Chatwork山本正喜社長に聞く、スタートアップが直面するハードシングスの乗り越え方 〜資金調達・組織の壁 編〜 【前編】
ビジネス用チャットのニーズをいち早く見出し、ビジネスチャットという概念がない2011年に「Chatwork」を生み出した、Chatwork株式会社 代表取締役CEOの山本正喜氏。山本社長は、大学在学中の2000年に兄弟でEC studio(現Chatwork株式会社) を創業し、その後「Chatwork」を国内利用者数No.1*¹ のビジネスチャットへと成長させました。2019年には株式上場を果たし、さらなる進化の道を突き進んでいます。
ベター・プレイスは2021年よりChatwork株式会社と資本業務提携をしています。
傍から見ると順風満帆に見える「Chatwork」の成長ですが、今に至るまでにはスタートアップならではの数々のハードシングスがあったとのこと。今回は、弊社社長森本がChatwork株式会社の成長、アーリーステージからIPO（株式上場）に至る道のりのポイントについて、山本社長にお話を伺いました。
*¹ Nielsen NetView 及びNielsen Mobile NetView Customized Report 2022年5月度調べ月次利用者（MAU:Monthly Active User）調査。調査対象はChatwork、Microsoft Teams、Slack、LINE WORKS、Skypeを含む47サービスをChatwork株式会社にて選定。
前編は、ベター・プレイスとChatworkとの出会いのきっかけ、資金調達に踏み切った理由、そしてスタートアップが成長する際に直面する「30人・50人・100人の壁」の乗り越え方についてお届けします。
起業したい方、今まさにスタートアップ等の企業を経営し、組織を大きくしたいと考えている方必見の内容です。
事業失敗の中で産声をあげた「Chatwork」
森本：今日はよろしくお願いいたします。山本社長とベター・プレイスをつなげてくれたのは、弊社で顧問をしてくださっている 代表世話人株式会社の杉浦さんでしたよね。
山本：そうですね、杉浦さんから「すごくいい会社があるよ」と話を聞いたのが最初です。今でこそ40社ほどのエンジェル投資（起業して間もない企業に資金を出資する投資）をしていますが、当時はほとんど行っていなくて、正直あまり意欲もなかった。でも杉浦さんがものすごくプッシュするので、それがきっかけでお話を聞かせてもらいました。
森本：SaaSビジネスの雄である山本社長が「いいビジネスだと思う」と言ってくださって、小躍りしたのを記憶しています。なぜ、あの時点で投資を決断してくださったのでしょう？
山本：ビジネスとしてよくできているし、面白いとも思いました。加えて杉浦さんからのご紹介なら間違いはないだろうというのもありました。
森本：ちょうど新型コロナウイルス感染症が流行りだした2020年、いろいろと大変な時期でした。さらに2021年には、割当増資で出資していただき、資本業務提携も結んでいただきましたね。ベター・プレイスは企業として順調に進んでいると言えるのですが、僕自身は創業時からずっと“しんどい”ことの連続で、ひと息つく暇もありません。山本社長はChatworkを成功させる道のりで、いつが一番大変でしたか？
山本：ハードだったことを語りだしたら夜までかかりますよ（笑）。
まずChatwork立ち上げの頃からお話ししましょう。実はその前に社運をかけた事業が大失敗しています。社内は絶望に包まれて、起死回生の一発として「Chatwork」を作ろうというアイデアを出したのですが「やるなら“ひとり”でやれ」と言われ、誰にも理解してもらえなかった。あの時はかなりしんどかったですね。
森本：ひとりで開発を行うのは厳しい環境ですね。資金面はどうしていたのですか？
山本：社内システムの組み換えならいい、あとは好きなことをやるのだから通常の仕事を終えた後にやるように、というわけで、会社からのバーン（資金）はゼロです（笑）
ほぼ全部自分でコードを書き、社内システムを置き換えるところまでやりました。
