ジアゾ化

アニリンの希塩酸溶液を氷冷しながら、亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると、
塩化ベンゼンジアゾニウムが得られる。

塩化ベンゼンジアゾニウムは低温では安定に存在する。
温度が上がると分解して窒素を発生し、フェノールと塩酸を生じる。