松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問 107-101【化学】論点：D-リボース / Fischer投影式 / D型とL型の識別 / アルドース構造
第107回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問101
一般問題（薬学理論問題）【物理・化学・生物】
化学｜問 107-101
Q. D-リボースの構造を正しく表しているFischer投影式はどれか。1つ選べ。
■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5
松廼屋｜論点解説 薬剤師国家試験対策ノート問 107-101【化学】論点：D-リボース / Fischer投影式 / D型とL型の識別 / アルドース構造｜matsunoya
こんにちは！薬学生の皆さん。
Mats & BLNtです。
matsunoya_note から、薬剤師国家試験の論点解説をお届けします。
苦手意識がある人も、この機会に、薬学理論問題【化学】を一緒に完全攻略しよう！
今回は、第107回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問101【化学】 、論点：D-リボース / Fischer投影式 / D型とL型の識別 / アルドース構造を徹底解説します。
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このコンテンツの制作者｜
滝沢 幸穂 Yukiho Takizawa, PhD
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設問へのアプローチ｜
第107回薬剤師国家試験の問101【化学】（問107-101）では、D-リボース / Fischer投影式 / D型とL型の識別 / アルドース構造などが問われました。
アプローチ方法としては、下記の3点を押さえれば大丈夫です。
1. D型ではC4（CH2OHの上の炭素）のOH基は右側に配置されている。
2. Fischer投影式のルール。十字の縦の結合は奥へ。水平の結合は手前へ。
3. 一旦、3Dモデルに変換する。（慣れれば、脳内でできます。）
まず基本的な知識について復習しておきましょう。
D型ではC4（CH2OHの上の炭素）のOH基は右側に配置されている。
Fischer投影式のルール。十字の縦の結合は奥へ。水平の結合は手前へ。
一旦、3Dモデルに変換する。（慣れれば、脳内でできます。）
下記のサイトで、自分で見やすい角度に3Dモデルを回して、Fischer投影式に変換する訓練をしておくとよいです。
3Dモデルの出典: PubChem D-Ribose, (2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal
(2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal | C5H10O5 | CID 5311110 - PubChem
Fischer投影式 / D-リボース GIF animation
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論点およびポイント
■■GPT4o
化学｜問 107-101
論点｜D-リボース / Fischer投影式 / D型とL型の識別 / アルドース構造
ポイント｜
Fischer投影式は、分子の立体配置を平面上で示すための表記法で、各炭素原子の立体的な配置（立体化学）を特定するために使用されます。
D-リボースは5炭素のアルドース（アルデヒド基を持つ単糖）であり、C-1にアルデヒド基（CHO）、C-5にCH₂OH基が結合しています。
D-リボースのFischer投影式において、キラル中心（C-2、C-3、C-4）の水酸基（OH）の配置が「右、右、右」となります。
D型とL型は、最も下のキラル中心（この場合はC-4）の水酸基の位置によって決まります。D型の場合、このOH基が右側に位置します。
アルドース糖では、C-1のアルデヒド基を頂点に置き、残りの炭素のOH基の配置により構造が特定されます。
薬剤師国家試験 出題基準
出典： 薬剤師国家試験のページ ｜厚生労働省 (mhlw.go.jp)
出題基準 000573951.pdf (mhlw.go.jp)
論点を整理します。
■■GPT4o
総合的な論点
総合的な論点
この問題は、D-リボースの構造を理解し、Fischer投影式を正確に識別することを問うています。リボースは5炭素のアルドース（アルデヒド基を持つ単糖）であり、D型立体配置の特徴を持ちます。この問題における論点は、以下のようにまとめられます。
Fischer投影式の基本構造理解
Fischer投影式では、分子の立体配置を平面上で簡潔に示し、各炭素原子の立体的な配置（立体化学）を特定します。D-リボースは、5つの炭素原子を含み、1つ目の炭素（C-1）にアルデヒド基（CHO）、5つ目の炭素（C-5）に水酸基と水素を結合したCH₂OH基があり、中央の3つの炭素（C-2、C-3、C-4）に水酸基と水素が結合しています。
水酸基の向きがD-型とL-型の違いを示します。
D-リボースの立体配置とD型の定義
Fischer投影式では、D型とL型は最も下に位置するキラル中心（この場合はC-4）の配置により決まります。D-リボースの場合、C-4の水酸基が右側に位置することで、D型であることが示されます。この特徴を把握し、Fischer投影式上で水酸基の向きがどのように配置されるかを確認することが解答の鍵となります。
アルドース糖における立体配置の決定
アルドース（アルデヒド基を持つ糖類）では、炭素骨格が垂直に並び、C-1のアルデヒド基が頂点に位置します。D-リボースの場合、C-2、C-3、C-4に結合している水酸基の向きが右になります。それによって正しい構造が特定されます。
ポイント
Fischer投影式の見方とD型、L型の判断方法は、キラル中心の配置に基づいています。
D-リボースの特定の炭素（C-2、C-3、C-4）における水酸基の向きが重要です。
D-リボースの特徴的な立体配置に基づき、正しいFischer投影式を選択する必要があります。
選択肢の論点および解法へのアプローチ方法
選択肢 1
論点:
Fischer投影式において、水酸基（OH）の配置がC-2、C-3、C-4の各炭素に対して正しいかどうかを確認します。
アプローチ方法:
D-リボースの構造では、C-2とC-3において水酸基が右に、C-4でも右に配置されるべきです。
選択肢1ではC-2、C-3、C-4全てにおいて水酸基が右側に位置しています。
これはD-リボースの構造と一致するため、正解です。
以上で、論点整理を終わります。
理解できたでしょうか？
大丈夫です。
完全攻略を目指せ！
はじめましょう。
薬剤師国家試験の薬学理論問題【複合問題】からD-リボース / Fischer投影式 / D型とL型の識別 / アルドース構造を論点とした問題です。
なお、以下の解説は、著者（Yukiho Takizawa, PhD）がプロンプトを作成して、その対話に応答する形でGPT4o & Copilot 、Gemini 1.5 Pro、またはGrok 2 (beta) が出力した文章であって、著者がすべての出力を校閲しています。
生成AIの製造元がはっきりと宣言しているように、生成AIは、その自然言語能力および取得している情報の現在の限界やプラットフォーム上のインターフェースのレイト制限などに起因して、間違った文章を作成してしまう場合があります。
疑問点に関しては、必要に応じて、ご自身でご確認をするようにしてください。
Here we go.