結果、事業化のOKがでて、エンジニアやデザイナーをつけてもらいました。会社自体が資金調達をしない方針だったので、ウイルス対策ソフトの販売事業で稼いだキャッシュをつぎこんでいましたが決して潤沢ではありませんでした。
森本：産みの苦しみをひとりで担い、ようやくプロジェクトとして成り立ったものの資金が少ないのはかなり大きなハンデですね……。
山本：サブスクリプションのビジネスは積み上げていくのが大変です。数百円を積み上げて人件費をまかなえるようになるまで、いったい何年かかるんだ？と指折り数えながら、ぞっとする思いでしたよ。当然、初期は赤字です。
アーリーステージもシリーズAもBも「困難の連続」
森本：だけど「Chatwork」自体は伸びていたんですよね？
山本：だから大変なんです。ユーザーは増えてサーバーコストは上がるのに売上は積み上がらない。売上が上がるのとサーバーコストが上がるのが同じくらいだから、利益がでない。しかも会社は事業失敗した後だから苦しい。そのうち、もう会社を解散したほうがいいみたいな流れになりかけました。
でも「Chatwork」は絶対にいけると思ったので、ここで諦められてしまったら困る。そこでKDDIさんと必死に交渉して提携の話までこぎつけました。
ただ「Chatwork」の権利を渡すことはできないから、キャリア向けの開発やサポートの支援をやらせていただいて、開発費や委託費でなんとか踏ん張れました。「Chatwork」事業単体で見ると赤字でしたが、KDDIさんによるベースの売上が乗ると、固定費がまかなえる状態にはなれたわけです。
森本：やはり初期、シードからアーリーステージ*²
*² 資金調達では、シード→アーリー→シリーズA→シリーズB→シリーズCと資金スケールがアップする。一般にスタートアップ企業がシードとアーリー、シリーズB～Cでは企業規模も拡大し、IPO/株式上場に動き出すパターンが多いと言われる。
山本：いや、シリーズAもBも大変でした。
スタートアップだとPMF（プロダクトマーケットフィット：プロダクトやサービスがマーケットのニーズに合っていること）が達成できるかに焦点があてられがちですが、それができれば後はハッピーな道があるかといえば、そうではありません。そこからがもっと厳しいのが現実です。
シリーズAやBで、数億円の資金調達をすれば、リターンを出すのが投資家に対する責任ですから、日々「大丈夫か」と不安に襲われる。僕らの時もそうで、足元で組織崩壊はおこるわ、事業は計画どおりにいかないわ、プロダクトは技術的負債が蓄積して、もう踏んだり蹴ったりの状態。PMFのフェーズからスケールフェーズに入ったわけですが、そこも本当にしんどかったです。
森本：振り返ると僕もやはり、まず創業期が大変でした。奥さんとアルバイトひとりだけで始めて、その後社員も採用し始めた。ところがなかなか契約がとれず、どうやっても年末の給料が払えない。これはもう親に頭を下げてお金を借りるかという話をしていたのですが、なんとか契約が1本決まって、ギリギリ回避できました。
山本：たぶん、会社の立ち上げ時はそんな感じで、経営者ならみんな経験しているのではないですかね。通帳の残高を見て胃が痛くなるような日々です。
森本：それで銀行は本当にお金を貸してくれない（笑）。
山本：銀行は調子良い時にしかお金は貸してくれませんよ（笑）。僕らの創業時と、今はだいぶ違ってきているとは思いますけどね。VC（ベンチャーキャピタル）やシードVCみたいにプロダクトがなくても投資するというのも増えてきました。いずれにしても、資金をどうするかは常に企業にとって大きなポイントです。
森本：もともと自己資金で行う方針だった御社が、資金調達へと転換した理由は何でしょう？
山本：大きくわけて、2つあります。
ひとつは、まずサービスが一気に拡大してサーバーが持たなくなったこと。なにしろ、当時は数ヶ月に一度は障害がおきて1時間くらいサーバーが落ちていた。もし復旧までに数日かかるようなことがあったら終わりです。誰もそんな危ないシステムを業務で使わないですからね。改善するためには優秀なエンジニアを複数採用しなくてはなりませんが、それには多大な人件費がかかります。
もうひとつは、海外で開発されたビジネスチャットが出てきたこと。先行しているのは僕らだったけど、彼らは膨大な資金を背景に優れたプロダクトを出してくる。僕らは機能追加で対抗どころの話でなく、障害対応で手いっぱい。これは厳しいと思い、2015年、資金調達に乗り出しました。
