と反応して水酸化マグネシウムを生成し、その結果として溶液はアルカリ性になります。
■解説2|
酸性酸化物は水と反応して酸を生成しますが、酸化マグネシウムは水と反応して塩基を生成するため、酸性酸化物ではありません。したがって、選択肢5は誤りです。

■■Gemini 1.5 Pro
化学|問 108-010
■論点|マグネシウムの化学的性質
この問題の論点は、マグネシウムに関する記述の中から誤っているものを特定することです。
■解説1|
選択肢5の記述「酸化マグネシウムは、酸性酸化物である。」は誤りです。酸化マグネシウム(MgO)は、塩基性酸化物です。
■解説2|
酸化物は、酸素と他の元素との化合物です。酸化物は、その性質によって、酸性酸化物、塩基性酸化物、両性酸化物に分類されます。酸性酸化物は、水と反応して酸を生成し、塩基性酸化物は、水と反応して塩基を生成します。両性酸化物は、酸とも塩基とも反応します。MgOは、水と反応して水酸化マグネシウム(Mg(OH)2)を生成するため、塩基性酸化物です。

化学|問 109-010 ■正答| 4
以下の生薬のうち、排尿障害を悪化させる可能性が最も高いのはどれか。
■選択肢

  1. ゲンノショウコ

  2. センブリ

  3. ケツメイシ

  4. ロートコン

  5. オウバク

■■Copilot
化学|問 109-010
■論点|生薬の作用
この問題の論点は、各生薬の作用を理解することです。
■解説1|
選択肢4のロートコンが正答となる理由は、ロートコンが含む成分が尿量を減少させる可能性があるためです。ロートコンは、尿量を減少させる作用を持つ成分を含んでいます。
■解説2|
ロートコンは、尿量を減少させる作用を持つ成分を含んでいるため、既存の排尿障害を悪化させる可能性があります。したがって、選択肢4のロートコンが排尿障害を悪化させる可能性が最も高いと考えられます。他の選択肢の生薬は、このような作用を持つ成分を含んでいないとされています。したがって、選択肢4が正答です。

■■Gemini 1.5 Pro
化学|問 109-010
■論点|生薬の薬理作用と排尿障害
この問題の論点は、与えられた生薬の中から、排尿障害を悪化させる可能性が最も高いものを特定することです。
■解説1|
選択肢4のロートコンは、キンポウゲ科オウレン Coptis japonica MAKINO, Coptis chinensis FRANCH. 又は Coptis teeta WALL. の根茎を基原とする生薬です。ロートコンは、抗コリン作用を持つベルベリンを含んでおり、排尿障害を悪化させる可能性があります。
■解説2|
抗コリン作用は、アセチルコリンの作用を阻害する作用です。アセチルコリンは、副交感神経系の神経伝達物質であり、膀胱の収縮などを制御しています。抗コリン作用を持つ薬物は、膀胱の収縮を抑制し、尿が出にくくなるため、排尿障害を悪化させる可能性があります。

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参考資料|

厚生労働省ホームページ / 薬剤師国家試験のページ
薬剤師国家試験のページ |厚生労働省 (mhlw.go.jp)

過去の試験問題及び解答|

第109回(令和6年2月17日、2月18日実施)
第108回(令和5年2月18日、2月19日実施)
第107回(令和4年2月19日、2月20日実施)
第106回(令和3年2月20日、2月21日実施)
第105回(令和2年2月22日、23日実施)
第104回(平成31年2月23、2月24日実施)
第103回(平成30年2月24、2月25日実施)
第102回(平成29年2月25、2月26日実施)
第101回(平成28年2月27、2月28日実施)
第100回(平成27年2月28、3月1日実施)
第99回(平成26年3月1、2日実施)
第98回(平成25年3月2、3日実施)
第97回(平成24年3月3、4日実施)

過去の薬剤師国家試験の結果|

第109回(令和6年2月17日、18日実施)[PDF形式:2,589KB][2.6MB]
第108回(令和5年2月18日、19日実施)[PDF形式:471KB][471KB]
第107回(令和4年2月19日、20日実施)[PDF形式:803KB][803KB]
第106回(令和3年2月20日、21日実施)[PDF形式:871KB][871KB]
第105回(令和2年2月22日、23日実施)[PDF形式:371KB][371KB]
第104回(平成31年2月23、2月24日実施)[PDF形式:620KB][620KB]
第103回(平成30年2月24、2月25日実施)[PDF形式:457KB]
第102回(平成29年2月25、2月26日実施)[PDF形式:564KB]
第101回(平成28年2月27、2月28日実施)[PDF形式:796KB]
第100回(平成27年2月28、3月1日実施)[PDF形式:2,005KB]
第99回(平成26年3月1、2日実施)[PDF形式:1,116KB]
第98回(平成25年3月2、3日実施)[PDF形式:634KB]
第97回(平成24年3月3、4日実施)[PDF形式:285KB]

いかがでしたか?前回の4年前の集計と比較して、文章での解説を省略して、グラフだけで見せるアプローチにしてみました。
薬学生の皆さんは、ぜひ、グラフから分析と考察に挑戦してみてください。

今日はこの辺で、
それではまた
お会いしましょう。

Your best friend
Mats & BLNt

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