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問101
一般問題（薬学理論問題）【物理・化学・生物】
化学｜問 107-101
Q. D-リボースの構造を正しく表しているFischer投影式はどれか。1つ選べ。
■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5
■■GPT4o
※D-リボースのFischer投影式は、GPT4oには無理でした。
Grok 2 (beta) にも無理でした。自分でパワポしました。（著者）
化学｜問 107-101
■論点｜D-リボース / Fischer投影式 / D型とL型の識別 / アルドース構造
■解説
3Dモデルをイメージできれば、Fischer投影式への変換は容易にできます。
Fischer投影式のルール。十字の縦の結合は奥へ。水平の結合は手前へ。
D型では一番下のキラル中心 C4（CH2OHの上の炭素）のOH基は右側に配置される。
■Lecture
論点解説 D-グルコースのFischer投影式
■■Grok 2 mini (beta)
フィッシャー投影式は、有機化学において立体化学を表現するための重要な方法です。特に糖の立体構造を表す際に用いられます。
D-グルコースのフィッシャー投影式を例に説明します。
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:D-glucose-chain-3D-balls.png
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:DGlucose_Fischer.svg
フィッシャー投影式の基本規則
縦線と横線:
フィッシャー投影式では、縦線は分子が紙面に垂直に伸びていることを示し、横線は分子が紙面に平行に伸びていることを示します。
立体配置の表現:
フィッシャー投影式では、縦線の結合は分子の奥に伸びており、横線の結合は手前に伸びています。これにより立体配置を明確に表現できます。
最高優先基:
フィッシャー投影式では、分子の最も優先度の高い基が上部に配置されます。糖の場合、一般的にアルデヒド基(-CHO)またはケトン基が最優先となります。
D-グルコースのフィッシャー投影式
C1 (アルデヒド基):
グルコースの場合は、C1にアルデヒド基(-CHO)が配置され、これが分子の最上部に位置します。
C2-C5 (ヒドロキシ基):
2番目から5番目の炭素にはヒドロキシ基(-OH)が付いています。フィッシャー投影式では、これらのヒドロキシ基が縦線または横線で表されます。D-グルコースの場合は、C2, C4, C5のヒドロキシ基が右側に、C3のヒドロキシ基が左側に配置されています。
C6 (プライマリーアルコール):
6番目の炭素には-CH2OHが付いています。これは最下部に配置されます。
D-グルコースの立体配置
D-グルコースは、C5のヒドロキシ基が右側にあることからD-系列に分類されます。
エクササイズ
化学構造式から、D-Glucose のFischer投影式を書いてみましょう。
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/107526
Ref.
Haworth, W. N. (1928). The Constitution of Sugars. Edward Arnold & Co.
Eliel, E. L., & Wilen, S. H. (1994). Stereochemistry of Organic Compounds. Wiley-Interscience.
IUPAC. (2013). Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). doi: 10.1351/goldbook
これらの文献は、フィッシャー投影式や糖の立体化学について詳しく解説しています。フィッシャー投影式を理解することで、糖の立体構造や反応性をより深く理解することができます。
必須問題の解説は、こちらからどうぞ。
薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 必須問題 第106回-第109回 一覧 powered by Gemini 1.5 Pro, Google AI Studio & GPT4, Copilot｜matsunoya (note.com)
薬学理論問題の解説は、こちらからどうぞ。
薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 薬学理論問題 第106回-第109回 一覧 powered by Gemini 1.5 Pro, GPT4o, Copilot, and Grok 2｜matsunoya
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では、問題を解いてみましょう！
すっきり、はっきりわかったら、合格です。
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■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5
楽しく！驚くほど効率的に。
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それではまた
お会いしましょう。
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