最初に3億円を調達しました。今でこそ驚かない数字ですが、当時はとても騒がれましたよ。半年後には15億円にのぼり、全部で18億円です。
森本：今でも驚くような数字ですよ！
30人の壁・50人の壁そして100人の壁「経営スタイルを変化させて乗り越えろ！」
森本：会社が成長するフェーズにおいては、組織のマネジメントの仕方をどう変えていくかも重要だと思います。スタートアップではよく30人の壁とか50人の壁と言われますが、山本社長は組織スケールの壁をどう乗り越えてきたのでしょうか？
山本：結論から言うと、経営のスタイルを変化させていくことで乗り越えられます。もちろん、僕らも30人、50人、100人の壁にぶちあたりました。
そもそも、30人くらいまでは社長のワントップでいけます。意思決定も社長ひとりですみ、わかりやすく効率がいい。それが30人を越えてくると、社長の目が行き届かなくなり、現場との乖離が起きてフラストレーションが生まれてきてしまう。それでも社長に右腕がいれば50人くらいまでならなんとかなるでしょうけれどね。
森本：50人規模になる段階だと、それなりの資金調達もできる環境になっていますね。
山本：だからこそ、失敗しやすい。資金があるから優秀な人材も集められます。ドリームチームができるわけですが、数ヶ月もたつと「あれ？思ったより結果出ないね」というのもありがちです。
結果が出ないのは会社のせい、みたいになって空気感が悪くなり、いがみ合いもあるだろうし、バンバン入れた人材がボロボロ抜けていく。どんな人材を採用しても定着せずに、50人から80人くらいの間を行ったり来たりするわけです。いわゆる50人の壁です。
規模が大きくなる段階で一番の問題は、マネジメントの難易度が非常に高くなること。伝言ゲームを想像してみてください。間に人を沢山はさむほど、物事は正しく伝わらなくなります。
そこで「言った、言わない」みたいなことを避けるために意思決定のプロセスを残そうとして議事録をいっぱい取ることになり、スピード感がガクンと落ちてしまう。現場も大変で、だから人がやめていく。また採用する繰り返しです。
ですから組織を組み立て直す必要があります。30人から50人への変貌は、競技が変わるようなものです。今までは野球をしてきたが、今度はサッカーをやるとなったら、チーム編成がガラリと変わるでしょう？経営のスタイルを変えるとは、そういうことです。
森本：なるほど。
山本：スパン・オブ・コントロールと言うのですが、ひとりのマネージャーがコントロールできるメンバーは、5〜7人くらいと言われています。30人なら、社長の下にマネージャークラスが何人かいて、その下にメンバーがいる、けっこうシンプルです。
50人になると、マネージャーの上に、それらをまとめて見るシニアマネージャーのポジションが必要になってきます。トップに立つ社長までスムーズに話が上り下りするようなシステム、組織づくりが必要です。
そしてさらにここからが大変なんです。
森本：100人の壁ですね。
山本：100人規模なら、5〜7人の執行役員というレイヤーで優秀な経営陣が作れるかどうか。いかに優秀なシニアマネジメントを揃えられるかにかかっています。
組織は「ビジネスサイド・プロダクトチーム・コーポレートチーム」と大きく3つのファンクションに分かれます。各ファンクションのトップが必要になりますが、そのトップは自分より優秀な人を採ることが大きなポイントです。
そして意思決定は、社長のほか、COO、CFO、CTOとシニアマネージャーなどで構成された経営チームによる「経営会議」が担います。
経営会議で意思決定して、そこで社長がOKをだして議事録が残るというのが決議です。それ以外の場所で、たとえば社長とかCOOとかが何か言ったことが「勝手に走っていかないこと」が大事になるわけです。社長が何もかも最終決断する仕組みから、経営チームによる「決議」へと移行させていかなくてはなりません。
会社が成長していく段階で、30人当時と同じ組織ではうまくいきません。ですから、最初にお話ししたように、壁を乗り越えるには「組織のスタイルを変えていく」必要があるのです。